5,10,15,20-tetrakis-(N-methylpyridinum-4-yl)porphyrin tetraiodide | 36674-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetrakis-(N-methylpyridinum-4-yl)porphyrin tetraiodide
• 英文别名: 5,10,15,20-tetrakis(1-methylpyridinium-4-yl)porphyrin tetraiodide；5,10,15,20-(tetra-N-methyl-4-pyridyl)porphyrin tetraiodide；TMPyP4 iodide
• CAS: 36674-90-5
• 化学式: C₄₄H₃₈N₈*4I
• 分子量: 1186.46
• InChiKey: IJAVJEOSHPGPFJ-DAJBKUBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis-(N-methylpyridinum-4-yl)porphyrin tetraiodide 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5,10,15,20-tetrakis(1-methylpyridinium-4-yl)porphyrin[6] tetrakis(hexafluorophosphate)
  参考文献：
  名称：

  带电脂质双层表面上增强的光诱导电子转移

  摘要：

  由于快速的电荷复合，光催化系统通常遭受不良的量子产率：光化学产生的电荷分离态的能量消耗an灭。在本报告中，我们表明，从牺牲电子供体向带正电的甲基紫精或带负电的5,5'-二硫代双（2-硝基苯甲酸酯）进行光诱导电子转移的效率在添加带电荷的磷脂囊泡后显着增加。脂质的电荷与电子受体的电荷相同。离心和UV / Vis滴定实验表明，带电的光敏剂吸附在脂质体表面，即发生光催化反应的位置。在带电脂质体存在下提高的光电子转移效率归因于光敏剂和膜之间的优先静电相互作用，从而阻止了对光还原没有活性的光敏剂-电子受体复合物的形成。此外，显示出脂质体的添加导致光产物抑制的降低，这是由于光催化位点对还原的电子受体的排斥而引起的。因此，脂质体可以用作载体来进行有效的光催化。带电的光产物被推离脂质体，并代表“可溶性电子”，可以与它们的生成位置物理分离。这可以防止形成对光还原没有活性的光敏剂-电子受体复合物。此外，显示出脂

  DOI：

  10.1002/chem.201402712
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15,20-tetra(4-pyridyl)-21H,23H-porphine 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到5,10,15,20-tetrakis-(N-methylpyridinum-4-yl)porphyrin tetraiodide
  参考文献：
  名称：

  介孔-（芳基）卟啉和介孔-（1-甲基-4-吡啶鎓）卟啉对HaCaT角质形成细胞的光动力效应

  摘要：

  本文根据其对HaCaT角质形成细胞的光敏特性，评估了十六种卟啉，包括中性，阴离子和阳离子型内消旋-（芳基）卟啉和内消旋-（1-甲基-4-吡啶鎓）卟啉。初步筛选后，通过测定阳离子卟啉的log P OW并在较低的卟啉浓度下进行PDT分析，对阳离子卟啉进行了更详细的研究。卟啉呈现两个或更多个相邻的带正电荷的基团，直接连接到大环内消旋位置，似乎是最有效的光敏剂。本研究还包括5,10-二苯基-15,20-二（1-甲基吡啶-4-基）卟啉（14b），以前在类似牛皮癣的体内模型中显示出令人鼓舞的结果。总体结果表明，卟啉对牛皮癣的有益作用可能与角质形成细胞活力的降低有关。此外，研究的某些阳离子卟啉似乎可以用作治疗牛皮癣的光敏剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.094

文献信息

• Photophysical and Bactericidal Properties of Pyridinium and Imidazolium Porphyrins for Photodynamic Antimicrobial Chemotherapy
  作者：Florent Le Guern、Tan-Sothéa Ouk、Issabayev Yerzhan、Yesmurzayeva Nurlykyz、Philippe Arnoux、Céline Frochot、Stéphanie Leroy-Lhez、Vincent Sol

  DOI：10.3390/molecules26041122

  日期：——

  to improve this approach. This study reports the synthesis and the characterization of cationic porphyrins derived from methylimidazolium and phenylimidazolium porphyrins, along with a comparison of their photophysical properties with the well-known N-methylpyridyl (pyridinium) porphyrin family. PACT tests conducted with the tetracationic porphyrins of these three families showed that these new photosensitizers

  尽管在过去十年中取得了进步，但由多重耐药菌菌株引起的感染正日益成为重要的社会问题，需要解决。为了克服这个问题，已经开发了新的方法。光动力抗菌化学疗法（PACT）可以为对抗传染性细菌提供另一种选择。许多研究都强调了阳离子光敏剂的价值，以改进这种方法。这项研究报告了由甲基咪唑鎓和苯基咪唑鎓卟啉衍生的阳离子卟啉的合成和表征，以及它们与著名的N的光物理性质的比较。-甲基吡啶基（吡啶鎓）卟啉家族。对这三个家族的四阳离子卟啉进行的PACT测试表明，这些新的光敏剂可以为经典的吡啶鎓卟啉提供良好的替代品，尤其是针对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌。此外，它们通过酰胺键形成的衍生化方法为新型阳离子光敏剂铺平了道路。
• Mild Oxidation of Styrene and Its Derivatives with Ionic Manganese Porphyrin Immobilized in the Similarly Structured Ionic Liquid
  作者：Ye Liu、Hong-Jiao Zhang、Yue-Qin Cai、Hai-Hong Wu、Xiu-Li Liu、Yong Lu

  DOI：10.1246/cl.2007.848

  日期：2007.7.5

  Without the auxiliary involvement of axial ligands and organic solvents, the ionic manganese porphyrin 1c immobilized in [BPy][BF4] efficiently catalyzed the oxidation of styrene and its derivatives under mild conditions, affording high activity/oxide selectivity and good stability even after 5 recycling uses.

