2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetic hydrazide | 116622-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetic hydrazide
• 英文别名: 2-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]acetohydrazide
• CAS: 116622-96-9
• 化学式: C₉H₉F₃N₂O
• mdl: MFCD11643284
• 分子量: 218.178
• InChiKey: JNALJBUPABHFKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetic hydrazide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (4-phenylpiperazin-1-yl)(5-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  基于 5-benzyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide 的 SIRT2 选择性抑制剂的命中评估结果具有更高的亲和力和选择性

  摘要：

  Sirtuin 2 (SIRT2) 是 sirtuin 家族的成员，属于 III 类组蛋白去乙酰化酶 (HDAC)，主要为胞质，偶有核转位。SIRT2 的酶活性依赖于烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD +) 和 SIRT2 调节翻译后修饰，这些修饰负责组蛋白和非组蛋白底物中赖氨酸残基的去乙酰化。因此，SIRT2 很可能影响多种细胞过程，例如信号传导、基因表达、衰老、自噬，并已被确定为与炎症、神经退行性疾病和癌症相关的潜在药物靶点。因此，探索潜在的选择性抑制剂对于准确了解酶功能至关重要。在这里，我们报告了一系列杂芳基-2-羧酰胺杂化物，在中心杂环的 5 位带有取代的苄基或取代的苯氧基。合成的化合物针对 SIRT1-3 和 MCF-7 人乳腺癌细胞系进行筛选，以评估其生物活性。最好的 SIRT2 抑制谱由ST29 (SIRT2 IC 50  = 38.69 μM) 和ST30 (SIRT2 IC 50 =

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105746
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetic hydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于 5-benzyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide 的 SIRT2 选择性抑制剂的命中评估结果具有更高的亲和力和选择性

  摘要：

  Sirtuin 2 (SIRT2) 是 sirtuin 家族的成员，属于 III 类组蛋白去乙酰化酶 (HDAC)，主要为胞质，偶有核转位。SIRT2 的酶活性依赖于烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD +) 和 SIRT2 调节翻译后修饰，这些修饰负责组蛋白和非组蛋白底物中赖氨酸残基的去乙酰化。因此，SIRT2 很可能影响多种细胞过程，例如信号传导、基因表达、衰老、自噬，并已被确定为与炎症、神经退行性疾病和癌症相关的潜在药物靶点。因此，探索潜在的选择性抑制剂对于准确了解酶功能至关重要。在这里，我们报告了一系列杂芳基-2-羧酰胺杂化物，在中心杂环的 5 位带有取代的苄基或取代的苯氧基。合成的化合物针对 SIRT1-3 和 MCF-7 人乳腺癌细胞系进行筛选，以评估其生物活性。最好的 SIRT2 抑制谱由ST29 (SIRT2 IC 50  = 38.69 μM) 和ST30 (SIRT2 IC 50 =

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105746

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of 3,4,5-trisubstituted-1,2,4-triazoles: high affinity and selective somatostatin receptor-4 agonists for Alzheimer's disease treatment
  作者：William L. Neumann、Karin E. Sandoval、Shirin Mobayen、Mahsa Minaeian、Stephen G. Kukielski、Khush N. Srabony、Rafael Frare、Olivia Slater、Susan A. Farr、Michael L. Niehoff、Audrey Hospital、Maria Kontoyianni、A. Michael Crider、Ken A. Witt

  DOI：10.1039/d1md00044f

  日期：——

  Somatostatin receptor-4 (SST4) is highly expressed in brain regions affiliated with learning and memory. SST4 agonist treatment may act to mitigate Alzheimer's disease (AD) pathology. An integrated approach to SST4 agonist lead optimization is presented herein. High affinity and selective agonists with biological efficacy were identified through iterative cycles of a structure-based design strategy

  生长抑素受体 4 (SST 4 ) 在与学习和记忆相关的大脑区域中高度表达。SST 4激动剂治疗可起到减轻阿尔茨海默病 (AD) 病理学的作用。本文介绍了 SST 4激动剂先导优化的综合方法。通过包含计算方法、化学和临床前药理学的基于结构的设计策略的迭代循环，确定了具有生物功效的高亲和力和选择性激动剂。我们先前报道的命中 ( 4 )的 1,2,4-三唑衍生物显示出增强的 SST 4结合亲和力、活性和选择性。35 种化合物显示出低纳摩尔范围的 SST 4结合亲和力，12 种具有K i < 1 nM。与 SST 2A相比，这些化合物对 SST 4的亲和力 > 500 倍。SST 4活性与各自的 SST 4结合亲和力一致（34 种化合物的 EC 50 < 10 nM）。化合物208（SST 4 K i = 0.7 nM；EC 50 = 2.5 nM；比 SST 2A高 600 倍以上的选择性）显
• Substituted imidazo [1,5-a] [1,2,4] triazolo [4,3-d] [1,4] benzodiazepine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020103371A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The present invention is a compound of formula 1 The compound and derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof of the invention have a good affinity and selectivity to the GABA A &agr;5 receptor and are useful for the treatment of diseases related to this receptor.

  本发明是一种化合物，化学式为1。该发明的化合物及其衍生物或药学上可接受的盐具有良好的亲和力和选择性，对GABA A &agr;5受体具有作用，并可用于治疗与该受体相关的疾病。
• Synthesis of novel coumarin–hydrazone hybrids as α-glucosidase inhibitors and their molecular docking studies
  作者：Hafiza Zara Tariq、Aamer Saeed、Saeed Ullah、Noor Fatima、Sobia Ahsan Halim、Ajmal Khan、Hesham R. El-Seedi、Muhammad Zaman Ashraf、Muhammad Latif、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1039/d3ra03953f

  日期：——

  This study introduces novel coumarin–hydrazone hybrids, assessed for their potential as α-glucosidase inhibitors to treat diabetes. Compounds checked for α-glucosidase inhibition and in silico docking was also carried out. Studies suggest promising therapeutic significance and pharmaceutical use.

  本研究介绍了新型香豆素-腙杂交化合物，评估了它们作为α-葡萄糖苷酶抑制剂治疗糖尿病的潜力。研究人员检查了化合物对α-葡萄糖苷酶的抑制作用，并进行了硅学对接。研究表明，这些化合物具有良好的治疗意义和医药用途。
• 3,4,5-trisubstituted-1,2,4-triazoles and 3,4,5-trisubstituted-3-thio-1,2,4-triazoles and uses thereof
  申请人：Board of Trustees of Southern Illinois University

  公开号：US11136312B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  The present disclosure describes novel compounds that are somatostatin receptor type 4 agonists.

  本公开介绍了属于体生长抑素受体 4 型激动剂的新型化合物。
• BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AS GABA A RECEPTOR MODULATORS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1337535A2

  公开（公告）日：2003-08-27