1-(4,4''-difluoro[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)ethanone | 1255789-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4,4''-difluoro[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4,4′′-difluoro-[1,1′:3′,1′′-terphenyl]-2′-yl)ethan-1-one
• CAS: 1255789-59-3
• 化学式: C₂₀H₁₄F₂O
• 分子量: 308.327
• InChiKey: RWWBKNUFUADBOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯乙酮 、 2-(4-氟苯基)-5,5-二甲基-1,3,2-二羟硼 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到1-(4,4''-difluoro[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  钌催化C-O或C-F芳基化合成含氟四芳基蒽及其晶体结构

  摘要：

  使用钌催化的 C-O 或 C-F 芳基化与芳基硼酸酯合成了含有几个氟基团的四芳基蒽，并进行了它们的结构和光谱研究。发现 RuH2(CO)(PPh3)3 催化的芳族酮的 C-O 芳基化可有效引入含有多个氟基团的芳基。具有氟化芳基的蒽由 1,4,5,8-四甲氧基蒽醌通过 C-O 芳基化和羰基的还原分两步制备。还使用八氟蒽醌的 C-F 苯基化制备了含有氟化蒽部分的四苯基蒽。单晶X射线衍射分析表明，四芳基蒽上氟基团的位置导致晶体堆积结构的显着差异。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590937

文献信息

• Control of Product Selectivity by a Styrene Additive in Ruthenium-Catalyzed C−H Arylation
  作者：Shun Hiroshima、Daiki Matsumura、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ol102325f

  日期：2010.11.19

  A unique effect of styrene additive on product selectivity was observed for RuH2(CO)(PPh3)3-catalyzed C−H arylation of acetophenone derivatives bearing two ortho C−H bonds. Without styrene, the C−H arylation with arylboronates gives diarylation products as the major products throughout the reaction, but the use of styrene as an additive switches the product selectivity and leads to selective formation

  在RuH 2（CO）（PPh 3）3催化带有两个邻位CH键的苯乙酮衍生物的CHH芳基化反应中，可以观察到苯乙烯添加剂对产物选择性的独特影响。在没有苯乙烯的情况下，与芳基硼酸酯发生的CH芳基化反应将二芳基化产物作为整个反应的主要产物，但是使用苯乙烯作为添加剂会切换产物选择性，并导致选择性形成单芳基化产物。
• Selective Monoarylation of Aromatic Ketones via C–H Bond Cleavage by Trialkylphosphine Ruthenium Catalysts
  作者：Issei Suzuki、Hikaru Kondo、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01756

  日期：2019.10.18

  RuHCl(CO)(PiPr3)2, CsF, and a styrene derivative was found to be applicable to selective monoarylation of aromatic ketones via ortho C-H bond cleavage. The reaction of 2'-methoxyacetophenone with arylboronates gave C-H arylation products without cleaving the ortho C-O bond. Acetophenone was also converted to monoarylation products with high selectivity. Cyclohexanone was found to be an effective solvent

  发现由RuHCl（CO）（PiPr3）2，CsF和苯乙烯衍生物组成的催化剂体系可用于通过邻位CH键裂解选择性芳族酮单芳基化。2'-甲氧基苯乙酮与芳基硼酸酯的反应得到CH芳基化产物，而没有裂解邻位CO键。苯乙酮也以高选择性转化为单芳基化产物。发现使用催化剂体系，环己酮是CH芳基化的有效溶剂。