2-pyridylmethyl-N-(2-acetylpyridyl)methylamine | 913057-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-pyridylmethyl-N-(2-acetylpyridyl)methylamine
• 英文别名: (1-Pyridin-2-ylethylidene)pyridin-2-ylmethylamine；1-pyridin-2-yl-N-(pyridin-2-ylmethyl)ethanimine
• CAS: 913057-16-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: RWLXECKKQKQNGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridylmethyl-N-(2-acetylpyridyl)methylamine 在 六氟磷酸钾 、 甲酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-methyl-2-(pyridylmethyl)imidazo[1,5-a]pyridin-4-ylium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  合成等电子和等结构 Au(III)- 和 Pt(II)-NHC 复合物的“优化路线”：合成、结构、光谱特性、电化学和分子对接研究

  摘要：

  我们报告了金 ( III ) 和铂 ( II )-N-杂环卡宾配合物的合成、结构、发光性质和电化学。前体 1-methyl-2-(pyridylmethyl)imidazo[1,5- a ]pyridin-4-ylium hexafluorophosphate, ( 1 ·HPF 6 ), 和两个新的等电子和等结构配合物,即。[Au( 1 ) 2 ][PF 6 ] 3 ( 2 ), [Pt( 1 ) 2 ][PF 6 ] 2 ( 3), 通过几项光谱研究合成和表征。最后，单晶 X 射线衍射研究确定了配合物2和3的正方形平面几何形状。两个方形平面配合物的固态结构显示两个 C卡宾和两个 N吡啶以反式方式存在于中心金属离子周围。复合物在 ~350 nm 处显示出强吸光度，DFT 研究证明了 ILCT 转变。两种复合物都在～400 nm 处发光。进行 DFT 和 TDDFT 研究以深入了解固态结构和电子特性的实验结果。Au(

  DOI：

  10.1039/d2nj03661d
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 2-氨甲基吡啶 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-pyridylmethyl-N-(2-acetylpyridyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  三齿席夫碱2- [1-（吡啶-2-基甲基亚氨基）乙基]苯酚和（1-吡啶-2-基乙叉基）吡啶衍生的铜（II）和锌（II）配合物的合成，表征和晶体结构-2-基甲胺

  摘要：

  中心对称的酚盐氧桥双核铜（II）络合物[Cu 2（L 1）2（N 3）2 ]（1）和单核锌（II）络合物[Zn（L 2）（NCS）2 ]（2）合成了HL 1 = 2- [1-（吡啶-2-基甲基亚氨基）乙基]苯酚和L 2 =（1-吡啶-2-基亚乙基）吡啶-2-基甲基胺，并通过理化方法和单-晶体X射线衍射。（1）中的Cu原子在略微扭曲的方棱锥几何形状中为五配位，而（2）中的Zn原子在严重扭曲的方棱锥几何形状中为五配位。

  DOI：

  10.1080/15533174.2011.618483

文献信息

• Phosphine-Free NNN-Manganese Complex Catalyzed α-Alkylation of Ketones with Primary Alcohols and Friedländer Quinoline Synthesis
  作者：Milan K. Barman、Akash Jana、Biplab Maji

  DOI：10.1002/adsc.201800380

  日期：2018.9.3

  a very simple and inexpensive catalytic system based on Earth's abundant transition metal manganese and on a bench‐stable phosphine‐free NNN‐pincer ligand for an atom‐efficient α‐alkylations of ketones with primary alcohols via hydrogen‐autotransfer C−C bond formation protocol. The precatalyst could be generated in situ and could be activated by using catalytic amount of base under milder conditions

  在此，我们报告了一种非常简单且便宜的催化体系，该体系基于地球上大量的过渡金属锰和稳定的无膦NNN钳位配体，可通过氢自动转移C-与伯醇进行酮的原子高效α-烷基化C键形成协议。该预催化剂可以原位产生，并且可以通过在较温和的条件下使用催化量的碱来活化。酮类与多种伯醇可有效地多样化，分离收率良好至极佳。值得注意的是，该催化剂也可用于以2-氨基苄醇为烷基化剂的喹啉衍生物的合成。后面的反应是高度良性的，仅产生氢和水作为副产物。
• Manganese-Catalyzed Direct Olefination of Methyl-Substituted Heteroarenes with Primary Alcohols
  作者：Milan K. Barman、Satyadeep Waiba、Biplab Maji

  DOI：10.1002/anie.201804729

  日期：2018.7.16

  Herein, we present the first catalytic direct olefination of methyl‐substituted heteroarenes with primary alcohols through an acceptorless dehydrogenative coupling. The reaction is catalyzed by a complex of the earth‐abundant transition metal manganese that is stabilized by a bench‐stable NNN pincer ligand derived from 2‐hydrazinylpyridine. The reaction is environmentally benign, producing only hydrogen

