(R,R)-N,N'-bis[(2-fluorophenyl)methyl]-1,2-cyclohexanediamine | 1072850-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-N,N'-bis[(2-fluorophenyl)methyl]-1,2-cyclohexanediamine
• 英文别名: (1R,2R)-1-N,2-N-bis[(2-fluorophenyl)methyl]cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 1072850-87-3
• 化学式: C₂₀H₂₄F₂N₂
• 分子量: 330.421
• InChiKey: BDTHPBYKQAYDSD-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-N,N'-bis[(2-fluorophenyl)methyl]-1,2-cyclohexanediamine 、 nickel dibromide 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到bis[(1R,2R)-N,N’-bis(2-fluorobenzyl)cyclohexane-1,2-diamine-κ²N,N’](dibromo)nickel
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）催化的不对称迈克尔加成中的硝基烯烃。通往布列西坦关键中间体的便捷途径

  摘要：

  合成了一系列具有新型手性配体的Ni（II）配合物，这些配体来自（1 R，2 R）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺。这些配合物在不对称迈克尔反应中的催化活性得到了证明。在这些络合物的存在下，将丙二酸二乙酯不对称添加到ω-硝基苯乙烯和1-硝基戊-1-烯中会导致对映异构体富集（S）-2-（2-硝基-1-苯乙基）丙二酸二乙酯（最高96％ee）和（R）2-（1-硝基戊基-2-基）丙二酸二乙酯（最高91％ee）。（4 R抗癫痫药布列西坦的关键中间体4-丙吡咯烷酮-2-酮是从相应的硝酸酯中获得的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201800170
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-N,N'-bis[(2-fluorophenyl)methylene]-1,2-cyclohexanediamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (R,R)-N,N'-bis[(2-fluorophenyl)methyl]-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）催化的不对称迈克尔加成中的硝基烯烃。通往布列西坦关键中间体的便捷途径

  摘要：

  合成了一系列具有新型手性配体的Ni（II）配合物，这些配体来自（1 R，2 R）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺。这些配合物在不对称迈克尔反应中的催化活性得到了证明。在这些络合物的存在下，将丙二酸二乙酯不对称添加到ω-硝基苯乙烯和1-硝基戊-1-烯中会导致对映异构体富集（S）-2-（2-硝基-1-苯乙基）丙二酸二乙酯（最高96％ee）和（R）2-（1-硝基戊基-2-基）丙二酸二乙酯（最高91％ee）。（4 R抗癫痫药布列西坦的关键中间体4-丙吡咯烷酮-2-酮是从相应的硝酸酯中获得的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201800170

文献信息

• Synthesis of Chlorinated Biphenyls by Suzuki Cross-Coupling Using Diamine or Diimine-Palladium Complexes
  作者：Tuula Kylmälä、Noora Kuuloja、Youjun Xu、Kari Rissanen、Robert Franzén

  DOI：10.1002/ejoc.200800119

  日期：2008.8

  and their reduced diamine counterparts 3b,3d–3g and 3i form complexes 4a–4i, 5b,5d–5g, and 5i with PdCl2 in DMF or methanol. Using 1 mol-% of the isolated complexes 4e and 5f many polychlorinated biphenyls (PCBs) can be prepared in moderate to excellent yields according to the Suzuki crosscoupling protocol with contact to air. Several 4-acetylbiphen

  几种新型二亚胺（Salen 型配体）2a-2i 及其还原的二胺对应物 3b、3d-3g 和 3i 在 DMF 或甲醇中与 PdCl2 形成复合物 4a-4i、5b、5d-5g 和 5i。根据与空气接触的铃木交叉偶联方案，使用 1 mol% 的分离配合物 4e 和 5f，可以以中等至极好的产率制备许多多氯联苯 (PCB)。几种4-乙酰联苯
• Machine‐Assisted Preparation of a Chiral Diamine Ligand Library and In Silico Screening Using Ab Initio Structural Parameters for Heterogeneous Chiral Catalysts
  作者：Tatsuya Kuremoto、Ren Sadatsune、Tomohiro Yasukawa、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.202100798

  日期：2021.9.7

  containing 31 chiral diamines was synthesized using a flow-based semiautomatic reductive amination system. These ligands were evaluated in a continuous-flow asymmetric 1,4-addition reaction with a heterogeneous Ni catalyst. Based on the experimental results of ab initio DFT calculations, a prediction model for enantioselectivities was successfully constructed. Furthermore, virtual screening of possible ligands

  使用基于流动的半自动还原胺化系统合成了包含 31 个手性二胺的配体库。这些配体在与非均相 Ni 催化剂的连续流动不对称 1,4-加成反应中进行了评估。基于 ab initio DFT 计算的实验结果，成功构建了对映选择性的预测模型。此外，对可能的配体进行虚拟筛选以鉴定有希望的结构，其在实验中显示出良好的对映选择性。
• Nitroalkenes in the Ni(II) Catalyzed Asymmetric<i>Michael</i>Addition. Convenient Route to the Key Intermediate of Brivaracetam
  作者：Alexander N. Reznikov、Leonid E. Kapranov、Valentina V. Ivankina、Anastasiya E. Sibiryakova、Victor B. Rybakov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1002/hlca.201800170

  日期：2018.12

  A series of Ni(II) complexes with novel chiral ligands derived from (1R,2R)‐1,2‐diphenylethane‐1,2‐diamine was synthesized. The catalytic activity of these complexes in the asymmetric Michael reaction is demonstrated. Asymmetric addition of diethyl malonate to ω‐nitrostyrene and 1‐nitropent‐1‐ene in the presence of these complexes leads to the enantiomerically enriched diethyl (S)‐2‐(2‐nitro‐1‐phenylethyl)malonate

  合成了一系列具有新型手性配体的Ni（II）配合物，这些配体来自（1 R，2 R）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺。这些配合物在不对称迈克尔反应中的催化活性得到了证明。在这些络合物的存在下，将丙二酸二乙酯不对称添加到ω-硝基苯乙烯和1-硝基戊-1-烯中会导致对映异构体富集（S）-2-（2-硝基-1-苯乙基）丙二酸二乙酯（最高96％ee）和（R）2-（1-硝基戊基-2-基）丙二酸二乙酯（最高91％ee）。（4 R抗癫痫药布列西坦的关键中间体4-丙吡咯烷酮-2-酮是从相应的硝酸酯中获得的。