8,9-dimethyl-1a,2,3,4,5,11b-hexahydro-1H-cyclopropa[3,4]azocino[1,2-a]benzimidazole | 1027339-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 8,9-dimethyl-1a,2,3,4,5,11b-hexahydro-1H-cyclopropa[3,4]azocino[1,2-a]benzimidazole
• 英文别名: 12,13-Dimethyl-9,16-diazatetracyclo[7.7.0.02,4.010,15]hexadeca-1(16),10(15),11,13-tetraene
• CAS: 1027339-65-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: XDDFLQSZFVDPFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(hex-5-enyl-5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)methylene]-(trans)-2,3-diphenylaziridin-1-amine 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到1-hex-5-en-1-yl-5,6-dimethyl-2-(3-phenylethyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  含环丙烷的二甲基取代苯并咪唑的合成，该环丙烷稠合在五至八元[1,2- a ]脂环上，甲基取代基对苯并咪唑醌的细胞毒性的影响

  摘要：

  热解后的5，6-二甲基-N -[（烯丙基，丁-3-烯基，戊-4-烯基和己-5-烯基苯并咪唑-2-基）亚甲基]-（反式）-2,3-二苯基叠氮丁-1-胺（Eschenmoser azo）形成环丙烷，分别以70％，50％，77％和11％的产率融合在吡咯并-，吡啶-，氮杂-和偶氮并[1,2- a ]苯并咪唑上。后者反应也得到卡宾插入产物。发现二甲基取代基显着降低了苯并咪唑醌对人皮肤成纤维细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.093