2-(2-hydroxy-5-methylbenzoyl)-8-methyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one | 1429426-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-5-methylbenzoyl)-8-methyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
• CAS: 1429426-07-2
• 化学式: C₂₀H₁₄O₅
• 分子量: 334.328
• InChiKey: SMJDHUBFIQLBIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-羟基-6-甲基香豆素 在 吡啶 、 氧气 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到2-(2-hydroxy-5-methylbenzoyl)-8-methyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Copper(ii) bromide-catalyzed intramolecular decarboxylative functionalization to form a C(sp³)–O bond for the synthesis of furo[3,2-c]coumarins

  摘要：

  铜（II）溴催化的分子内脱羧官能团化反应已被开发用于形成C（sp3）-O键。

  DOI：

  10.1039/c4ob02490g

文献信息

• DMSO and iodine mediated reaction of 4-hydroxycoumarins and aldehydes/aryl methyl ketones: synthesis of furo[3,2-c]coumarins
  作者：Sinki Kolita、Pallabi Borah、P. Seetham Naidu、Pulak J. Bhuyan

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.016

  日期：2016.1

  and efficient method for the synthesis of highly functionalized furo[3,2-c]coumarins was developed. The reaction occurred via initial formation of biscoumarins from the reaction of 4-hydroxycoumarins and aldehydes/aryl methyl ketones in the presence of molecular iodine in DMSO followed by lactone ring opening, cyclization and oxidative aromatization process. The reaction conditions were moderate, work-up

  开发了一种简单高效的合成高度官能化的呋喃[3,2- c ]香豆素的方法。该反应是在DMSO中存在分子碘的情况下，由4-羟基香豆素与醛/芳基甲基酮的反应最初生成双香豆素而发生的，然后是内酯开环，环化和氧化芳构化过程。反应条件温和，后处理步骤简单，并且以高收率获得产物。
• Synthesis of furo[3,2-<i>c</i>]coumarin from the reaction of 3-halochromone and 2-aminochromone; 2-aminochromone as a masked 4-hydroxycoumarin
  作者：Pritam Biswas、Jaydip Ghosh、Tapas Sarkar、Sourav Maiti、Chandrakanta Bandyopadhyaya

  DOI：10.3184/174751912x13465065026212

  日期：2012.11

  Synthesis of 2-(2-hydroxybenzoyl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one has been accomplished by the reaction of 3-halochromone with 2-aminochromone. In this reaction, 2-aminochromone acts as a masked 4-hydroxycoumarin.

  2-(2-hydroxybenzoyl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one 的合成已通过 3-halochromone 与 2-aminochromone 的反应完成。在该反应中，2-氨基色酮充当掩蔽的 4-羟基香豆素。