(E)-4-nitro-N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)aniline | 1360566-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-nitro-N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)aniline
• 英文别名: (E)-N-(4-nitrophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanimine；N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-4-nitrophenylamine
• CAS: 1360566-91-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅
• 分子量: 316.313
• InChiKey: KJUAXOHJDKXVSN-LICLKQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-nitro-N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)aniline 、 巴豆酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-3-vinylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Vinylazetidin-2-Ones: Synthesis, Antiproliferative and Tubulin Destabilizing Activity in MCF-7 and MDA-MB-231 Breast Cancer Cells

  摘要：

  微管靶向药物是各种癌症的重要化疗药物。一系列3-乙烯基-β-内酰胺（2-氮杂环丙酮）被设计、合成并评估为潜在的微管聚合抑制剂，以及它们在乳腺癌细胞中的抗增殖效应。这些化合物在MCF-7乳腺癌细胞中表现出强大的活性，其中化合物7s（4-[3-羟基-4-甲氧基苯基]-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)-3-乙烯基氮杂环丙酮）的IC50值为8 nM，与康布雷他定A-4的活性相当。化合物7s对非肿瘤性HEK-293T细胞和小鼠乳腺上皮细胞均具有最小的细胞毒性。这些化合物在体外抑制了微管的聚合，在10 μM的浓度下，化合物7s使微管聚合减少了8.7倍，并且显示出它们与微管上的秋水仙碱结合位点相互作用，导致显著的G2/M期细胞周期阻滞。MCF-7细胞的免疫荧光染色证实了β-内酰胺7s靶向微管，并导致有丝分裂灾难。对于3-乙烯基-β-内酰胺7s在微管秋水仙碱结合区域的潜在结合构象进行的对接模拟表明了潜在的结合构象。这些化合物是作为抗增殖微管破坏剂的发展有前途的候选药物。

  DOI：

  10.3390/ph12020056
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 4-硝基苯胺 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到(E)-4-nitro-N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  3-Vinylazetidin-2-Ones: Synthesis, Antiproliferative and Tubulin Destabilizing Activity in MCF-7 and MDA-MB-231 Breast Cancer Cells

  摘要：

  微管靶向药物是各种癌症的重要化疗药物。一系列3-乙烯基-β-内酰胺（2-氮杂环丙酮）被设计、合成并评估为潜在的微管聚合抑制剂，以及它们在乳腺癌细胞中的抗增殖效应。这些化合物在MCF-7乳腺癌细胞中表现出强大的活性，其中化合物7s（4-[3-羟基-4-甲氧基苯基]-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)-3-乙烯基氮杂环丙酮）的IC50值为8 nM，与康布雷他定A-4的活性相当。化合物7s对非肿瘤性HEK-293T细胞和小鼠乳腺上皮细胞均具有最小的细胞毒性。这些化合物在体外抑制了微管的聚合，在10 μM的浓度下，化合物7s使微管聚合减少了8.7倍，并且显示出它们与微管上的秋水仙碱结合位点相互作用，导致显著的G2/M期细胞周期阻滞。MCF-7细胞的免疫荧光染色证实了β-内酰胺7s靶向微管，并导致有丝分裂灾难。对于3-乙烯基-β-内酰胺7s在微管秋水仙碱结合区域的潜在结合构象进行的对接模拟表明了潜在的结合构象。这些化合物是作为抗增殖微管破坏剂的发展有前途的候选药物。

  DOI：

  10.3390/ph12020056

文献信息

• (<i>E</i>)-4-[2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)ethenyl]nitrobenzene and its `bridge-flipped' analogues
  作者：Alain Collas、Frank Blockhuys

  DOI：10.1107/s0108270111030952

  日期：2011.9.15

  The solid-state structures of three push-pull acceptor-pi-donor (A-pi-D)systems differing only in the nature of the pi-spacer have been determined. (E)-1-Nitro-4-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]benzene, C17H17NO5, (I), and its 'bridge-flipped' imine analogues, (E)-3,4,5-trimethoxy-N-(4-nitrobenzylidene)aniline, C16H16N2O5, (II), and (E)-4-nitro-N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)aniline, C16H16N2O5, (III), display different kinds of supramolecular networks, viz. corrugated planes, a herringbone pattern and a layered structure, respectively, all with zero overall dipole moments. Only (III) crystallizes in a noncentrosymmetric space group (P2(1)2(1)2(1)) and is, therefore, a potential material for second-harmonic generation (SHG).
• Synthesis of coordination compounds of dibutyltin(IV) with Schiff bases having nitrogen donor atoms
  作者：Har Lal Singh、Sarita Khaturia、Vijendra Singh Solanki、Nikita Sharma

  DOI：10.1016/j.jics.2023.100945

  日期：2023.3