2-(1-isopropyl-but-3-enyl)-isoindole-1,3-dione | 203852-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-isopropyl-but-3-enyl)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-methylhex-5-en-3-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 203852-65-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: OPGNDCFURVRCJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-isopropyl-but-3-enyl)-isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-isopropyl-3-butenamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N,N-Bis(3-butenyl)amines from 2-Azaallyl Dication Synthetic Equivalents and Conversion to 2,3,6,7-Tetrahydroazepines by Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  [GRAPHICS]N,N-Bis(3-butenyl)amines can be prepared by the double allylation of either (2-azaallyl)stannanes or (2-azaallyl)nitriles, both of which thereby act as synthetic equivalents to amine alpha,alpha'-dications (2-azaallyl dications). Allylmagnesium bromide is the reagent of choice for the double allylation of both substrates, although allyllithium also effects the double allylation of (2-azaallyl)nitriles. Ring-closing metathesis can be performed on the N-protected amines, or with in situ protonation, on the free amines to provide 2,3,6,7-tetrahydroazepines. (2-Azaallyl)nitriles can also be monoallylated to provide N-(3-butenyl)-aminonitriles, whereas the double allylation of (2-azaallyl)stannanes cannot be stopped at monoallylation. (2-Azaallyl)silanes undergo monoallylation to give N-(3-butenyl)aminosilanes but do not undergo double allylation.

  DOI：

  10.1021/jo060173s
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲基撷氨酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1-isopropyl-but-3-enyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  （±）-苏氨酸衍生的邻苯二甲酰亚胺基取代基的立体选择性反应：与N-邻苯二甲酰亚胺离子反应的比较

  摘要：

  报道了衍生自（±）-苏氨酸的邻苯二甲酰亚胺基取代的自由基与不同的自由基陷阱的立体选择反应（方案3，表1）。注意到自由基陷阱的性质对立体选择性的强烈影响。小的亲核自由基陷阱优先提供了syn产物。观察到的选择性用A 1,3应变模型解释，并取决于空间效应和电子效应（图2）。与电自由基捕获剂如二苯基二硒化物的反应给了反映异构体中度立体控制，这可能是由于立体电子效应。相同的立体化学结果，即观察到相关产物N-邻苯二甲酰亚胺鎓离子的反应优先形成抗产物（方案5，表2）。离子反应的立体化学通过Felkin-Anh模型得以合理化（图3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810208