2-bromo-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-trimethylsilylphenol | 1276113-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-trimethylsilylphenol
• CAS: 1276113-35-9
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₃Si
• 分子量: 317.255
• InChiKey: MQZCJUJNRVBMOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-trimethylsilylphenol 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 4-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,6-bis(trimethylsilyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛制备的多米诺工艺：九氟丁烷磺酰基氟化物对邻-（三甲基甲硅烷基）苯酚的双重活化

  摘要：

  苯并呋喃是使用多氟米诺法从邻氟（三甲基甲硅烷基）苯酚中生成邻苯三甲酰苯磺酰氟（NfF）生成的，即，邻氟苯甲酰（NfF）非邻氨基化（邻氨基苯甲酸酯基）苯酚羟基，然后将生成的氟离子攻击三甲基甲硅烷基。产生的苯并炔立即经历各种反应，得到多取代的苯。

  DOI：

  10.1021/ol200252c
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-4-羟基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-bromo-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-trimethylsilylphenol
  参考文献：
  名称：

  使用铵叶立德的对醌甲基化物的对映选择性螺环丙烷化

  摘要：

  使用基于金鸡纳生物碱的手性铵叶立德允许对-醌甲基化物的第一个高度对映选择性和广泛适用的螺环丙烷化反应。该策略为手性螺[2.5]octa-4,7-dien-6-one 骨架提供了一个简单的方案，这是重要的生物活性分子中经常发现的结构基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00869

文献信息

• Synthesis of spiro[2.5]octa-4,7-dien-6-one with consecutive quaternary centers <i>via</i> 1,6-conjugate addition induced dearomatization of <i>para</i>-quinone methides
  作者：Kuo Gai、Xinxin Fang、Xuanyi Li、Jinyi Xu、Xiaoming Wu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1039/c5cc06287j

  日期：——

  An efficient one-pot approach for the synthesis of spiro[2.5]octa-4,7-dien-6-ones by employing para-quinone methides has been developed. The reaction proceeded smoothly in high yields under mild conditions without the use of...

  已经开发出一种有效的一锅法，该方法通过使用对醌甲基化物来合成螺[2.5] octa-4,7-dien-6-one。在温和条件下，不使用...即可使反应平稳，高产率地进行。