5,5-difluoro-1-bromohexane | 1383430-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 5,5-difluoro-1-bromohexane
• 英文别名: 1-Bromo-5,5-difluorohexane
• CAS: 1383430-62-3
• 化学式: C₆H₁₁BrF₂
• 分子量: 201.054
• InChiKey: UGIYDWGRRIHVAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-己炔 在 1-氟庚烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以29 %的产率得到5,5-difluoro-1-bromohexane
  参考文献：
  名称：

  Catalytic HF Shuttling between Fluoroalkanes and Alkynes**

  摘要：

  摘要 在本文中，我们报告了 BF3 ⋅ OEt2 作为催化剂将等当量的 HF 从氟烷烃穿梭到炔烃的情况。末端和内部脂肪族炔烃的反应可形成二氟烷烃产物，而二芳基炔烃则可选择性地转化为氟烯烃。该方法可容忍多种敏感官能团，包括卤素、受保护的胺、酯和噻吩取代基。机理研究（DFT、探针实验）表明，催化剂参与了脱氟和氟化两个步骤，其中 BF3 起着路易斯酸的作用，而 OEt2 则是介导质子转移的弱路易斯碱。在某些情况下，氟烯烃和二氟烷烃产物的相互转化是可逆的。新催化系统被用于演示聚偏二氟乙烯的概念验证回收。

  DOI：

  10.1002/anie.202317550