3-fluorobenzene | 29848-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluorobenzene
• 英文别名: 3-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]-1-fluorobenzene；1-(Bistrifluoracetoxyiod)-3-fluorbenzol；[(3-fluorophenyl)-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy-λ3-iodanyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 29848-51-9
• 化学式: C₁₀H₄F₇IO₄
• 分子量: 448.033
• InChiKey: LWJPMLZVPJNBQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluorobenzene 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘鎓盐衍生的两亲物的合成，表面活性和抗菌功效

  摘要：

  通过在路线I中使用过氧苯甲酸（过氧一硫酸钾）作氧化剂，通过氧化17种不同的芳基碘化物，以高收率合成了两套19种两亲性化合物，它们分别是4-甲基苯磺酸盐和三氟甲烷磺酸盐的形式。酸如在路线II和III中的氧化剂，然后用Friedel-Crafts反应（2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基）乙氧基）苯，以获得目标化合物（1 - 19）。其结构的特征是1 H核磁共振（NMR），1313 C NMR和高分辨率质谱研究。根据表面张力和临界胶束浓度，在25°C下通过Wilhelmy平板法测量其表面活性。二芳基碘鎓盐（1 – 19）具有良好的水溶性，在20°C时浓度为600 ppm时，对蜡状芽孢杆菌具有优异的短期杀菌作用。在将1或18与广谱但刺激皮肤的抗菌剂Kathon CG（甲基氯异噻唑啉酮与甲基异噻唑啉酮组合）以1：1的质量比混合后，两种制剂在48小时后均保持了90％以上的致死率。

  DOI：

  10.1002/jsde.12038
• 作为产物：
  描述：

  3-iodosylfluorobenzene 、 三氟乙酸 生成 3-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Lyalin,V.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 1433 - 1435

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct C–H α-Arylation of Enones with ArI(O₂CR)₂ Reagents
  作者：Felipe Cesar Sousa e Silva、Nguyen T. Van、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1021/jacs.9b11282

  日期：2020.1.8

  mediated by hypervalent iodine reagents. The reaction proceeds via a reductive iodonium Claisen rearrangement of in situ β-pyridinium silyl enol ethers. The aryl groups are derived from ArI(O2CCF3)2 reagents, which are readily accessed from the parent iodoarenes. It is tolerant of a wide range of substitution patterns and the incorporated arenes maintain the valuable iodine functional handle. Mechanistic

  α,β-不饱和酮的 α 芳基化构成了强大的合成转化。它最常见的是通过α-卤代烯酮的交叉偶联来实现，但是这种逐步策略需要预官能化的底物和昂贵的催化剂。直接烯酮 CH α-芳基化将提供原子和步骤经济的替代方案，但此类报道很少。在此，我们报告了由高价碘试剂介导的烯酮的无金属直接 CH 芳基化。该反应通过原位 β-吡啶鎓甲硅烷基烯醇醚的还原碘鎓克莱森重排进行。芳基衍生自 ArI(O2CCF3)2 试剂，很容易从母体碘代芳烃中获得。它可以容忍广泛的取代模式，并且掺入的芳烃保持了宝贵的碘功能手柄。
• Mironova, A. A.; Maletina, I. I.; Iksanova, S. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 2.1, p. 273 - 278
  作者：Mironova, A. A.、Maletina, I. I.、Iksanova, S. V.、Orda, V. V.、Yagupol'skii, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• MIRONOVA, A. A.;MALETINA, I. I.;IKSANOVA, S. V.;ORDA, V. V.;YASUPOLSKIJ, +, ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 306-311
  作者：MIRONOVA, A. A.、MALETINA, I. I.、IKSANOVA, S. V.、ORDA, V. V.、YASUPOLSKIJ, +

  DOI：——

  日期：——