1-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 1430114-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)benzotriazole
• CAS: 1430114-41-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: BWEAOETUTUOYLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-1-醇 在 三甲基溴硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  钴催化的非活化烯烃分子间马氏化学加氢胺化反应：苯并三唑的N2选择性烷基化。

  摘要：

  开发了钴催化的非活化烯烃的马氏化学选择性加氢胺化反应。氢原子从催化生成的氢化钴（III）络合物向烯烃的转移选择性进行，苯并三唑的亲核加成选择性地发生在它们的N2位。证明了所获得的N 2-烷基化的苯并三唑在各种反应条件下作为稳定的胺保护基的合成效用，并且产物还通过锌介导的还原转化为伯胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04375

文献信息

• Reusable ionic liquid-catalyzed oxidative coupling of azoles and benzylic compounds via sp³ C–N bond formation under metal-free conditions
  作者：Wenbo Liu、Chenjiang Liu、Yonghong Zhang、Yadong Sun、Ablimit Abdukadera、Bin Wang、He Li、Xuecheng Ma、Zengpeng Zhang

  DOI：10.1039/c5ob00781j

  日期：——

  The heterocyclic ionic liquid-catalyzed direct oxidative amination of benzylic sp3 C–H bonds via intermolecular sp3 C–N bond formation for the synthesis of N-alkylated azoles under metal-free conditions is reported for the first time. The catalyst 1-butylpyridinium iodide can be recycled and reused with similar efficacies for at least eight cycles.

  杂环的离子液体催化的直接氧化的苄基胺化的SP 3 C-H键通过分子间的SP 3 C-N键的形成用于合成Ñ烷基化无金属的条件下唑类报道首次。催化剂碘化1-丁基吡啶鎓碘可以再循环并以相似的效率重复使用至少八个循环。
• Metal-free, highly efficient organocatalytic amination of benzylic C–H bonds
  作者：Qicai Xue、Jin Xie、Huamin Li、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c3cc41558a

  日期：——

  A new synthetic approach toward direct C–N bond formation through sp3 C–H activation has been developed under metal-free conditions. Both primary and secondary benzylic C–H substrates could react smoothly with various amines to give only mono-amination products with good to excellent yields.

  在无金属条件下,已开发出一种通过sp3 C-H活化实现直接C-N键形成的新型合成方法。初级和次级苄基C-H底物都能与各种胺类发生反应,只生成单胺化产物,产率从良好到优秀。
• Azolation of Benzylic C–H Bonds via Photoredox-Catalyzed Carbocation Generation
  作者：Mrinmoy Das、Leila Zamani、Christopher Bratcher、Patricia Z. Musacchio

  DOI：10.1021/jacs.2c12850

  日期：——

  substitution conditions between the azole and a benzyl electrophile in the presence of strong bases at high temperatures. Use of C–H bonds as the alkylating partner streamlines the preparation of these important motifs. In this work, we report the use of N-alkoxypyridinium salts as a critically enabling reagent for the development of a general C(sp3)–H azolation. The platform enables the alkylation

  据报道，一种可见光光氧化还原催化方法能够实现苄基 C-H 底物与 N-H 唑之间的偶联。传统上，医药相关的N-苄基唑类是在高温下强碱存在下，通过唑类和苄基亲电子试剂之间的苛刻取代条件来生产的。使用 C-H 键作为烷基化伙伴简化了这些重要基序的制备。在这项工作中，我们报告了使用N -烷氧基吡啶鎓盐作为开发一般 C(sp 3 )–H 唑化反应的关键试剂。该平台能够利用一系列 C-H 键（尤其是二级和三级键）对缺电子、中性和富氮唑进行烷基化。此外，该方案足够温和，可以耐受苄基亲电子试剂，从而为现有的 S N 2 和交叉偶联方法提供了一种正交方法。
• Electrochemical desulfurative formation of C–N bonds through selective activation of inert C(sp³)–S bonds
  作者：Shaopeng Guo、Yujun Li、Qing-Han Li、Ke Zheng

  DOI：10.1039/d4cc00142g

  日期：——

  An efficient, metal-free electrocatalytic desulfurative strategy for the construction of C–N bonds by selectively activating inert C(sp³)–S bonds of alkyl thioethers.

  通过选择性活化烷基硫醚的惰性 C(sp3)-S 键来构建 C-N 键的高效无金属电催化脱硫策略。
• DDQ-Catalyzed Direct C(sp³)–H Amination of Alkylheteroarenes: Synthesis of Biheteroarenes under Aerobic and Metal-Free Conditions
  作者：Chunlan Song、Xin Dong、Hong Yi、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.7b04434

  日期：2018.3.2

  A strategy for oxidative Csp(3)-H/N-H cross-coupling is presented. This reaction successfully utilizes 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) and tert-butyl nitrite (TBN) as co-catalysts to construct the biomedical applicable biheteroarenes under aerobic conditions. Notably, this amination reaction is successful with a wide range of alkylheteroarenes and could be used as a functionalization tactic for pharmaceutical research and other areas. Furthermore, preliminary mechanistic studies indicate that the C-N bond formation proceeds through the nucleophilic attack of azole to the carbon cation.