ethyl 3-(dibenzylamino)acrylate | 1450894-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(dibenzylamino)acrylate
• CAS: 1450894-25-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: AGGOCXMISPODED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(dibenzylamino)acrylate 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 甲醇 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到ethyl o-formylphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  带有乙烯基酰胺和碳二亚胺的Arynes双键插入/亲核加成

  摘要：

  显示出Arynes插入某些C═X双键中，导致苯环环化的四元环。这些环的应变允许容易地，自发地打开以提供邻喹啉类似物。随后的亲核加成使中间体重新芳构化，以实现芳烃的邻-双官能化。在本报告中，我们描述了芳烃插入乙烯基酰胺的C═C双键和碳二亚胺的C═N双键。将讨论与芳烃单键插入化学的相关性和比较。也将讨论开环步骤的计算研究，以及邻甲基喹啉中间体的性质。

  DOI：

  10.1021/jo402754d
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 、 二苄胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到ethyl 3-(dibenzylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Arynes with Vinylogous Amides: Nucleophilic Addition to the ortho-Quinodimethide Intermediate

  摘要：

  The reaction of arynes with vinylogous amides containing no free N-H bonds proceeds in a [2 + 2] cycloaddition fashion at ambient temperature. The electronic properties of the vinylogous amides allow for the cycloadducts undergoing a facile ring-opening process, leading to electronically biased ortho-quinodimethide intermediates. Subsequent nucleophilic addition with alcohols affords 2-substituted benzaldehydes or ketones.

  DOI：

  10.1021/ol4018968

文献信息

• The C=C Bond Decomposition Initiated by Enamine‐Azide Cycloaddition for Catalyst‐ and Additive‐Free Synthesis of <i>N</i> ‐Sulfonyl Amidines
  作者：Xixi Zheng、Jie‐Ping Wan

  DOI：10.1002/adsc.201901054

  日期：2019.12.17

  The chemo‐selective synthesis of N‐sulfonyl amidines is realized via the decomposition of the enamine C=C bond of enaminoesters through an in situ generated triazoline intermediate. Control experiments prove that the electron withdrawing ester group in the enamine component is crucial in inducing the chemo‐selective formation of amidines. The method is featured with high efficiency and sustainability

  N-磺酰基am的化学选择性合成是通过原位生成的三唑啉中间体将烯胺酯的烯胺C = C键分解而实现的。对照实验证明，烯胺成分中的吸电子酯基对于诱导am的化学选择性形成至关重要。该方法以纯水为介质，无需任何催化剂或添加剂，具有高效，可持续的特点。