3,3,5,9,9-pentamethyl-7,11-dihydro-1H-[1,3]dioxepino[5,6-b][1,3]dioxino[5,4-d]pyridine N-oxide | 1289167-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 3,3,5,9,9-pentamethyl-7,11-dihydro-1H-[1,3]dioxepino[5,6-b][1,3]dioxino[5,4-d]pyridine N-oxide
• 英文别名: 3,3,5,9,9-pentamethyl-7,11-dihydro-1h-[1,3]di-oxepino[5,6-b][1,3]dioxino[5,4-d]pyridine N-oxide；5,5,8,13,13-pentamethyl-9-oxido-4,6,12,14-tetraoxa-9-azoniatricyclo[8.5.0.02,7]pentadeca-1,7,9-triene
• CAS: 1289167-04-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: CCSNFDLUHSTVPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,5,9,9-pentamethyl-7,11-dihydro-1H-[1,3]dioxepino[5,6-b][1,3]dioxino[5,4-d]pyridine N-oxide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,3,9,9-tetramethyl-7,11-dihydro-1H-[1,3]dioxepino[5,6-b][1,3]dioxino[5,4-d]pyridin-5-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  基于吡ido醇的新型phospho盐的合成及抑菌活性

  摘要：

  在吡x嗪衍生物的基础上合成了13种phospho盐，并在体外测试了它们对临床相关菌株的抗菌活性。所有化合物对革兰氏阴性菌几乎没有活性，对革兰氏阳性菌表现出结构依赖性活性。已证明了缩酮保护基在phospho盐中的抗菌特性至关重要。在合成的化合物中，发现5,6-双[三苯基膦基（甲基）]-2,2,8-三甲基-4 H- [1,3]二氧杂[4,5- c ]吡啶二氯化物（化合物20）是对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌最有效菌株（MIC 5μg/ ml）。该化合物的抗菌活性机制可能涉及细胞渗透以及与基因组和质粒DNA的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.051
• 作为产物：
  描述：

  吡哆醇盐酸盐 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 182.0h， 生成 3,3,5,9,9-pentamethyl-7,11-dihydro-1H-[1,3]dioxepino[5,6-b][1,3]dioxino[5,4-d]pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  基于吡ido醇的新型phospho盐的合成及抑菌活性

  摘要：

  在吡x嗪衍生物的基础上合成了13种phospho盐，并在体外测试了它们对临床相关菌株的抗菌活性。所有化合物对革兰氏阴性菌几乎没有活性，对革兰氏阳性菌表现出结构依赖性活性。已证明了缩酮保护基在phospho盐中的抗菌特性至关重要。在合成的化合物中，发现5,6-双[三苯基膦基（甲基）]-2,2,8-三甲基-4 H- [1,3]二氧杂[4,5- c ]吡啶二氯化物（化合物20）是对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌最有效菌株（MIC 5μg/ ml）。该化合物的抗菌活性机制可能涉及细胞渗透以及与基因组和质粒DNA的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.051

文献信息

• Experimental and theoretical study on 6-substituted pyridoxine derivatives. Synthesis of cyclic 2,4,5,6-tetrakis-(hydroxymethyl)pyridin-3-ol acetonides
  作者：N. V. Shtyrlin、A. B. Dobrynin、T. I. Madzhidov、M. V. Pugachev、L. P. Sysoeva、R. Z. Musin、I. A. Litvinov、E. N. Klimovitskii、Yu. G. Shtyrlin

  DOI：10.1134/s107042801101012x

  日期：2011.1

  Synthetic approaches to three cyclic 2,4,5,6-tetrakis(hydroxymethyl) pyridin-3-ol acetonides were developed. Among seven possible mono- and diketals, six-membered cyclic ketal incorporating the hydroxymethyl group in the 4-position turned out to be the most thermodynamically favorable. The experimental data were consistent with the results of quantum-chemical calculations of the Gibbs energies of formation of different acetonides. The structure of the isolated compounds was studied by X-ray diffraction.