ethyl 4-(3-hexylthiophen-2-yl)benzoate | 1337877-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(3-hexylthiophen-2-yl)benzoate
• CAS: 1337877-60-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂S
• 分子量: 316.464
• InChiKey: IZMBNXWJVXBZJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-己基噻吩 、 4-溴苯甲酸乙酯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以35%的产率得到ethyl 4-(3-hexylthiophen-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  C-H Arylation of 3-Substituted Thiophene with Regioselective Deprotonation by TMPMgCl·LiCl and Transition Metal Catalyzed Cross Coupling

  摘要：

  The reaction of 3-hexylthiophene with Knochel-Hauser base (TMPMgCl center dot LiCl) induced the metalation at the 5-position of the thiophene ring selectively. Following addition of several aryl halides in the presence of a nickel or palladium catalyst afforded regioselectively arylated thiophene in good to excellent yields.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)6

文献信息

• Synthesis of Well-Defined Head-to-Tail-Type Oligothiophenes by Regioselective Deprotonation of 3-Substituted Thiophenes and Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Shota Tanaka、Shunsuke Tamba、Daiki Tanaka、Atsushi Sugie、Atsunori Mori

  DOI：10.1021/ja205953g

  日期：2011.10.26

  realized by regioselective metalation of 3-substituted thiophenes with the Knochel-Hauser base (TMPMgCl·LiCl) and coupling with bromothiophene using a nickel catalyst. Treatment of 3-hexylthiophene with TMPMgCl·LiCl induces metalation at the 5-position selectively. Subsequent addition of 2-bromo-3-hexylthiophene and a nickel catalyst leads to the corresponding bithiophene. The obtained bithiophene is

  通过使用 Knochel-Hauser 碱 (TMPMgCl·LiCl) 对 3-取代噻吩进行区域选择性金属化并使用镍催化剂与溴噻吩偶联，通过单步延伸实现了噻吩低聚物的迭代生长。用 TMPMgCl·LiCl 处理 3-己基噻吩可选择性地诱导 5 位金属化。随后加入 2-溴-3-己基噻吩和镍催化剂产生相应的联噻吩。通过重复类似的方案，将获得的联噻吩转化为三噻吩，然后转化为四噻吩。MK-1 和 MK-2 是带有低聚噻吩部分的有机染料分子，可用于光伏电池，已实现简明合成。