  在本文中，我们介绍了通过无受体脱氢偶联与伯醇进行的甲基取代杂芳烃的首次催化直接烯烃化反应。该反应由富含地球的过渡金属锰的复合物催化，该复合物由衍生自2-肼基吡啶的稳定的NNN钳形配体稳定。该反应对环境无害，仅产生氢和水作为副产物。高效地选择性获得了大量的E-二取代烯烃。
• Synthesis, structural characterization, solid-state structures, and DNA binding studies of pseudo octahedral mercury(II)-N-heterocyclic carbene (NHC) complex
  作者：Pooja Das、Priyanka Sahu、Prafulla K. Behera、Jasmine Sultana、Saptak Banerjee、Swapan K. Chandra、Joydev Dinda

  DOI：10.1016/j.ica.2024.121961

  日期：2024.5

  synthetic approaches, structural features, and Hirshfeld surface studies of mercury(II)--heterocyclic carbene (NHC) complexes. The proligands 2-(pyridylmethyl)imidazo[1,5-]pyridin-4-yliumtetrafluoroborate(HBF) and 1-methyl-2-(pyridylmethyl)imidazo[1,5-]pyridin-4-ylium tetrafluoroborate (HBF) were synthesized by formylative cyclization of corresponding Schiff bases. Hg(II)–NHC complexes [Hg][BF]() and [Hg()][BF]()

  这项工作描述了汞（II）-杂环卡宾（NHC）配合物的简单合成方法、结构特征和赫什菲尔德表面研究。合成了配体2-(吡啶基甲基)咪唑并[1,5-]吡啶-4-四氟硼酸鎓(HBF)和1-甲基-2-(吡啶基甲基)咪唑并[1,5-]吡啶-4-四氟硼酸鎓(HBF)通过相应席夫碱的甲酰化环化。 Hg(II)-NHC配合物[Hg][BF]()和[Hg()][BF]()是用Hg(OAc)在乙腈中回流条件下合成的。使用各种光谱技术对化合物进行了表征。紫外-可见光谱显示，在高能区域的情况下，与配体相比出现红移，支持 Hg(II)-NHC 复合物的形成。最后，通过单晶 X 射线衍射分析阐明了 和 的几何形状，至少在一种情况下 () 导致了伪八面体几何形状。两者均与 MCF-7 细胞的基因组 DNA 复合并结合。这些分子具有多种M--N、F--π、CH--F、CH--B等非共价相互作用，这些也得到了Hirshfeld表面分析的支持。
• Synthesis and crystal structures of the zinc(II) complexes with a tridentate Schiff base (1-pyridin-2-ylethylidene)pyridin-2-ylmethylamine
  作者：H. Q. Xie、Q. A. Zhang、J. W. Yan

  DOI：10.1134/s1070328411060108

  日期：2011.6

  Two new isostructural zinc(II) complexes, [ZnCl(2)(L)] (I) and [ZnBr(2)(L)] (II), derived from the Schiff base ligand (1-pyridin-2-ylethylidene)pyridin-2-ylmethylamine (L), have been prepared and characterized by physicochemical methods and single-crystal X-ray crystallography. The crystal of I is monoclinic: space group P2(1)/c, a = 11.699(3) angstrom, b = 8.460(2) angstrom, c = 14.766(3) angstrom, beta = 99.686(3)degrees, V = 1440.6(6) angstrom(3), Z = 4. The crystal of II is monoclinic: space group P2(1)/n, a = 8.166(2) angstrom, b = 15.153(3) angstrom, c = 11.966(2) angstrom, beta = 96.964(2)degrees, V = 1469.7(5) angstrom(3), Z = 4. The geometry of the pentacoordinated zinc atoms in both complexes is best described as a square pyramid.
• Synthesis, crystal structure, and fluorescence property of a thiocyanato-bridged polymeric cadmium(II) complex derived from (1-pyridin-2-ylethylidene)pyridin-2-ylmethylamine
  作者：X. M. Hu、L. W. Xue、W. C. Yang

  DOI：10.1134/s1070328413080022

  日期：2013.9

  A new thiocyanato-bridged polymeric cadmium(II) complex with the Schiff base ligand (1-pyridin-2-ylethylidene)pyridin-2-ylmethylamine (L) derived from 2-acetylpyridine and 2-aminomethylpyridine has been prepared and characterized by elemental analyses, IR spectrum, and single crystal X-ray crystallographic determination. The complex crystallizes in the monoclinic space group P2(1)/n with unit cell dimensions a = 8.904(2), b = 12.041(2), c = 15.550(3) , beta = 92.354(2)A degrees, V = 1665.7(5) (3), Z = 4, R (1) = 0.0523, and wR (2) = 0.1274. The Schiff base ligand coordinates to the Cd atom through the three N atoms. The Cd atom of the complex is heptacoordinated by the Schiff base ligand in a tridentate fashion, one nitrate ligand in a bidentate fashion, and one N and one S atoms from two thiocyanate ligands. The overall coordination is pseudopentagonal bipyramidal geometry. The fluorescence property of the complex was investigated.