(15S,15aS)-12-O-methylparnafungin A1 | 1029023-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (15S,15aS)-12-O-methylparnafungin A1
• 英文别名: methyl (10S,11S)-3,10-dihydroxy-7-methoxy-5,19-dioxo-12,18-dioxa-17-azahexacyclo[15.6.1.02,15.04,13.06,11.020,24]tetracosa-1(23),2,4(13),6,14,20(24),21-heptaene-11-carboxylate
• CAS: 1029023-39-9
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₉
• 分子量: 465.416
• InChiKey: XAGBQUKYMWRRHR-IZHWHUGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4-（蒽-9-基）-3-（叔丁基-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧磷杂环戊二烯 、 氢氟酸 、 palladium diacetate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (15S,15aS)-12-O-methylparnafungin A1
  参考文献：
  名称：

  Parnafungin A1 和 10a-epi-hirtusneanine 的对映选择性全合成

  摘要：

  异二聚联芳基抗真菌天然产物parnafungin A1以及复合联芳基四氢氧杂蒽酮10a- epi- hirtusneanine的首次和对映选择性全合成是通过使用苯并氧杂环戊二烯策略的交叉偶联来构建它们的空间位阻联芳基核来完成的。除了强大的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联外，parnafungin A1 的合成还具有高度非对映选择性的 oxa-Michael 加成以构建四氢氧杂蒽酮骨架，以及有效的 Zn 介导的还原环化-Mitsunobu 序列以提供异恶唑烷酮结构。10a- epi全合成关键创新-hirtusneanine 包括使用 DTBS 保护对四氢氧杂蒽酮骨架进行官能团操作、立体选择性甲基化和使用氧化/Evans-Saksena 还原完全逆转 C5-羟基的立体化学，以及制备复合四氢氧杂蒽酮的策略来自相同手性中间体的单体25。

  DOI：

  10.1039/d1sc02919c

文献信息

• Antifungal Agents
  申请人：Bills Gerald F

  公开号：US20100279861A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  Novel isoxazolidinone compounds useful in the treatment and/or prevention of human and animal fungal infections, as well as in the control of phytopathogenic fungi in crops are described. Two novel strains of fungi, ATCC No. PAT-7894 and ATCC No. PAT-7895, are disclosed for the preparation of the described isoxazolidinone compounds.