7-methoxy-4,5-dihydronaphtho[2,1-d]isothiazole | 137100-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-methoxy-4,5-dihydronaphtho[2,1-d]isothiazole
• 英文别名: 7-Methoxy-4,5-dihydrobenzo[g][1,2]benzothiazole
• CAS: 137100-24-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• 分子量: 217.291
• InChiKey: CFFDMWWWVBERSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-4,5-dihydronaphtho[2,1-d]isothiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到7-methoxynaphtho[2,1-d]isothiazole
  参考文献：
  名称：

  异噻唑类化合物的合成及其合成应用及光物理性质研究

  摘要：

  硫氰酸铵首次开发了促进异噻唑类化合物简单、快速、环保的纯合成。值得注意的是，在异噻唑形成的机理研究过程中，也记录了一条有价值的 β-烯胺酮瞬时合成路线。对照实验清楚地解释了异噻唑形成反应的详细机理解释。NBS 促进了异噻唑衍生物的芳构化，并研究了异噻唑-芘杂化分子的光物理性质。

  DOI：

  10.1039/d2nj01962k
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3,4-dihydro-6-methoxynaphthalene-2-carbaldehyde 在 sodium thiocyanide 、 尿素 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 140.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.05h， 以86%的产率得到7-methoxy-4,5-dihydronaphtho[2,1-d]isothiazole
  参考文献：
  名称：

  微波辅助新型高效一锅法合成甾体和非甾体异噻唑

  摘要：

  已经描述了使用硫氰酸钠-脲系统从相应的β-溴-α，β-不饱和醛有效地微波促进一锅合成甾族和非甾族异噻唑衍生物。使用Vilsmeir甲酰化反应可从相应的环状酮高效合成β-溴-α，β-不饱和醛衍生物。该合成方案也适用于抗真菌油菜蛋白的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.021