4-甲苯磺酸离子 | 16722-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲苯磺酸离子
• 英文名称: p-toluenesulfonate
• 英文别名: 4-toluenesulfonate anion；(4-methylbenzene)sulfonate；Tosylate；4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 16722-51-3
• 化学式: C₇H₇O₃S
• 分子量: 171.197
• InChiKey: JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  267-268 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲苯磺酸离子 在 Amberlyst A-26 resin 、 silica gel 作用下， 以 氯仿 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 ethyl 2-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)disulfanyl]-2-(4-methylphenyl)sulfonylacetate
  参考文献：
  名称：

  硫代磺酸盐转变为α-磺酰基二硫化物，一种新型的硫代醛前体

  摘要：

  甲苯-对-硫代磺酸盐，RCH 2 SSO 2 Tol（1），其中R是吸电子基团，很容易转变为α-磺酰基二硫化物（2），与三乙胺一起进行裂解-消除反应，得到2摩尔硫代醛，RCHS。

  DOI：

  10.1039/c39840001469
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 甜菜碱 、 水 作用下， 生成 4-甲苯磺酸离子
  参考文献：
  名称：

  Micellar effects upon spontaneous and carboxylate ion-catalyzed hydrolyses of benzenesulfonyl chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a054
• 作为试剂：
  描述：

  5-(4-(二苯胺)苯基)噻吩-2-甲醛 、 在 哌啶 、 4-甲苯磺酸离子 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Biocompatible G-Quadruplex/BODIPY assembly for cancer cell imaging and the attenuation of mitochondria

  摘要：

  The G-quadruplex aptamer is a high-order structure formed by folding of guanine-rich DNA or RNA. The recognition and assembly of G-quadruplex and compounds are important to find biocompatible drugs. Herein, triphenylamine conjugated 4, 4-difluoro-4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacene (BODIPY) compound (BPTPA) was synthesized, and the interaction of BPTPA with G4 DNA was studied. It is found that BPTPA selectively binds with G(3)T(3) G4 DNA forming a water-compatible nanocomplex (BPTPA-G(3)T(3)). BPTPA-G(3)T(3) can image mitochondria and inhibit the expression of TrxR(2). Cytotoxicity results indicate BPTPA-G(3)T(3) ( )can decrease the membrane potential of mitochondria and inhibit the proliferation of BGC-823 cancer cells. Therefore, BPTPA-G(3)T(3) can be the biocompatible attenuator of mitochondria for cancer image and chemotherapy.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.05.043

文献信息

• Anodic Oxidation of (Trimethylsilyl)methanes with π-Electron Substituents in the Presence of Nucleophiles
  作者：Toshio Koizumi、Toshio Fuchigami、Tsutomu Nonaka

  DOI：10.1246/bcsj.62.219

  日期：1989.1

  It was found that oxidation potentials of methanes with π-electron substituents were decreased by introduction of a trimethylsilyl group. The anodic oxidation of benzyl-, allyl-, aryl(or alkyl)thiomethyl-, and aryloxymethyl-substituted trimethylsilanes smoothly proceeded in the presence of nucleophiles, e.g. alcohols and carboxylic acids, to eliminate the trimethylsilyl groups giving the corresponding

  发现通过引入三甲基甲硅烷基，具有 π 电子取代基的甲烷的氧化电位降低。苄基-、烯丙基-、芳基（或烷基）硫代甲基-和芳氧基甲基-取代的三甲基硅烷的阳极氧化在亲核试剂（例如醇和羧酸）的存在下顺利进行，以消除三甲基甲硅烷基，得到相应的烷氧基化和羧化产物。在没有充分优化电解条件的情况下获得中等或高产率，而氨基甲基硅烷没有经历这种阳极氧化。
• Regioselectivity and the Nature of the Reaction Mechanism in Nucleophilic Substitution Reactions of 2,4-Dinitrophenyl X-Substituted Benzenesulfonates with Primary Amines
  作者：Ik-Hwan Um、Jin-Young Hong、Jung-Joo Kim、Ok-Mi Chae、Sun-Kun Bae

  DOI：10.1021/jo034190i

  日期：2003.6.1

  mechanism. The second-order rate constants for the S-O bond fission result in good linear Yukawa-Tsuno plots for the aminolyses of 2,4-dinitrophenyl X-substituted benzenesulfonates. However, the second-order rate constants for the C-O bond fission show no correlation with the electronic nature of the sulfonyl substituent X, indicating that the C-O bond fission proceeds through an S(N)Ar mechanism in which the

  已经测量了2，4-二硝基苯基X-取代的苯磺酸盐与一系列伯胺的反应的二级速率常数。亲核取代反应通过竞争性SO和CO键裂变途径进行。SO键裂变主要发生在与高碱性胺或与在磺酰基部分中具有强吸电子基团的底物的反应中。另一方面，对于与低碱性胺或与磺酰基部分中具有强供电子基团的底物的反应，CO键裂变会相当多地发生，这强调区域选择性受胺的碱性和氢的电子效应的支配。磺酰基取代基X。SO键裂变的表观二阶速率常数已导致2,4-二硝基苯基苯磺酸盐与10种不同伯胺反应的非线性布朗斯台德图，这表明速率改变步骤在改变时发生变化胺的碱度。与SO键裂变路径相关的微观速率常数（k（1）和k（2）/ k（-）（1）比率）支持所提出的机制。SO键裂变的二级速率常数导致2,4-二硝基苯基X-取代的苯磺酸酯的氨解酶具有良好的线性Yukawa-Tsuno图。但是，CO键裂变的二级速率常数与磺酰基取代基X的电子性质无关，
• METHOD FOR PREPARING BENZAMIDE DERIVATIVE, NOVEL INTERMEDIATE USED IN PREPARATION OF BENZAMIDE, AND METHOD FOR PREPARING NOVEL INTERMEDIATE
  申请人：DONG-A ST CO., LTD

