N-(5-methyl-2-(pyridin-2-yl)phenyl)benzamide | 1581756-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-methyl-2-(pyridin-2-yl)phenyl)benzamide
• 英文别名: N-[5-methyl-2-(pyridin-2-yl)phenyl]benzamide
• CAS: 1581756-73-1
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: UXFHVXUAYUHSPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(5-methyl-2-(pyridin-2-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III) 介导的酰胺转移过程导致强大的 C-H 胺化的机理研究与新型酰胺化试剂

  摘要：

  对 Cp*Rh(III) 催化的直接 CH 胺化反应的机理研究使我们揭示了 1,4,2-dioxazol-5-one 及其衍生物作为高效氨基来源的新用途。CN 键形成过程的逐步分析表明，铑金属中心与酰胺化试剂或底物的竞争性结合与反应效率密切相关。在该系列中，观察到 1,4,2-二恶唑-5-酮对阳离子 Rh(III) 具有很强的亲和力，与叠氮化物相比，酰胺化效率显着提高。动力学和计算研究表明，1,4,2-dioxazol-5-one 的高酰胺化反应性除了高配位能力外，还可归因于亚氨基插入过程的低活化能。虽然实现了带有酰胺化试剂的阳离子 Cp*Rh(III) 复合物的表征，但它可以轻松转化为插入酰胺基的红丹环，从而可以清楚地了解 CH 酰胺化过程。新开发的 1,4,2-二恶唑-5-酮酰胺化试剂适用于具有高官能团耐受性的广泛底物，释放二氧化碳作为单一副产物。这种氨基源的其他吸引人的特点，例如与相

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01324

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed C–H Amidation of Arenes with <i>N</i>-Methoxyamide as an Amidating Reagent
  作者：Guodong Ju、Guobao Li、Guanwen Qian、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02625

  日期：2019.9.20

  The Rh(III)-catalyzed amidation of C(sp2)-H bonds has been reported by employing the N-methoxyamide as a novel amino source. An excellent level of functional group tolerance can be achieved when N-methoxyamide derivatives are used as the amidating reagents. Importantly, several known bioactive compounds such as Aminalon, Pregabalin, Gabapentin, and Probenecid can be transformed to effective amidating

  通过使用N-甲氧基酰胺作为新型氨基源，已经报道了Rh（III）催化的C（sp2）-H键的酰胺化反应。当使用N-甲氧基酰胺衍生物作为酰胺化试剂时，可以达到极好的官能团耐受性。重要的是，可以将几种已知的生物活性化合物（例如阿米那隆，普瑞巴林，加巴喷丁和丙磺舒）转化为有效的酰胺化试剂，以利于开发新的生物活性分子。
• <i>N</i>-Methoxyamide: An Alternative Amidation Reagent in the Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Chao Zhou、Junqi Zhao、Weicong Guo、Jijun Jiang、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03357

  日期：2019.12.6

  In the field of transition-metal-catalyzed C-H activation, N-methoxyamides are widely used as C-H activation substrate. Unexpectedly, in this work N-methoxyamides were found to work as efficient amidation reagents in the rhodium(III)-catalyzed C-H activation with boric acid as a cocatalyst. This reaction features broad substrate scope and good yields.

  在过渡金属催化的CH活化领域中，N-甲氧基酰胺被广泛用作CH活化底物。出乎意料的是，在这项工作中，发现了N-甲氧基酰胺在以硼酸为助催化剂的铑（III）催化的CH活化中作为有效的酰胺化试剂。该反应具有广泛的底物范围和良好的收率。
• Cationic Cobalt(III)‐Catalyzed Aryl and Alkenyl CH Amidation: A Mild Protocol for the Modification of Purine Derivatives
  作者：Yujie Liang、Yu‐Feng Liang、Conghui Tang、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1002/chem.201503533

  日期：2015.11.9

  A cationic cobalt(III)‐catalyzed direct CH amidation of unactivated (hetero)arenes and alkenes by using 1,4,2‐dioxazol‐5‐ones as the amidating reagent has been developed. This transformation proceeds efficiently under external oxidant‐free conditions with a broad substrate scope. Moreover, 6‐arylpurine compounds, which often exhibit high potency in antimycobacterial, cytostatic, and anti‐HCV activities

  阳离子钴（III）催化的直接Ç 者H已被开发未活化的（杂）芳烃和烯烃通过使用-1,4,2-二恶唑-5-酮作为酰胺化试剂的酰胺化。这种转化在广泛的底物范围内，在无外部氧化剂的条件下有效进行。此外，通常在抗分枝杆菌，细胞生长抑制和抗HCV活性方面表现出高功效的6-芳基嘌呤化合物可以被平滑地酰胺化，从而为它们的后期功能化提供了温和的方案。
• Chemical Upcycling of Waste Poly(bisphenol A carbonate) to 1,4,2‐Dioxazol‐5‐ones and One‐Pot C−H Amidation
  作者：Hyun Jin Jung、Sora Park、Hyun Sub Lee、Hyun Gyu Shin、Yeji Yoo、Ek Raj Baral、Jun Hee Lee、Jaesung Kwak、Jeung Gon Kim

  DOI：10.1002/cssc.202100885

  日期：2021.10.5

  poly(bisphenol A carbonate) (PC) was achieved in this study with hydroxamic acid nucleophiles, giving rise to synthetically valuable 1,4,2-dioxazol-5-ones and bisphenol A. Using 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]-dec-5-ene (TBD), non-green carbodiimidazole or phosgene carbonylation agents used in conventional dioxazolone synthesis were successfully replaced with PC, and environmentally harmful bisphenol A was

  本研究中使用异羟肟酸亲核试剂实现了聚（双酚 A 碳酸酯）（PC）的化学升级，产生了具有合成价值的 1,4,2-二恶唑-5-酮和双酚 A。使用 1,5,7-三氮杂双环传统二恶唑酮合成中使用的[4.4.0]-dec-5-烯(TBD)、非绿色碳二咪唑或光气羰基化剂成功地被PC替代，同时回收了对环境有害的双酚A。杂异羟肟酸表现出良好的效率和绿色化学特性，具有广阔的合成应用范围。此外，还开发了一种绿色芳基酰胺合成工艺，包括从聚碳酸酯到二恶唑酮的一锅解聚，然后是铑催化的 CH 酰胺化，包括使用光盘的克级实例。
• Continuous-flow directed C–H amidation reactions using immobilized Cp*Rh(iii) catalysts
  作者：Yuki Saito、Taro Konno、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/d4gc01747a

  日期：——

  We report a green, continuous-flow C–H amidation methodology using heterogeneous Cp*Rh(III) catalysts. These catalysts enable halide- and salt-free reactions with excellent activity and durability across diverse substrates, demonstrated by a 200-hour, multi-gram scale reaction exceeding 290 TON (turnover number).

  我们报告了一种使用非均相 Cp*Rh(III) 催化剂的绿色连续流 C-H 酰胺化方法。这些催化剂可实现无卤化物和无盐反应，在不同基材上具有优异的活性和耐久性，200 小时、超过 290 吨（周转数）的多克规模反应证明了这一点。