(R,R)-N,N'-bis[(2-fluorophenyl)methyl]-1,2-cyclohexanediamine | 1072850-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-N,N'-bis[(2-fluorophenyl)methyl]-1,2-cyclohexanediamine
• 英文别名: (1R,2R)-1-N,2-N-bis[(2-fluorophenyl)methyl]cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 1072850-87-3
• 化学式: C₂₀H₂₄F₂N₂
• 分子量: 330.421
• InChiKey: BDTHPBYKQAYDSD-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-N,N'-bis[(2-fluorophenyl)methyl]-1,2-cyclohexanediamine 、 nickel dibromide 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到bis[(1R,2R)-N,N’-bis(2-fluorobenzyl)cyclohexane-1,2-diamine-κ²N,N’](dibromo)nickel
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）催化的不对称迈克尔加成中的硝基烯烃。通往布列西坦关键中间体的便捷途径

  摘要：

  合成了一系列具有新型手性配体的Ni（II）配合物，这些配体来自（1 R，2 R）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺。这些配合物在不对称迈克尔反应中的催化活性得到了证明。在这些络合物的存在下，将丙二酸二乙酯不对称添加到ω-硝基苯乙烯和1-硝基戊-1-烯中会导致对映异构体富集（S）-2-（2-硝基-1-苯乙基）丙二酸二乙酯（最高96％ee）和（R）2-（1-硝基戊基-2-基）丙二酸二乙酯（最高91％ee）。（4 R抗癫痫药布列西坦的关键中间体4-丙吡咯烷酮-2-酮是从相应的硝酸酯中获得的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201800170
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-N,N'-bis[(2-fluorophenyl)methylene]-1,2-cyclohexanediamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (R,R)-N,N'-bis[(2-fluorophenyl)methyl]-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）催化的不对称迈克尔加成中的硝基烯烃。通往布列西坦关键中间体的便捷途径

  摘要：

  合成了一系列具有新型手性配体的Ni（II）配合物，这些配体来自（1 R，2 R）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺。这些配合物在不对称迈克尔反应中的催化活性得到了证明。在这些络合物的存在下，将丙二酸二乙酯不对称添加到ω-硝基苯乙烯和1-硝基戊-1-烯中会导致对映异构体富集（S）-2-（2-硝基-1-苯乙基）丙二酸二乙酯（最高96％ee）和（R）2-（1-硝基戊基-2-基）丙二酸二乙酯（最高91％ee）。（4 R抗癫痫药布列西坦的关键中间体4-丙吡咯烷酮-2-酮是从相应的硝酸酯中获得的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201800170

文献信息

• Synthesis of Chlorinated Biphenyls by Suzuki Cross-Coupling Using Diamine or Diimine-Palladium Complexes
  作者：Tuula Kylmälä、Noora Kuuloja、Youjun Xu、Kari Rissanen、Robert Franzén

  DOI：10.1002/ejoc.200800119

  日期：2008.8

  and their reduced diamine counterparts 3b,3d–3g and 3i form complexes 4a–4i, 5b,5d–5g, and 5i with PdCl2 in DMF or methanol. Using 1 mol-% of the isolated complexes 4e and 5f many polychlorinated biphenyls (PCBs) can be prepared in moderate to excellent yields according to the Suzuki crosscoupling protocol with contact to air. Several 4-acetylbiphen

  几种新型二亚胺（Salen 型配体）2a-2i 及其还原的二胺对应物 3b、3d-3g 和 3i 在 DMF 或甲醇中与 PdCl2 形成复合物 4a-4i、5b、5d-5g 和 5i。根据与空气接触的铃木交叉偶联方案，使用 1 mol% 的分离配合物 4e 和 5f，可以以中等至极好的产率制备许多多氯联苯 (PCB)。几种4-乙酰联苯
• Machine‐Assisted Preparation of a Chiral Diamine Ligand Library and In Silico Screening Using Ab Initio Structural Parameters for Heterogeneous Chiral Catalysts
  作者：Tatsuya Kuremoto、Ren Sadatsune、Tomohiro Yasukawa、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.202100798

  日期：2021.9.7

  containing 31 chiral diamines was synthesized using a flow-based semiautomatic reductive amination system. These ligands were evaluated in a continuous-flow asymmetric 1,4-addition reaction with a heterogeneous Ni catalyst. Based on the experimental results of ab initio DFT calculations, a prediction model for enantioselectivities was successfully constructed. Furthermore, virtual screening of possible ligands

  使用基于流动的半自动还原胺化系统合成了包含 31 个手性二胺的配体库。这些配体在与非均相 Ni 催化剂的连续流动不对称 1,4-加成反应中进行了评估。基于 ab initio DFT 计算的实验结果，成功构建了对映选择性的预测模型。此外，对可能的配体进行虚拟筛选以鉴定有希望的结构，其在实验中显示出良好的对映选择性。