  公开号：US20160185751A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention relates to a method for preparing N-[[1-3-(1,2,3-triazol-1-yl)propyl}piperidin-4-yl]methyl]-4-amino-5-chloro-2-methoxybenzamide, which is a novel benzamide derivative as a 5-HT4 receptor agonist, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; to a novel intermediate capable of being used in the preparation of the compounds; and to a method for preparing the same. The preparation methods of the present invention can be useful for mass production since a low-priced reagent and intermediate are used and the number of reaction processes is decreased, thereby saving preparation costs and improving the yield.

  本发明涉及一种制备N-[[1-3-(1,2,3-三唑-1-基)丙基}哌啶-4-基]甲基]-4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺的方法，该化合物是一种新型苯甲酰胺衍生物，作为5-HT4受体激动剂，或其药学上可接受的盐；涉及一种可用于制备该化合物的新型中间体；以及一种制备该化合物的方法。本发明的制备方法可以用于大规模生产，因为使用了价格低廉的试剂和中间体，并且减少了反应过程的数量，从而节省了制备成本并提高了产量。
• Ionic core–shell dendrimers with a polycationic core: structural aspects and host–guest binding properties
  作者：Rob van de Coevering、Pieter C. A. Bruijnincx、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Gerard van Koten、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1039/b617669k

  日期：——

  binding properties of ionic core–shell dendrimers [1]Br8 and [2]Br4, which bear a polycationic core and a neutral shell of Fréchet-type poly(benzyl aryl ether) dendrons, have been investigated by means of dendritic wedges [3]Br2 and [4]Br, that resemble one of the four wedges of the dendrimers. Alike the dendrimers, dendritic wedges [3]Br2 and [4]Br form discrete stoichiometric assemblies with Methyl Orange

  离子核-壳树状大分子[ 1 ] Br 8和[ 2 ] Br 4的结构方面和主客体结合特性已经得到证实，它们具有聚阳离子核和Fréchet型聚（苄基芳基醚）树突的中性壳。通过树枝状楔[ 3 ] Br 2和[ 4 ] Br进行研究，类似于树枝状聚合物的四个楔之一。类似于树枝状大分子，树枝状楔形物[ 3 ] Br 2和[ 4 ] Br与甲基橙阴离子形成离散的化学计量组件，从而得到主客体组件[ 3 ] [MO] 2和[ 4] [MO]。树突状楔[ 3 ] Br 2和主客体的X射线晶体结构部件[ 4 ] [MO]已得到解决，并揭示了除了库仑相互作用之外，在树枝状主体和底物分子之间还可能存在其他相互作用，例如弱氢键和π-π相互作用。在初步竞争实验中观察到，离子型核-壳树状聚合物对磺胺酸根阴离子比羧基对阴离子的底物选择性可以归因于这些额外的结合相互作用。此外，这些X射线结构进一步证实了文献中有关Fréc
• Divalent Osmium Complexes:  Synthesis, Characterization, Strong Red Phosphorescence, and Electrophosphorescence
  作者：Brenden Carlson、Gregory D. Phelan、Werner Kaminsky、Larry Dalton、Xuezhong Jiang、Sen Liu、Alex K.-Y. Jen

  DOI：10.1021/ja0176705

  日期：2002.11.1

  We report new divalent osmium complexes that feature strong red metal-to-ligand-charge-transfer (MLCT) phosphorescence and electrophosphorescence. The general formula of the complexes is Os(II)(N-N)(2)L-L, where N-N is either a bipyridine or a phenanthroline and L-L is either a phosphine or an arsine. New polypyridyl ligands synthesized are 4,4'-di(biphenyl)-2,2'-bipyridine (15) and 4,4'-di(diphenyl

  我们报告了具有强烈红色金属到配体电荷转移 (MLCT) 磷光和电磷光的新型二价锇配合物。配合物的通式为 Os(II)(NN)(2)LL，其中 NN 是联吡啶或菲咯啉，LL 是膦或胂。合成的新聚吡啶基配体是 4,4'-二(联苯)-2,2'-联吡啶 (15) 和 4,4'-二(二苯醚)-2,2'-联吡啶 (16)，以及 1,合成的 10-菲咯啉衍生物是 4,7-双(对甲氧基苯基)-1,10-菲咯啉 (17), 4,7-双(对溴苯基)-1,10-菲咯啉 (18), 4,7-双(4'-苯氧基联苯-4-基)-1,10-菲咯啉(19)和4,7-双(4-萘-2-基苯基)-1,10-菲咯啉(20)。4,4'-二苯基-2,2'-联吡啶 (21) 和 4,7-二苯基-1,10-菲咯啉 (22) 也用于这些研究。使用的强π酸配体是1,2-双(二苯基砷)乙烷(23)、顺式1,2-双(二苯基膦基)乙烯(24)和顺式1