1-p-cyanophenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethene | 1038849-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-p-cyanophenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethene
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-(4-cyanophenyl)vinyl)-1,3,2-dioxaborolane；4-(1-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)benzonitrile；4-[1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]benzonitrile
• CAS: 1038849-82-9
• 化学式: C₁₅H₁₈BNO₂
• 分子量: 255.124
• InChiKey: UYNLZQUHMCHQGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 lithium trifluoromethanesulfonate 、 C₃₈H₄₄F₆N₃P₂Pd⁽¹⁺⁾*CH₃O₃S^(1-) 作用下， 以 氟苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 1-p-cyanophenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化 Mizoroki-Heck 反应区域选择性合成 α-乙烯基硼酸酯

  摘要：

  我们报道了通过芳基三氟甲磺酸酯和乙烯基硼酸酯之间的区域选择性 Mizoroki-Heck 反应，钯催化合成 α-乙烯基硼酸酯。这种选择性是通过使用 1,5-二氮杂-3,7-二磷环辛烷 (P 2 N 2 ) 配体来实现的，从而最大限度地减少了更常见的（线性）β-产物的形成。碱、溶剂和水的存在的选择对于控制这一结果至关重要，有机碱、非极性溶剂和无水条件有利于 Heck 产物并抑制竞争性的 Suzuki−Miyaura 偶联产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02866

文献信息

• Reaction Pathways and Redox States in α‐Selective Cobalt‐Catalyzed Hydroborations of Alkynes
  作者：Clemens K. Blasius、Vladislav Vasilenko、Regina Matveeva、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/anie.202009625

  日期：2020.12.14

  Cobalt(II) alkyl complexes supported by a monoanionic NNN pincer ligand are pre‐catalysts for the regioselective hydroboration of terminal alkynes, yielding the Markovnikov products with α:β‐(E) ratios of up to 97:3. A cobalt(II) hydride and a cobalt(II) vinyl complex appear to determine the main reaction pathway. In a background reaction the highly reactive hydrido species specifically converts to

  由单阴离子NNN钳形配体支撑的钴（II）烷基络合物是末端炔烃区域选择性氢硼化的预催化剂，产生的马尔可夫尼科夫产物的α：β-（E）比率高达97：3。氢化钴（II）和乙烯基钴（II）配合物似乎决定了主要的反应途径。在背景反应中，高反应性氢化物特异性地转化为配位不饱和钴（I）配合物，该配合物重新进入主催化循环。
• N-Heterocyclic carbenes: deducing σ- and π-contributions in Rh-catalyzed hydroboration and Pd-catalyzed coupling reactions
  作者：Dimitri M. Khramov、Evelyn L. Rosen、Joyce A.V. Er、Peter D. Vu、Vincent M. Lynch、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.030

  日期：2008.7

  The effect of tuning the electronic properties of N-heterocyclic carbene (NHC) ligands was evaluated in multiple, mechanistically distinct, metal-mediated reactions. Hydroboration and Heck reactions, catalyzed by Rh-NHC and Pd-NHC complexes, respectively, were found to result in yields that were up to ten times lower when pi-withdrawing substituents were incorporated into the NHC backbone relative to analogues bearing sigma-withdrawing groups. (C) 2008 Elsevier Ltd. All Fights reserved.