7,11-dideoxydaunomycinone | 73847-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 7,11-dideoxydaunomycinone
• 英文别名: (9R)-9-acetyl-6,9-dihydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 73847-48-0
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: SFGMUXNTXSIRBN-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 熔点：
  217.5-219 °C
• 沸点：
  657.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,11-dideoxydaunomycinone 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 生成 11-deoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  旋光性戊二烯基锡试剂及其在不对称合成（R）-7,11-二脱氧十二烷酮中的应用

  摘要：

  合成了具有高度旋光活性的2-取代的2,4-戊二烯锡试剂，并在关键步骤中通过串联Michael / Diels-Alder反应将其应用于有效的不对称合成（R）-7,11-二脱氧金牛烯酮。

  DOI：

  10.1039/c39890001203
• 作为产物：
  描述：

  6-Acetoxy-7,8-dihydro-9-<(S)-1-hydroxyethyl>-4-methoxynaphthacene-5,12-dione 在 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 生成 7,11-dideoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  旋光性戊二烯基锡试剂及其在不对称合成（R）-7,11-二脱氧十二烷酮中的应用

  摘要：

  合成了具有高度旋光活性的2-取代的2,4-戊二烯锡试剂，并在关键步骤中通过串联Michael / Diels-Alder反应将其应用于有效的不对称合成（R）-7,11-二脱氧金牛烯酮。

  DOI：

  10.1039/c39890001203

文献信息

• Benzylic substitution in ring A of daunomycinone. Conversion of daunomycinone into thiodaunomycinone and related deoxy analogs
  作者：Mohammed A. E. Sallam、Roy L. Whistler、John M. Cassady

  DOI：10.1139/v85-448

  日期：1985.10.1

  Catalytic hydrogenolysis of daunomycinone (4) over palladium–carbon or palladium – barium sulfate afforded a mixture of 7-deoxydaunomycinone (5) and 7,11-dideoxydaunomycinone (6). 7-Deoxy-7-thioacetyldaunomycinone (8) and its 7-epimer (9) were prepared from 5 via the intermediate 7-deoxy-7-bromo derivative 7 in 33% yield. Compound 8 was prepared from 4 in a one-step reaction by treatment with thioacetic acid (THAA) and trifluoroacetic acid (TFAA), in 13% yield. Refluxing 4 in a mixture of THAA and glacial acetic acid (GAA) increased the yield of 8 and 9 to 83%. Epimerization of 9 with TFAA afforded 8. Hydrolysis of 8 gave a mixture of thiodaunomycinone (10), 5, and bisanhydrodaunomycinone (11). Compound 10 converts partially into its dimeric form (12) on standing.

  对于多柔比星酮（4），在钯-碳或钯-硫酸钡上进行催化氢解反应，得到了7-去氧多柔比星酮（5）和7,11-双去氧多柔比星酮（6）的混合物。通过中间体7-去氧-7-溴衍生物7，以33%的收率从5制备了7-去氧-7-硫乙酰基多柔比星酮（8）及其7-表异构体（9）。通过将4与硫乙酸（THAA）和三氟乙酸（TFAA）处理一步反应，以13%的收率制备了化合物8。在THAA和冰乙酸（GAA）混合物中回流4可以将8和9的收率提高至83%。通过TFAA对9进行表异构化反应可以得到8。将8水解得到了硫代多柔比星酮（10），5和双缩水多柔比星酮（11）的混合物。化合物10在静置时部分转化为其二聚体形式（12）。
• Naruta, Yoshinori; Nishigaichi, Yutaka; Maruyama, Kazuhiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 831 - 839
  作者：Naruta, Yoshinori、Nishigaichi, Yutaka、Maruyama, Kazuhiro

  DOI：——

  日期：——
• NARUTA, YOSHINORI;NISHIGAICHI, YUTAKA;MARUYAMA, KAZUHIRO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N7, C. 1203-1205
  作者：NARUTA, YOSHINORI、NISHIGAICHI, YUTAKA、MARUYAMA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• GHERA, EUGENE;BEN-DAVID, YOSHUA, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 13, 2972-2979
  作者：GHERA, EUGENE、BEN-DAVID, YOSHUA

  DOI：——

  日期：——
• Structures of novel anthracycline antitumor antibiotics from Micromonospora peucetica
  作者：Federico Arcamone、Guiseppe Cassinelli、Franco DiMatteo、Salvatore Forenza、M. Clara Ripamonti、Giovanni Rivola、Aristide Vigevani、Jon Clardy、Terrence McCabe

  DOI：10.1021/ja00524a061

  日期：1980.2