dipropargyloxy-2,6-dimethylenepyridine | 1228108-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dipropargyloxy-2,6-dimethylenepyridine
• 英文别名: 2,6-Bis[(2-propyn-1-yloxy)methyl]pyridine；2,6-bis(prop-2-ynoxymethyl)pyridine
• CAS: 1228108-84-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: NYHMCXGYQCZGOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 dipropargyloxy-2,6-dimethylenepyridine 在 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以75 %的产率得到2,6-bis((buta-2,3-dien-1-yloxy)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化双（丙二烯）氢胺化生成冠醚的不对称大环化

  摘要：

  研究发现，Rh 催化的双（丙二烯）与二胺的氢胺化是从非手性底物开始获得手性冠醚的有效策略。这种新策略的特点是具有多种底物的高化学、对映和非对映选择性，并且具有良好的官能团耐受性，可以在温和条件下以高产率获得多种手性大环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202317981
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 甲苯 为溶剂， 以75 %的产率得到dipropargyloxy-2,6-dimethylenepyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化双（丙二烯）氢胺化生成冠醚的不对称大环化

  摘要：

  研究发现，Rh 催化的双（丙二烯）与二胺的氢胺化是从非手性底物开始获得手性冠醚的有效策略。这种新策略的特点是具有多种底物的高化学、对映和非对映选择性，并且具有良好的官能团耐受性，可以在温和条件下以高产率获得多种手性大环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202317981

文献信息

• A multi-component CuAAC ‘click’ approach to an <i>exo</i> functionalised pyridyl-1,2,3-triazole macrocycle: synthesis, characterisation, Cu(I) and Ag(I) complexes
  作者：Asif Noor、James E.M. Lewis、Scott A. Cameron、Stephen C. Moratti、James D. Crowley

  DOI：10.1080/10610278.2012.688126

  日期：2012.7.1

  multi-component CuAAC reaction was exploited for the safe generation of an exo alcohol-functionalised pyridyl-1,2,3-triazole ‘click’ macrocycle in good yield. The macrocycle was characterised by elemental analysis, HR-ES-MS, 1H and 13C NMR spectrometry, and the molecular structure was confirmed by X-ray crystallography. Efforts to use the ‘click’ macrocycle in both passive and active metal template syntheses

  一锅多组分 CuAAC 反应被用于安全生成外型醇官能化吡啶基-1,2,3-三唑“咔嗒”大环，收率良好。通过元素分析、HR-ES-MS、1H 和 13C NMR 光谱法对大环进行了表征，并通过 X 射线晶体学确认了分子结构。在 [2] 轮烷的被动和主动金属模板合成中使用“点击”大环的努力没有成功，这似乎与大环中 1,2,3-三唑单元的协调能力有关。检查了大环与 Cu(I) 和 Ag(I) 的配位化学。已经使用 HR-ES-MS、1H NMR 光谱法和 X 射线晶体学证明大环可以与 Cu(I) 和 Ag(I) 形成离散和聚合的配位化合物，在所有情况下，1,2,
• Amino-Acid Templated Assembly of Sucrose-Derived Macrocycles
  作者：Bartosz Lewandowski、Slawomir Jarosz

  DOI：10.1021/ol100749m

  日期：2010.6.4

  C-2-Symmetrical chiral macrocyles containing two sucrose units were prepared by an amino acid templated macrocyclization reaction between appropriate sucrose-based linear precursors and ethylenediamine.