dimethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate | 73403-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-tosyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate；2-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester；2-Tosylpyrrol-3,4-dicarbonsaeuredimethylester；dimethyl 2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 73403-03-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₆S
• 分子量: 337.353
• InChiKey: SQLSFRMVYUFENO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate 、 丁炔二酸二甲酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAIKACHI H.; KITAGAWA T.; SASAKI H., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 11, 2857-2861

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 丁炔二酸二甲酯 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以95%的产率得到dimethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酰基甲基异氰化物与乙炔二羧酸二烷基酯的1-甲基咪唑催化反应：官能化吡咯的有效合成

  摘要：

  摘要描述了一种有效的1-甲基咪唑催化的2-[（（4-甲基苯基）磺酰基] -1 H-吡咯-3,4-二羧酸二烷基酯的合成方法。通过将1-甲基咪唑加成到乙炔二羧酸二烷基酯上而形成的反应性1：1两性离子中间体被甲苯磺酰基甲基异氰化物（TOSMIC）捕获，以优异的收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.10.032

文献信息

• One-Step Synthesis of Dialkyl 2-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylates by Reaction of Acetylenedicarboxylates with ‘Tosylmethyl Isocyanide’ (TsMIC) and Triphenylphosphine
  作者：Abdolali Alizadeh、Hassan Masrouri、Sadegh Rostamnia、Farnaz Movahedi

  DOI：10.1002/hlca.200690095

  日期：2006.5

  The reactive 1 : 1 adducts in the reaction between Ph3P and dialkyl acetylenedicarboxylates have been trapped with ‘tosylmethyl isocyanide’ (TsMIC; 1) to yield dialkyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylates 3 (Scheme 1). The structures of the highly functionalized compounds 3 were corroborated spectroscopically (IR, 1H- and 13C-NMR, and EI-MS) and by elemental analyses. A plausible

  Ph 3 P与乙酰二羧酸二烷基酯之间的反应中的反应性1：1加合物已被“甲苯磺酰基甲基异氰化物”（TsMIC; 1）捕获，生成二烷基2-[（（4-甲基苯基）磺酰基] -1 H-吡咯-3， 4-二羧酸酯3（方案1）。高官能化化合物3的结构在光谱上得到证实（IR，1 H-和13 C-NMR以及EI-MS）并通过元素分析得到证实。对于这种类型的环化，提出了一种合理的机制（方案2）。
• Development of a Synthetic Method for Multifunctionalized Pyrroles Using Isocyanide Dichloride as a Key Intermediate
  作者：Takahiro Soeta、Akihiro Matsumoto、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00185

  日期：2018.4.20

  Multifunctionalized pyrrole derivatives were synthesized using a highly efficient method based on the Michael addition of carbanions generated in situ from isocyanide dichloride to α,β-unsaturated carbonyl compounds. The reactions proceeded smoothly to afford the pyrrole derivatives in good to high yields. A wide range of Michael acceptors, such as α,β-unsaturated carbonyl compounds and nitroolefin

  使用高效方法合成多官能化的吡咯衍生物，该方法基于将二氯化异氰化物就地生成的碳负离子迈克尔加成到α，β-不饱和羰基化合物上。反应进行得很顺利，以高到高收率得到吡咯衍生物。广泛的迈克尔受体，例如α，β-不饱和羰基化合物和硝基烯烃，已成功地用于该反应。
• Base mediated reactions in solid-liquid media. A 1,3-dipolar cycloaddition route to pyrrolines and pyrroles from imino chlorosulfides.
  作者：Fabienne Berrée、Evelyne Marchand、Georges Morel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60030-8

  日期：1992.10

  Nitrile ylides, generated in basic conditions (HCI abstraction) from N-[tosylmethyl] and N-[diethoxyphosphorylmethyl] imino chlorosuifides, undergo 1,3-dipolar cycloadditions with electron-deficient dipolarophiles to produce pyrroles and pyrrolines. Heterogeneous media are found to furnish the best conditions for these reactions. One pyrrole can also be prepared from methyl N-[ethoxycarbonylmethyl] chiorothioimidate and dimethyl acetylenedicarboxylate on alumina-potassium fluoride mixture as solid support, under microwave irradiation.