(R)-4-fluoro methamphetamine | 103596-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-fluoro methamphetamine
• 英文别名: 4-fluoromethamphetamine；(R)-4-Fluoromethamphetamine；(2R)-1-(4-fluorophenyl)-N-methylpropan-2-amine
• CAS: 103596-32-3
• 化学式: C₁₀H₁₄FN
• 分子量: 167.226
• InChiKey: YCWZPIHKUYZTFM-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (R)-4-fluoro methamphetamine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  胺脱氢酶催化混杂的机理洞察：仲胺和伯胺的不对称合成。

  摘要：

  使用胺脱氢酶 (AmDH) 或转氨酶对酮进行生物催化不对称胺化是合成 α-手性伯胺的有效方法。一个主要挑战是将胺化扩展到仲胺和叔胺的合成。在此，首次表明 AmDH 能够接受其他胺供体，从而获得对映体富集的仲胺，转化率高达 43%。令人惊讶的是，在一些情况下，观察到对映体纯伯胺与预期仲胺的混杂形成。通过进行实际的实验室实验和计算实验，有人提出伯胺和仲胺的混杂形成是由于 AmDH 催化的前所未有的烟酰胺 (NAD) 依赖性形式转氨基作用所致。在自然界中，这种类型的机制通常由吡哆醛 5'-磷酸转氨酶而不是脱氢酶执行。最后，提出了一种催化途径，该途径合理化了混杂的 NAD 依赖性形式氨基转移活性，并解释了所观察到的产物混合物的形成。这项工作增加了对 NAD 依赖性胺化酶（如 AmDH）催化机制的理解，并将有助于进一步研究用于合成 α-手性仲胺和叔胺的氧化还原酶的合理工程。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800626
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-2-(甲基氨基)丙烷 在 column LiChrospher 100 RP-18e 、 sulfated β-cyclodextrin 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2S)-1-(4-fluorophenyl)-N-methylpropan-2-amine 、 (R)-4-fluoro methamphetamine
  参考文献：
  名称：

  硫酸化β-环糊精作为手性流动相添加剂的HPLC / UV手性分离卡西酮和苯丙胺衍生物

  摘要：

  在过去的几年中，新的合法和非法高价的确定已成为警察和检察机关的巨大挑战。在分析方面，只有几种分析方法可用于识别这些新物质。而且，许多这些休闲药物是手性的，并且认为对映异构体的药理效力不同。由于非对映选择性合成更容易，更便宜，因此它们主要以外消旋混合物的形式出售。这项研究工作的目的是开发一种廉价的方法，用于手性分离卡西酮和苯丙胺。这应该有助于发现这些物质是否以外消旋混合物的形式出售，并提供有关其质量及其来源的更多信息。一组6种苯丙胺和25种卡西酮衍生物的手性分离，介绍了主要从各种互联网商店购买的产品。固定相使用250 x 4 mm，5 µm的LiChrospher 100 RP-18e。手性流动相由甲醇，水和硫酸化的β-环糊精组成。使用UV检测在反相模式下在等度条件下进行测量。使用两种物质类别的四种模型化合物来优化流动相。在最终条件下（甲醇：水2.5：97.5 + 2％硫酸化的β-环糊精），

  DOI：

  10.1002/chir.22341

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE AGONISTS OF NEUROTENSIN RECEPTOR 1<br/>[FR] AGONISTES À PETITES MOLÉCULES DE RÉCEPTEUR DE NEUROTENSINE 1
  申请人：SANFORD BURNHAM MED RES INST

  公开号：WO2014100501A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Provided herein are small molecule neurotensin receptor agonists, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  提供的是小分子神经降压素受体激动剂，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。
• Successful use of a novel lux® i‐Amylose‐1 chiral column for enantioseparation of “legal highs” by HPLC
  作者：Kian Kadkhodaei、Marlene Kadisch、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.23135

  日期：2020.1

  enantiomers may differ in their pharmacological effect. The aim of this study was to test a novel HPLC column for the enantioseparation of a set of 112 NPS coming from different chemical groups and collected by internet purchases during the years 2010–2018. The CSP, namely Lux® 5 μm i‐Amylose‐1, LC Column 250 x 4.6 mm, was run in normal phase mode under isocratic conditions, UV detection was performed

  这些术语背后隐藏着浴盐，熏蒸剂，清洁剂和空气清新剂，这些物质被算作“合法上限”。这些花哨的名字被用来装扮成合法的无害化合物，以规避市场营销的法律法规并增加销量。除了合成的经典非法药物（如苯丙胺，可卡因和摇头丸）以外，这些化合物的贸易（也称为新型精神活性物质（NPS））在当今并不罕见。在许多国家，NPS仍然不受药物管制。其中，有具有手性中心的兴奋剂，例如新的苯丙胺衍生物或卡西酮。关于两种可能的对映异构体的药理作用可能不同的事实知之甚少。这项研究的目的是测试一种新颖的HPLC色谱柱，该色谱柱用于对映分离2010年至2018年间通过互联网购买的来自不同化学族的112种NPS。CSP，即Lux®5μmi-Amylose-1，LC色谱柱250 x 4.6 mm，在等度条件下以正相模式运行，在245 nm和230 nm处进行UV检测，进样量为10μl，流速为为1毫升/分钟。使用由正己烷/异丙醇/二乙胺（90：10：0
• Development of an engineered thermostable amine dehydrogenase for the synthesis of structurally diverse chiral amines
  作者：Lei Liu、Dong-Hao Wang、Fei-Fei Chen、Zhi-Jun Zhang、Qi Chen、Jian-He Xu、Zhi-Long Wang、Gao-Wei Zheng

  DOI：10.1039/d0cy00071j

  日期：——

  date exhibit limited substrate scope. Here, using directed evolution, we engineered a GkAmDH based on a thermostable phenylalanine dehydrogenase from Geobacillus kaustophilus. The newly developed AmDH is able to catalyze reductive amination of a diverse set of ketones and functionalized hydroxy ketones with ammonia or primary amines with up to >99% conversion, thus accessing structurally diverse chiral

  胺脱氢酶（AmDHs）逐渐成为一类有吸引力的生物催化剂，可通过廉价的氨作为氨基供体，通过酮的不对称还原胺化来合成手性胺。但是，迄今为止开发的AmDHs的底物范围有限。在这里，使用定向进化，我们基于来自嗜热芽孢杆菌的热稳定苯丙氨酸脱氢酶设计了一个Gk AmDH。。新开发的AmDH能够以高达99％的转化率催化氨或伯胺对多种酮和官能化羟基酮的还原胺化反应，从而获得结构多样的手性伯胺和仲胺以及手性邻位氨基醇，具有出色的对映选择性（高达> 99％ee）并释放水作为唯一的副产物。
• One-step asymmetric synthesis of (R)- and (S)-rasagiline by reductive amination applying imine reductases
  作者：P. Matzel、M. Gand、M. Höhne

  DOI：10.1039/c6gc03023h

  日期：——

  Imine reductases (IREDs) show great potential as catalysts for reductive amination of ketones to produce chiral secondary amines.

  亚胺还原酶（IREDs）具有巨大的潜力，可作为酮还原胺化生产手性仲胺的催化剂。
• SMALL MOLECULE AGONISTS OF NEUROTENSIN RECEPTOR 1
  申请人：SANFORD-BURNHAM MEDICAL RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20150329497A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Provided herein are small molecule neurotensin receptor agonists, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  本文提供了小分子神经肽T受体激动剂，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物和组合物的方法。