Cyclohexanonoxim-hydrogensulfat | 19721-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: Cyclohexanonoxim-hydrogensulfat
• 英文别名: (Cyclohexylideneamino) hydrogen sulfate
• CAS: 19721-16-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₄S
• 分子量: 193.224
• InChiKey: PXDZAHIILCAAGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexanonoxim-hydrogensulfat 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NOVOSELOV, E. F.;ISAEV, S. D.;YURCHENKO, A. G.;VODICHKA, L.;TRSHISKA, YA., ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, N 12, 2558-2564

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮肟 在 1,4-二氧六环 、 三氧化硫 作用下， 生成 Cyclohexanonoxim-hydrogensulfat
  参考文献：
  名称：

  3,4,5,6,-Tetrahydro-2H-azepin-7-ol 硫酸氢盐与环己酮肟-四氯化锡络合物的反应

  摘要：

  环己酮肟硫酸氢盐在ε-己内酰胺-四氯化锡络合物的存在下容易发生重排为 3,4,5,6-四氢-2H-azepin-7-ol 硫酸氢盐，而肟硫酸氢盐在e-己内酰胺的存在。研究了其他金属卤化物以观察硫酸氢肟肟在内酰胺存在下是否发生重排。合成了环己酮肟-四氯化锡络合物。发现它与四氢 azepin-7-ol 硫酸氢盐反应生成内酰胺-四氯化锡络合物和肟硫酸氢盐，它们在反应体系中再生了四氢 azepin-7-ol 硫酸氢盐。用几种肟制备四氯化锡络合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.3179

文献信息

• Fast synthesis of amino acid salts and lactams without solvent under microwave irradiation
  作者：Alain Laurent、Patrick Jacquault、Jean-Louis Di Martino、Jack Hamelin

  DOI：10.1039/c39950001101

  日期：——

  Hydroxylamine-O-sulfonic acid reacts with alicyclic ketones over SiO2 under microwave irradiation to give an amino acid salt, which cyclises in high yield to the corresponding lactam after work up in basic medium.

  在微波辐射下，羟胺-O-磺酸在SiO 2上与脂环族酮反应，生成氨基酸盐，在碱性介质中处理后，氨基酸盐可以高产率环化为相应的内酰胺。
• Formation and Reaction of Cyclohexanone Oxime Hydrogen Sulfate
  作者：Kiyoshi Fukui、Masaru Uchida、Mitsuo Masaki

  DOI：10.1246/bcsj.46.3168

  日期：1973.10

  aniline. The rearrangement of the oxime hydrogen sulfate was also found to be promoted by Lewis acids such as sulfur trioxide, tin tetrachloride or zinc chloride. Hydrogen chloride retarded the rearrangement. Alcoholysis of the oxime hydrogen sulfate gave cyclohexanone oxime and monoalkyl sulfate quantitatively, while hydrolysis of the oxime hydrogen sulfate gave cyclohexanone, cyclohexanone oxime and

  环己酮肟硫酸氢盐是由环己酮肟与三氧化硫-1,4-二恶烷络合物在温和条件下反应制备的，被分离为具有各种路易斯碱的稳定盐。发现硫酸氢肟的贝克曼重排为 3,4,5,6-四氢-2H-azepin-7-ol 硫酸氢盐被弱路易斯碱 1,4-二恶烷阻滞，并被强路易斯碱阻止碱性苯胺。还发现硫酸氢肟的重排受到路易斯酸如三氧化硫、四氯化锡或氯化锌的促进。氯化氢延缓了重排。肟硫酸氢盐的醇解得到定量的环己酮肟和单烷基硫酸盐，而肟硫酸氢盐的水解得到环己酮、环己酮肟和ε-己内酰胺。
• Novoselov, E. F.; Isaev, S. D.; Yurchenko, A. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 12, p. 2284 - 2289
  作者：Novoselov, E. F.、Isaev, S. D.、Yurchenko, A. G.、Vodichka, L.、Trshiska, Ya.

  DOI：——

  日期：——