3,3'-bis(2-ethylhexyl)-2,2'-bithiophene | 1088205-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3'-bis(2-ethylhexyl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 3,3'-di(2-ethyl-1-hexyl)-2,2'-bithiophene；3-(2-ethylhexyl)-2-[3-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl]thiophene
• CAS: 1088205-08-6
• 化学式: C₂₄H₃₈S₂
• 分子量: 390.698
• InChiKey: PXNYKXWSLSGARZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bis(2-ethylhexyl)-2,2'-bithiophene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有未融合核的简单非富勒烯电子受体，用于有机太阳能电池

  摘要：

  摘要通过三个合成步骤，可以轻松地制备两个基于未融合的联噻吩核和1,1-二氰基亚甲基-3-茚满酮端基的简单电子受体。这些受体表现出在300 nm至800 nm范围内的宽吸收，排列的能级和高结晶度。当与非富勒烯太阳能电池中的宽带隙供体聚合物结合使用时，初始功率转换效率为2.4％。效率相对较低是由于混合薄膜中的大相分离，这是由于它们在薄膜中的高聚集趋势所致。我们的结果表明，由于具有低成本的起始原料和容易的合成方法，这些具有未融合核的电子受体是太阳能电池商业应用的有前途的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.09.014
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-ethylhexyl)-2-iodothiophene 在 indium 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 lithium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到3,3'-bis(2-ethylhexyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  通过（杂）芳基碘化物的水上和空中均偶联， 方便地合成有机电子导向的结构单元†

  摘要：

  我们在此报告了一种操作简单的均偶联反应，其目标是方便合成有机电子重要的结构单元。各种合成上有用的联噻吩衍生物和官能化联苯可通过水上和空气中协议使用Pd / C作为催化剂有效地制备。我们发现，在（杂）芳基碘化物的情况下，由于Pd（OAc）2的存在，与使用Pd（OAc）2相比，Pd / C的同质耦合转化率更高且更清洁。引发更多的副反应，包括脱卤和低聚。在最佳条件下，对酯，酮，醛，腈，硝基，氯和溴等官能团的耐受性良好。我们希望本方法学将为绿色化学与基于噻吩的有机材料的桥接做出宝贵的合成贡献。

  DOI：

  10.1039/c5ra13517f

文献信息

• Conjugated Polymers from Naphthalene Bisimide
  作者：Xugang Guo、Mark D. Watson

  DOI：10.1021/ol801918y

  日期：2008.12.4

  Stille coupling of regioisomerically pure dibromonaphthalene bisimides (NBI) with various stannylated thiophene-based monomers yields (very) high molecular weight donor-acceptor conjugated polymers. Electrochemical and optical absorption measurements reveal that LUMO energies are essentially invariant and dictated by the NBI units, while HOMO energies are dictated by the thienyl comonomers. Optical energy gaps ranging from 1.7 to 1.1 eV are thus obtained. The polymers are also characterized by differential scanning calorimetry and fiber WAXD.
• BLACK SOLUBLE CONJUGATED POLYMERS WITH HIGH CHARGE CARRIER MOBILITIES
  申请人：Beaujuge Pierre Marc

  公开号：US20110251370A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  A soluble fused donor-acceptor conjugated polymer (fDA-CP) is prepared that absorbs light throughout nearly all the visible spectrum and is essentially black to the human eye when in the neutral state. The conjugated polymer has acceptor units that are isolated by a plurality of fused donor units. The fDA-CP assumes a conformation that results in a close π-stacking between adjacent lamella with a separation of less than 4.5 Å in the solid state and extended conjugation to promote high charge carrier mobilities. The fDA-CP is prepared by the polycondensation of a plurality of at least one fused donor-acceptor oligomer (fDA-oligomer) that has a flat internal acceptor unit and at least one fused donor unit incorporated in the oligomers, and optionally, an additional conjugated aromatic monomer or oligomer copolymerized with the fDA-oligomers.
• US8383762B2
  申请人：——

  公开号：US8383762B2

  公开（公告）日：2013-02-26