  在没有轴向配体和有机溶剂辅助的情况下，固定在[BPy][BF4]中的离子锰卟啉1c在温和条件下有效催化了苯乙烯及其衍生物的氧化反应，表现出高活性/氧化物选择性，并且在经过5次循环使用后仍具良好的稳定性。
• METHOD FOR MANUFACTURING NITROGEN-CONTAINING CARBON ALLOY, NITROGEN-CONTAINING CARBON ALLOY, AND FUEL CELL CATALYST
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20150376218A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Provided is a method for manufacturing a nitrogen-containing carbon alloy having a sufficiently high oxygen reduction reaction activity, a nitrogen-containing carbon alloy, and a fuel cell catalyst. The method for manufacturing a nitrogen-containing carbon alloy comprises sintering a precursor which contains a nitrogen-containing compound and an inorganic metal salt, the nitrogen-containing compound having at least one heteroaromatic ring and a conjugated heterocycle, and the conjugated heterocycle having 12 or larger number of ring-forming atoms.

  提供了一种制造具有足够高氧还原反应活性的含氮碳合金的方法，一种含氮碳合金和燃料电池催化剂。制造含氮碳合金的方法包括烧结含有含氮化合物和无机金属盐的前体，其中含氮化合物至少含有一个杂芳环和一个共轭杂环，共轭杂环具有12个或更多个环形原子。
• The Insertion of Ruthenium into Porphyrins Revisited and Improved: Proof of Concept Results with a Ruthenium(II) Monocarbonyl Compound, and the Spectacular Effect of Propionic Acid
  作者：Alessio Vidal、Federica Battistin、Elisabetta Iengo、Barbara Milani、Enzo Alessio

  DOI：10.1002/ejic.201900428

  日期：2019.6.30

  second example that uses a RuII carbonyl for porphyrin ruthenation, the first one having been reported almost 50 years ago and then neglected. From a practical point of view, we show the spectacular effect of propionic acid as solvent for performing the ruthenation of neutral and anionic model porphyrins with Ru3(CO)12 (1). This process turned out to be extremely efficient and advantageous in terms of

  这一贡献解决了Ru II -CO片段在模型卟啉中的插入（即钌化）的问题，具有Janus的特性，具有投机性和实用性。作为概念证明，我们证明了使用Ru II单羰基络合物[Ru（CO）（dmso）5 ] [PF 6 ] 2可以在相对温和的条件下进行卟啉的钌化，该化合物除CO外还具有不稳定的dmso配体。即使这个发现看似微不足道，但这只是使用Ru II的第二个例子羰基化合物用于卟啉的钌化，第一个已在近50年前被报道，但后来被忽略了。从实际的角度来看，我们展示了丙酸作为溶剂与Ru 3（CO）12（1）一起进行中性和阴离子模型卟啉的钌化的惊人效果。与文献中描述的方法相比，该方法在反应速率和产率（例如TPP在30分钟内在140℃下100％钌化）方面都是极其有效和有利的。
• Carbon-carbon coupling reactions catalyzed by supported Pd porphyrins
  作者：Omid Bagheri、Faranak Sadegh、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mahsa Safiri

  DOI：10.1002/aoc.3131

  日期：2014.5

  m)porphyrinatopalladium(II) iodide, [Pd(TMPyP)]I4, supported on Dowex 50WX8 and Amberlite IR‐120 ion‐exchange resins, was used as heterogeneous, recyclable and active catalyst for the Suzuki–Miyaura and Heck cross‐coupling reactions. These catalysts were applied to coupling of various aryl halides with phenylboronic acid and styrene in Suzuki and Heck reactions, respectively, and the corresponding

  四（4- N-甲基吡啶鎓）卟啉邻位碘化钯（II），[Pd（TMPyP）] I 4在Dowex 50WX8和Amberlite IR-120离子交换树脂上得到支持，被用作Suzuki-Miyaura和Heck交叉偶联反应的非均相，可回收和活性催化剂。这些催化剂分别用于在Suzuki和Heck反应中将各种芳基卤化物与苯基硼酸和苯乙烯偶联，并以优异的收率和较短的反应时间获得了相应的产物。通过简单的过滤可以容易地回收催化剂，并重复使用几次，而不会显着降低其催化活性。通过漫反射紫外可见光谱和扫描电子显微镜对催化剂进行了表征，并通过TGA证实了其稳定性。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.