(+)-phenyl perdeuteriophenyl sulfoxide | 1017265-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-phenyl perdeuteriophenyl sulfoxide
• CAS: 1017265-33-6
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• 分子量: 207.237
• InChiKey: JJHHIJFTHRNPIK-MMVQGVCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-phenyl perdeuteriophenyl sulfoxide 、 以 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过手性的中枢至轴向诱导绝对立体化学方法测定不对称亚砜

  摘要：

  手性亚砜的绝对构型是通过主体-客体的络合作用确定的，从而导致在非手性主体中产生轴向手性。通过简单地识别与S中心相连的取代基的相对长度和大小，可以合理地实现对螺旋的中心诱导。该技术用于确定手性亚砜的绝对构型，不需要微功能化的样品，只需几克样品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00495
• 作为产物：
  描述：

  Phenyl-d5-magnesium bromide 、 O-(1R,2S,5R)-(–)-menthyl-(S)-benzenesulfinate 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.234 g的产率得到(+)-phenyl perdeuteriophenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Determination of the absolute configurations of isotopically chiral molecules using vibrational circular dichroism (VCD) spectroscopy: the isotopically chiral sulfoxide, perdeuteriophenyl-phenyl-sulfoxide

  摘要：

  The (+) and (-) enantiomers of the isotopically chiral sulfoxide, perdeuteriophenyl-phenyi-sulfoxide, 1, have been synthesized by the reaction of the diastereomers of O-menthyl benzenesulfinate with C6D5MgBr. Their absolute configurations have been determined by comparison of the vibrational circular dichroism (VCD) spectra of (R)-1 and (S)-1, predicted using ab initio DFT, to the experimental VCD spectrum of 1. The absolute configuration of 1 is shown to be (S)(+)1(R)(-). This is the first application of VCD to the determination of the absolute configuration of an isotopically chiral sulfoxide. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.12.014