| 1334405-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1334405-20-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: KSIUSRPYJNLPNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以46%的产率得到3-Phenacyl-1-methylindol
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)₃-Catalyzed Synthesis of Indoles and SnCl₄-Mediated Regioselective Hydrochlorination of 5-(Arylamino)pent-3-yn-2-ones

  摘要：

  Highly substituted indole derivatives bearing alkyl and aryl moieties can be prepared by Sc(OTf)(3)-catalyzed Friedel-Crafts alkenylation of 5-(arylamino)pent-3-yn-2-ones. In addition, a method for regioselective hydrochlorination of 5-(arylamino)pent-3-yn-2-ones mediated by SnCl4 in moderate to good yields (up to 84%) has been developed. The resulting exclusive Z-selectivity of the C-Cl bond can be further exploited using cross C-N coupling reactions.

  DOI：

  10.1021/jo201514q

文献信息

• Cu/Fe-Cocatalyzed Meyer–Schuster-like Rearrangement of Propargylic Amines: Direct Access to <i>E</i>-β-Aminoacryaldehydes
  作者：Ming Chen、Jiangling Peng、Tingting Mao、Jinbo Huang

  DOI：10.1021/ol5029805

  日期：2014.12.19

  A simple and efficient method for the synthesis of β-aminoacryaldehydes via Cu(OAc)2·H2O and FeCl3 cocatalyzed Meyer–Schuster-Like rearrangement of propargylic amines was developed. The reactions proceed selectively as the E-isomers in generally good yields under aerobic conditions, and are compatible with a broad range of functional groups. This method combines C–N bond cleavage as well as the N-aryl

  开发了一种简单有效的方法，通过Cu（OAc）2 ·H 2 O和FeCl 3共催化炔丙基胺的Meyer-Schuster-like重排合成β-氨基丙烯醛。在好氧条件下，该反应作为E-异构体选择性地以良好的收率进行，并且与广泛的官能团相容。该方法结合了C–N键的断裂以及N-芳基的迁移，为α，β-不饱和羰基化合物提供了一种实用而温和的合成方法，这些化合物在各种官能团转化中都是有用的前体。