8',8'-dimethyl-8',9'-dihydro-1'H-spiro[indoline-3,5'-pyrimido[4,5-b]quinoline]-2,2',4',6'(3'H,7'H,10'H)-tetraone | 1422371-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 8',8'-dimethyl-8',9'-dihydro-1'H-spiro[indoline-3,5'-pyrimido[4,5-b]quinoline]-2,2',4',6'(3'H,7'H,10'H)-tetraone
• 英文别名: 8,8-dimethylspiro[1,7,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-5,3'-1H-indole]-2,2',4,6-tetrone
• CAS: 1422371-97-8
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₄
• 分子量: 378.387
• InChiKey: IGFLBGPZFIAQKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二羟基嘧啶 、 靛红 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 sulfuric acid-modified polyethylene glycol 6000 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到8',8'-dimethyl-8',9'-dihydro-1'H-spiro[indoline-3,5'-pyrimido[4,5-b]quinoline]-2,2',4',6'(3'H,7'H,10'H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的催化剂PEG-OSO 3 H在水性反应介质中的双重作用：高度取代的结构多样的香豆素和尿嘧啶稠合螺硫醇的合成

  摘要：

  已经开发了用于合成尿嘧啶和香豆素稠合的螺氧杂吲哚衍生物的文库的高度收敛，有效和实用的异环化方案。涉及PEG-OSO 3的反应H介导的1,3-二酮化合物（环己烷-1,3-二酮，茚满-1,3-二酮，二甲酮和1,3-二甲基巴比妥酸）的一锅三组分多米诺偶联，6-氨基尿嘧啶/ 4 -氨基香豆素和isatin / 5-bromoisatin导致高度取代的尿嘧啶和香豆素稠合的螺氧杂吲哚衍生物，使得该策略在面向多样性的合成（DOS）中非常有用。建立该合成方法是遵循避免化学色谱的组助纯化化学过程（GAP），因此重结晶纯化似乎是传统经典方法的很好替代方法。水性反应介质，聚合物负载催化剂PEG-OSO 3的双重作用水性介质中的H，容易回收的催化剂以及高收率使该方案具有吸引力，可持续性和经济性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.079

文献信息

• An Efficient One-pot Synthesis of Novel Spiro Cyclic 2-Oxindole Derivatives of Pyrimido[4,5-<i>b</i>]Quinoline, Pyrido[2,3-<i>d</i>:6,5-<i>d′</i>]Dipyrimidine and Indeno[2′,1′:5,6]Pyrido [2,3-<i>d</i>]Pyrimidine in Water
  作者：Amr Mohamed Abdelmoniem、Huwaida M. E. Hassaneen、Ismail Abdelshafy Abdelhamid

  DOI：10.1002/jhet.2480

  日期：2016.11

  A novel and facile one‐pot synthesis of spiro cyclic 2‐oxindole derivatives of pyrimido[4,5‐b]quinoline‐4,6‐dione, pyrido[2,3‐d:6,5‐d′]dipyrimidine‐2,4,6‐trione, and indeno[2′,1′:5,6]pyrido [2,3‐d]pyrimidine employing 6‐aminothiouracil (or 6‐aminouracil), isatin, and cyclic 1,3‐diketone (e.g. 1,3‐indanedione, dimedone, or barbituric acid) has been developed.

  嘧啶[4,5 - b ]喹啉-4,6-二酮，吡啶并[2,3- d：6,5 - d' ] dipyrimidine -2的螺环2-氧吲哚衍生物的新颖且简便的一锅合成，4,6-三酮和茚并[2'，1'：5,6]吡啶[2,3- d ]嘧啶，使用6-氨基硫氧嘧啶（或6-氨基尿嘧啶），靛红和环状1,3-二酮（例如1,3-茚满二酮，二甲酮或巴比妥酸。
• Synergistic applications of nanocomposite, ultrasound, and on‐water synthesis for efficient and green synthesis of spirooxindole derivatives via cascade C–N, C–O, and C–S bond formation
  作者：Pankaj Teli、Sunita Teli、Nusrat Sahiba、Shivani Soni、Shikha Agarwal

  DOI：10.1002/aoc.7393

  日期：2024.4

  A highly efficient, green, and multicomponent reaction method has been developed for the diversity-oriented synthesis of 32 spirooxindole derivatives via the formation of cascade C–N, C–O, and C–S bonds. The synthesis involved starch-capped zinc oxide nanocomposite as an effective heterogeneous catalyst with the synergistic application of ultrasound and on-water synthesis. By employing this approach

  开发了一种高效、绿色、多组分反应方法，通过级联 C-N、C-O 和 C-S 键的形成，以多样性为导向合成 32 种螺吲哚衍生物。该合成涉及淀粉封端的氧化锌纳米复合材料作为有效的多相催化剂，并协同应用超声波和水上合成。通过采用这种方法，以高收率和相对较短的反应时间成功获得了所有所需的产物。此外，该过程中使用的催化剂表现出优异的可回收性，可连续回收和再利用多达八次，而不会损失任何催化活性。通过E-factor、eco-score等多种绿色指标评价该方案的绿色性，结果表明该方法在有机合成中的可接受性。