2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate | 377780-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
• CAS: 377780-81-9
• 化学式: C₁₇H₂₀BNO₆
• 分子量: 345.16
• InChiKey: MUPGXIBFSQMMRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 Cu(OTf)2(py)4 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-((4-(氟-18F)苯甲酰基)氧基)-2,5-吡咯烷二酮
  参考文献：
  名称：

  消除杂环正电子发射断层扫描放射性配体的铜介导的 18F-氟化

  摘要：

  用氟 18 (18F) 标记的分子用于正电子发射断层扫描，以可视化、表征和测量体内的生物过程。尽管最近在将 18F 掺入芳烃方面取得了进展，但开发通用且有效的方法来标记药物发现计划所需的放射性配体仍然是一项重大任务。这个完整的描述描述了杂环正电子发射断层扫描 (PET) 放射性配体的放射合成方法，使用铜介导的 18F 氟化芳基硼试剂与 18F 氟化物作为模型反应。该方法基于一项研究，该研究检查了药物开发中常用的杂环的存在如何影响代表性芳基硼试剂的 18F-氟化效率，以及超过 50 种（杂）芳基硼酸酯的标记。这组数据允许将这种去风险策略应用于七种结构复杂的药物相关含杂环分子的成功放射合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03131
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 4-羧基苯硼酸频那醇酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  消除杂环正电子发射断层扫描放射性配体的铜介导的 18F-氟化

  摘要：

  用氟 18 (18F) 标记的分子用于正电子发射断层扫描，以可视化、表征和测量体内的生物过程。尽管最近在将 18F 掺入芳烃方面取得了进展，但开发通用且有效的方法来标记药物发现计划所需的放射性配体仍然是一项重大任务。这个完整的描述描述了杂环正电子发射断层扫描 (PET) 放射性配体的放射合成方法，使用铜介导的 18F 氟化芳基硼试剂与 18F 氟化物作为模型反应。该方法基于一项研究，该研究检查了药物开发中常用的杂环的存在如何影响代表性芳基硼试剂的 18F-氟化效率，以及超过 50 种（杂）芳基硼酸酯的标记。这组数据允许将这种去风险策略应用于七种结构复杂的药物相关含杂环分子的成功放射合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03131

文献信息

• New AMD3100 derivatives for CXCR4 chemokine receptor targeted molecular imaging studies: synthesis, anti-HIV-1 evaluation and binding affinities
  作者：Sophie Poty、Pauline Désogère、Christine Goze、Frédéric Boschetti、Thomas D‘huys、Dominique Schols、Christopher Cawthorne、Stephen J. Archibald、Helmut R. Maëcke、Franck Denat

  DOI：10.1039/c4dt02972k

  日期：——

  ligand for CXCR4, CXCL12. The effect of complexation of nickel(II) in the cyclam cavities has been investigated. Two amino derivatives were obtained and are suitable intermediates for conjugation reactions to obtain CXCR4 molecular imaging agents. A fluorescent probe (BODIPY) and a precursor for 18F (positron emitting isotope) radiolabelling were conjugated to validate this route to new CXCR4 imaging

  由于已证明CXCR4在多种疾病状态中的作用，CXCR4是开发新的治疗药物和显像剂的兴趣日益增长的目标。AMD3100是一种CXCR4趋化因子受体拮抗剂，目前在临床上用作造血干细胞动员药物，其抗HIV特性，抑制某些癌症的转移扩散的能力以及最近与螯合放射性金属的能力已得到广泛研究。用于核成像。在这项研究中，AMD3100在苯基部分上进行了功能化，以研究结构修饰对抗HIV-1特性和受体亲和力的影响，与抗CXCR4单克隆抗体和CXCR4，CXCL12的天然配体竞争。镍的络合作用（Ⅱ））在仙客来的腔中已被调查。获得了两种氨基衍生物，它们是用于共轭反应以获得CXCR4分子显像剂的合适中间体。将荧光探针（BODIPY）和18 F（正电子发射同位素）放射性标记的前体缀合在一起，以验证该途径是否可用于新的CXCR4成像剂。
• Rapid Cu-Catalyzed [²¹¹At]Astatination and [¹²⁵I]Iodination of Boronic Esters at Room Temperature
  作者：Sean W. Reilly、Mehran Makvandi、Kuiying Xu、Robert H. Mach

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00232

  日期：2018.4.6

  Access to At-211- and I-125-radiolabeled compounds in excellent RCCs and RCYs was achieved in just 10 min at room temperature using a Cu catalyst. The reaction conditions are applicable to a broad class of aryl and heteroaryl boronic reagents with varying steric and electronic properties as well as late-stage astatination and iodination of anticancer PARP inhibitors. This protocol eliminates the traditional need for toxic organotin reagents, elevated temperatures, and extended reaction times, providing a more practical and environmentally friendly approach to developing a-emitting radiotherapeutics.
• Derisking the Cu-Mediated ¹⁸F-Fluorination of Heterocyclic Positron Emission Tomography Radioligands
  作者：Nicholas J. Taylor、Enrico Emer、Sean Preshlock、Michael Schedler、Matthew Tredwell、Stefan Verhoog、Joel Mercier、Christophe Genicot、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.7b03131

  日期：2017.6.21

  Molecules labeled with fluorine-18 (18F) are used in positron emission tomography to visualize, characterize and measure biological processes in the body. Despite recent advances in the incorporation of 18F onto arenes, the development of general and efficient approaches to label radioligands necessary for drug discovery programs remains a significant task. This full account describes a derisking approach

  用氟 18 (18F) 标记的分子用于正电子发射断层扫描，以可视化、表征和测量体内的生物过程。尽管最近在将 18F 掺入芳烃方面取得了进展，但开发通用且有效的方法来标记药物发现计划所需的放射性配体仍然是一项重大任务。这个完整的描述描述了杂环正电子发射断层扫描 (PET) 放射性配体的放射合成方法，使用铜介导的 18F 氟化芳基硼试剂与 18F 氟化物作为模型反应。该方法基于一项研究，该研究检查了药物开发中常用的杂环的存在如何影响代表性芳基硼试剂的 18F-氟化效率，以及超过 50 种（杂）芳基硼酸酯的标记。这组数据允许将这种去风险策略应用于七种结构复杂的药物相关含杂环分子的成功放射合成。