(1R,2R)-1,2-N,N'-bis(1-naphthylsulfonylamino)cyclohexane | 122833-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-N,N'-bis(1-naphthylsulfonylamino)cyclohexane
• 英文别名: bis-1-naphthyl sulfonamide；(1R,2R)-1,2-bis(1-naphthylsulfonylamino)cyclohexane；N-[(1R,2R)-2-(naphthalen-1-ylsulfonylamino)cyclohexyl]naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 122833-57-2
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₄S₂
• 分子量: 494.635
• InChiKey: IOZYFZSRGRDLHE-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-N,N'-bis(1-naphthylsulfonylamino)cyclohexane 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3aR,7aR)-2-Chloro-1,3-bis-(naphthalene-1-sulfonyl)-octahydro-benzo[1,3,2]diazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  手性双（N-磺酰氨基）膦-和TADDOL-亚磷酸-恶唑啉配体：合成及在不对称催化中的应用

  摘要：

  制备了一系列N，P-配体，其包含手性恶唑啉环和嵌入在二氮磷吡啶环中的双（N-磺酰基氨基）膦基或衍生自TADDOL的环状亚磷酸酯基作为第二手性单元。这些模块化配体易于从手性氨基醇和手性1,2-二胺或TADDOLs合成。发现衍生自这些配体的钯和铱配合物分别是对映选择性烯丙基烷基化和烯烃氢化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404168
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(naphthalen-1-ylsulfonylamino)cyclohexyl]naphthalene-1-sulfonamide 生成 (1R,2R)-1,2-N,N'-bis(1-naphthylsulfonylamino)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  YOSHIOKA, MASATO;KAWAKITA, TAKASHI;OHNO, MASAJI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 1657-1660

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 4,4'-二羟基联苯 、 (1R,2R)-1,2-N,N'-bis(1-naphthylsulfonylamino)cyclohexane 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (R)-(+)-1-苯基-1-丙醇 、 S(-)-1-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  手性固体催化剂的合成及在二乙基锌对苯甲醛的对映选择性加成中的应用

  摘要：

  已发现由四异丙醇钛、(R,RH)-1,2-双(l-萘磺酰氨基)环己烷和 4,4'-双酚制备的多相路易斯酸手性固体催化剂可促进二乙基锌对苯甲醛的对映选择性加成并且是一种可重复使用的催化剂。简介 二烷基锌试剂与醛的对映选择性加成反应是研究最广泛的碳-碳键形成反应之一。已使用多种催化剂以高对映选择性促进该过程。Yoshioka、Zhang 和同事报告了使用磺酰胺配体作为手性催化剂将二乙基锌对映选择性加成到苯甲醛。另一方面，聚合物结合的配体作为非均相路易斯酸已广泛用于有机合成，因为它易于产品分离和处理。已经出现了一些关于使用聚合物结合的配体将二烷基锌对映选择性加成到醛的报道。在之前的一项研究中，作者开发了新型手性固体催化剂，其中包含铝作为聚合物链的构建单元。在本文中，我们报道了几种新型手性固体催化剂的合成及其在二乙基锌对苯甲醛的对映选择性加成中的应用。结果和讨论 根据 Yoshioka 的方法合成了手性配体

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.5.423

文献信息

• Practical Enantioselective Synthesis of β-Lactones Catalyzed by Aluminum Bissulfonamide Complexes
  作者：Thomas Kull、René Peters

  DOI：10.1002/adsc.200700084

  日期：2007.7.2

  practical aluminum-bissulfonamide complex catalyzed enantioselective formation of β-lactones by [2+2] cycloaddition of ketene (generated in situ from acetyl bromide by dehydrobromination) with various α-unbranched and -branched aliphatic aldehydes is presented. The methodology offers the advantage of operational simplicity not only as the ligand synthesis requires just a single sulfonylation step from commercially

  提出了一种有效和实用的铝-双磺酰胺铝配合物（通过乙烯酮的[2 + 2]环加成反应（由乙酰溴通过脱氢溴化而原位生成））与各种α-非支链和-支链的脂族醛催化β-内酯的对映选择性形成的研究。该方法提供了操作简单的优点，不仅因为配体合成仅需要来自市售对映体纯的二胺的单个磺酰化步骤。使用10摩尔％的双磺酰胺配体，可以高至极好的收率形成产品，其ee值通常在78％到90％之间。这项工作的关键发现是通过使用1.5：1的铝/配体比率来显着提高速率。
• A catalytic enantioselective reaction using a C2-symmetric disulfonamide as a chiral ligand: Alkylation of aldehydes catalyzed by disulfonamide-Ti(O-i-Pr)4-Dialkyl zinc system
  作者：Hideyo Takahashi、Takashi Kawakita、Masaji Ohno、Masato Yoshioka、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80020-g

  日期：1992.7
• Reversal of enantioselectivity on protonation of enol(ate)s derived from 2-methyl-1-tetralone using C2-symmetric sulfonamides
  作者：Ewan Boyd、Gregory S. Coumbarides、Jason Eames、Alastair Hay、Ray V.H. Jones、Rachel A. Stenson、Michael J. Suggate

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.087

  日期：2004.12

  The synthesis of enantiomerically enriched (R)-2-methyl-1-tetralone 1 (64% e.e.) was achieved through protonation of its lithium enolate 3 using a C-2-symmetrical bis-sulfonamide 5d as an internal proton source. Access to the complementary (S)-enantiomer 1 (45% e.e.) can be achieved using an external quench strategy involving acetic acid as the external proton source. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic enantioselective cyclopropanation with bis(halomethyl)zinc reagents. II. The effect of promoter structure on selectivity
  作者：Scott E. Denmark、Beritte L. Christenson、Stephen P. O'Connor

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00259-f

  日期：1995.3

  The catalytic, enantioselective cyclopropanation of cinnamyl alcohol has been accomplished with bis(iodomethyl)zinc in the presence of chiral bis(sulfonamides) derived from cyclohexanediamine. An extensive survey of diamine and sulfonamide structure has revealed a marked sensitivity to the spatial relationship of the amine groups, but only a modest dependence on the sulfonamide residue.
• YOSHIOKA, MASATO;KAWAKITA, TAKASHI;OHNO, MASAJI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 1657-1660
  作者：YOSHIOKA, MASATO、KAWAKITA, TAKASHI、OHNO, MASAJI

  DOI：——

  日期：——