methyl 2-diazo-2-(2,4-dichlorophenyl)acetate | 941270-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-diazo-2-(2,4-dichlorophenyl)acetate
• CAS: 941270-66-2
• 化学式: C₉H₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 245.065
• InChiKey: VXKNUYHEPSUYPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-diazo-2-(2,4-dichlorophenyl)acetate 在 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxo-acetate
  参考文献：
  名称：

  有效合成芳基α-酮酯

  摘要：

  提出了一种基于重氮转移和重氮基团氧化的单锅合成芳基α-酮酯的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.199
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酸甲酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-diazo-2-(2,4-dichlorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  有效合成芳基α-酮酯

  摘要：

  提出了一种基于重氮转移和重氮基团氧化的单锅合成芳基α-酮酯的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.199

文献信息

• Catalyst-Free S-S Bond Insertion Reaction of a Donor/Acceptor-Free Carbene by a Radical Process: A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Yang Zheng、Rongjian Bian、Xiaolu Zhang、Ruwei Yao、Lihua Qiu、Xiaoguang Bao、Xinfang Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201600664

  日期：2016.8

  Herein, a donor/acceptor-free carbene insertion reaction of an S–S bond through a radical process is presented. This catalyst-free reaction was thermally induced and provided the dithioketal products in moderate to high yields. A mechanism involving radical intermediates was proposed according to the computational study, and these intermediates were verified experimentally and intercepted for the first

  在此，提出了通过自由基过程进行的 S-S 键的无供体/无受体卡宾插入反应。这种无催化剂反应是热诱导的，并以中等至高产率提供二硫缩酮产物。根据计算研究提出了涉及自由基中间体的机理，并首次通过交叉偶联反应对这些中间体进行了实验验证和截获。
• Highly <i>para-</i>selective C‒H alkylation of unactivated arenes with α-aryl-α-diazoesters catalyzed by gold(I) immobilized on MCM-41
  作者：Yingying Du、Fang Yao、Mingzhong Cai

  DOI：10.1177/1747519819893878

  日期：2020.3

  The heterogeneous gold(I)-catalyzed highly para-selective C(sp2)–H bond alkylation of benzene derivatives with α-aryl-α-diazoesters possessing electron-withdrawing substituents on the aryl rings are achieved. The reactions proceed under mild conditions in good to excellent yields by using an MCM-41-anchored diphenylphosphine gold(I) complex [MCM-41-PPh2-AuOTf] as a recyclable catalyst.

  通过在芳环上具有吸电子取代基的 α-芳基-α-重氮酯对苯衍生物进行多相金 (I) 催化的高对位选择性 C(sp2)-H 键烷基化反应。通过使用 MCM-41 锚定的二苯基膦金 (I) 配合物 [MCM-41-PPh2-AuOTf] 作为可回收催化剂，反应在温和条件下以良好到优异的产率进行。
• Copper-Catalyzed 1,1-Boroalkylation of Terminal Alkynes: Access to Alkenylboronates via a Three-Component Reaction
  作者：Ziyong Li、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01081

  日期：2021.5.7

  A copper-catalyzed three-component reaction of terminal alkynes, diazo compounds, and B2pin2 to prepare trisubstituted alkenylboronates has been developed. This difunctionalization of alkynes selectively occurs at the terminal carbon atom and proceeds via a tandem sequence. The copper catalyst plays dual roles in the whole process, namely, the initial copper-catalyzed cross-coupling and the following

  已经开发了末端炔烃，重氮化合物和B 2 pin 2的铜催化三组分反应，以制备三取代的烯基硼酸酯。炔烃的这种双官能化选择性地发生在末端碳原子上，并通过串联序列进行。铜催化剂在整个过程中起着双重作用，即初始的铜催化的交叉偶联和随后的铜催化的立体选择性硼酸化反应。典型地，不同的卡宾前体选择性地产生Z-和E-烯烃。
• Gold-catalyzed para-selective C–H bond alkylation of benzene derivatives with donor/acceptor-substituted diazo compounds
  作者：Ben Ma、Jiaojiao Wu、Lu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c7cc05649d

  日期：——

  A gold(i)-catalyzed cascade C–H functionalization of unactivated arenes with α-aryl α-diazoesters with electron-withdrawing groups has been developed.

  一种利用金(i)催化的级联C-H官能化反应已经开发，可将带有电子吸引基团的α-芳基α-重氮酯与未活化芳烃发生反应。
• Gold‐Catalyzed Formal [4+1]/[4+3] Cycloadditions of Diazo Esters with Triazines
  作者：Chenghao Zhu、Guangyang Xu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/anie.201606139

  日期：2016.9.19

  gold‐catalyzed formal [4+1]/[4+3] cycloadditions of diazo esters with hexahydro‐1,3,4‐triazines, thus providing five‐ and seven‐membered heterocycles in moderate to high yields under mild reaction conditions. These reactions feature the use of a gold complex to accomplish the diverse annulations and the first example of the involvement of a gold metallo‐enolcarbene in a cycloaddition. It is also the

  本文报道了前所未有的金催化重氮酯与六氢-1,3,4-三嗪的正式金[4 + 1] / [4 + 3]环加成反应，从而在中等和高收率下提供了五元和七元杂环反应条件温和。这些反应的特点是使用金络合物完成各种环化反应，以及金金属烯醇卡宾参与环加成反应的第一个例子。这也是卡宾参与的环加成中首次将稳定的三嗪用作正式的偶极加合物。机理研究表明，三嗪在反应过程中直接反应，而不是福尔马明的前体。