2-[1-(4-Methylphenyl)propylidene]propanedinitrile | 1113061-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1-(4-Methylphenyl)propylidene]propanedinitrile
• CAS: 1113061-80-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: SVCRPIMUWGDSBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(4-Methylphenyl)propylidene]propanedinitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以67%的产率得到5-amino-3-ethyl-3-(p-tolyl)-2,3-dihydroisoxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在水中的多米诺反应和2,3-二氢异恶唑的意外开环反应合成功能化的2,3-二氢异恶唑† ‡

  摘要：

  α，α-二氰基烯烃与 羟胺可以在温和，环境友好的条件下以极好的收率得到2,3-二氢异恶唑（2,3-二氢异恶唑可以很容易地通过过滤分离）。也已经开发出一锅反应与意外的2,3-二氢异恶唑开环反应。

  DOI：

  10.1039/c1ob06318a

文献信息

• Transformation of<i>gem</i>-Dicyanoethenes by Samarium: Direct Formation of Indenes or Direct Decyanation with in Situ Disilylation
  作者：Yongjun Liu、Fuqiang Zhang、Yan Qi、Yongmin Zhang、Shusheng Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.200800258

  日期：2008.11

  Intramolecular cyclization of 1,1-diaryl-2,2-dicyanoethenes promoted by samarium metal in DMF in the presence of TMSCl allowed direct construction of the indene core, whereas 1-alkyl-1-aryl-2,2-dicyanoethenes underwent intermolecular coupling cyclization and decyanation under the same conditions. Simultaneously, disilylation occurred at the amino moiety resulting from the reduction of the cyano group

  在 TMSCl 存在下，由钐金属在 DMF 中促进的 1,1-二芳基-2,2-二氰乙烯分子内环化允许直接构建茚核，而 1-烷基-1-芳基-2,2-二氰乙烯进行分子间偶联在相同条件下进行环化和脱氰。同时，由于氰基还原，氨基部分发生二甲硅烷基化。然而，当存在微量水时，仅观察到 C=C 键的简单还原。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Construction of Chiral Multi-Functionalized Polyheterocyclic Benzopyran Derivatives by Using an Asymmetric Organocatalytic Domino Reaction
  作者：Zhi-Wei Guo、Xin-Sheng Li、Wei-Dong Zhu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1002/ejoc.201200928

  日期：2012.12

  The asymmetric domino reaction of various α,α-dicyano olefins to 3-nitro-2H-chromenes was studied employing readily available cinchona-derived bifunctional thioureas as organocatalysts. These new transformations were highly regio-, chemo-, diastereo-, and enantioselective simultaneously giving chiral multi-functionalized polyheterocyclic benzopyran derivatives with multi-chiral carbon centers.

  使用容易获得的金鸡纳衍生的双功能硫脲作为有机催化剂，研究了各种 α,α-二氰基烯烃与 3-硝基-2H-色烯的不对称多米诺反应。这些新的转化具有高度的区域选择性、化学选择性、非对映选择性和对映选择性，同时提供了具有多手性碳中心的手性多功能化多杂环苯并吡喃衍生物。
• Vinylogous Annulation Cascade Toward Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Indanone Derivatives
  作者：Vinod Bhajammanavar、Sumitava Mallik、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1002/adsc.201900860

  日期：2019.12.3

  been devised to furnish densely functionalized 3‐hydroxyindanone scaffolds in high yields with excellent diastereoselectivity. Unlike preceding approaches that account for the formation of the pentanoid ring, this strategy features construction of the aromatic ring. The protocol is scalable, displays very broad substrates scope including late‐stage functionalization of bioactive estrone, applicable

  已设计出碱促进的亚烷基丙二腈与环戊烯-1,3-二酮的乙烯基级联反应，以及随后的还原顺序，以高产率提供具有出色的非对映选择性的致密官能化的3-羟基茚满酮骨架。与前述解决戊二烯环形成的方法不同，该策略的特征在于芳香环的构建。该协议是可扩展的，显示了非常广泛的底物范围，包括生物活性雌酮的后期功能化，适用于活化的香豆素系统，并且适合于使用茚并喹啉衍生物。