5-((2Z,4E)-5-(diethylamino)-2-hydroxypenta-2,4-dien-1-ylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 1610950-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-((2Z,4E)-5-(diethylamino)-2-hydroxypenta-2,4-dien-1-ylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-[(2Z,4E)-5-(diethylamino)-2-hydroxypenta-2,4-dienylidene]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 1610950-19-0
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₄
• 分子量: 307.349
• InChiKey: GJDHZIFXYUTGDH-BGZVTZOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((2Z,4E)-5-(diethylamino)-2-hydroxypenta-2,4-dien-1-ylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到5-(2-(diethylammonio)-5-oxocyclopent-3-en-1-yl)-1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-olate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体模板加合物的设计与合成：糠醛衍生的可见光光电开关

  摘要：

  易于合成，模块化且可调谐的有机光电开关对可见光的响应一直是人们长期以来的追求。本文中，我们详细介绍了基于糠醛的新型光致变色剂的设计和合成，这种光致变色剂称为供体-受体Stenhouse加合物（DASAs）。这些衍生物的种类繁多，很容易从市售的起始原料中制备，其光物理性质显示其依赖于推挽系统的取代基。对转换行为的分析提供了访问DASA的两个结构异构体，在它们之间可逆转换以及使用其独特的溶解度行为提供动态相转移材料的条件。全面的，

  DOI：

  10.1021/jo502206g
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-(diethylamino)-5-oxocyclopent-3-en-1-yl)-hydroxy-1,3-dimethyl-4-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-((2Z,4E)-5-(diethylamino)-2-hydroxypenta-2,4-dien-1-ylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  A microcapsule-based reusable self-reporting system using a donor–acceptor Stenhouse adduct

  摘要：

  Self-reporting systems automatically indicate damaged or corroded surfaces via color changes or fluorescence.

  DOI：

  10.1039/d4ra00925h

文献信息

• Photoswitching Using Visible Light: A New Class of Organic Photochromic Molecules
  作者：Sameh Helmy、Frank A. Leibfarth、Saemi Oh、Justin E. Poelma、Craig J. Hawker、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1021/ja503016b

  日期：2014.6.11

  A versatile new class of organic photochromic molecules that offers an unprecedented combination of physical properties including tunable photoswitching using visible light, excellent fatigue resistance, and large polarity changes is described. These unique features offer significant opportunities in diverse fields ranging from biosensors to targeted delivery systems while also allowing non-experts

  描述了一种多功能的新型有机光致变色分子，它提供了前所未有的物理特性组合，包括使用可见光的可调光开关、出色的抗疲劳性和大的极性变化。这些独特的功能在从生物传感器到靶向递送系统的各个领域提供了重要的机会，同时还允许非专家随时合成这些材料。
• New Donor-Acceptor Stenhouse Adducts as Visible and Near Infrared Light Polymerization Photoinitiators
  作者：Guillaume Noirbent、Yangyang Xu、Aude-Héloise Bonardi、Sylvain Duval、Didier Gigmes、Jacques Lalevée、Frédéric Dumur

  DOI：10.3390/molecules25102317

  日期：——

  Polymerization photoinitiators that can be activated under low light intensity and in the visible range are being pursued by both the academic and industrial communities. To efficiently harvest light and initiate a polymerization process, dyes with high molar extinction coefficients in the visible range are ideal candidates. In this field, Donor-acceptor Stenhouse Adducts (DASA) which belong to a class

  可以在低光强度和可见光范围内激活的聚合光引发剂正在受到学术界和工业界的追捧。为了有效地收集光并引发聚合过程，在可见光范围内具有高摩尔消光系数的染料是理想的选择。在该领域，供体-受体Stenhouse加合物（DASA）属于一类新近发现的有机光致变色分子，目前仍缺乏实际应用。在这项工作中，提出了一系列基于 DASA 的染料作为光引发剂，用于暴露于近红外光（785 nm 激光二极管）后（甲基）丙烯酸酯的自由基聚合。
• Controlling Dark Equilibria and Enhancing Donor–Acceptor Stenhouse Adduct Photoswitching Properties through Carbon Acid Design
  作者：James R. Hemmer、Zachariah A. Page、Kyle D. Clark、Friedrich Stricker、Neil D. Dolinski、Craig J. Hawker、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1021/jacs.8b06067

  日期：2018.8.22

  negative photochromic compounds, donor-acceptor Stenhouse adducts (DASAs), is reported. Tailoring the electron deficient "acceptor" moiety yielded DASAs that can be activated with mild visible and far red light. The effect of acceptor composition on reactivity, absorption, equilibrium, and cyclability is exploited for the design of high performance photoswitches. The structural changes to the carbon acid

  报道了一种新型可调负光致变色化合物库，供体-受体 Stenhouse 加合物 (DASA)。定制缺电子的“受体”部分产生了可以用温和的可见光和远红光激活的 DASA。受体组成对反应性、吸收、平衡和循环性的影响被用于设计高性能光开关。通过促进与缺电子胺供体的开环反应，碳酸受体的结构变化还提供了获得新的、结构更加多样化的 DASA 衍生物的途径。
• Unraveling the Photoswitching Mechanism in Donor–Acceptor Stenhouse Adducts
  作者：Michael M. Lerch、Sander J. Wezenberg、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jacs.6b01722

  日期：2016.5.25

  from responsive materials and control of biological function to molecular logics. Here, we show that the photoswitching mechanism of donor-acceptor Stenhouse adducts (DASA), a recently reported class of photoswitches, proceeds by photoinduced Z-E isomerization, followed by a thermal, conrotatory 4π-electrocyclization. The photogenerated intermediate is manifested by a bathochromically shifted band in

  分子光开关在从响应材料和生物功能控制到分子逻辑的应用中开辟了无数机会。在这里，我们展示了供体-受体 Stenhouse 加合物 (DASA) 的光开关机制，这是最近报道的一类光开关，通过光诱导的 ZE 异构化，然后是热的、旋转的 4π-电环化进行。光生中间体表现为 DASA 可见吸收光谱中的红移带。确定该中间体的作用揭示了光开关机制中的一个关键步骤，这对于通过结构修改合理设计开关特性至关重要。
• Nonlinear Optical Responses of Photoswitchable Donor–Acceptor Stenhouse Adducts
  作者：Simon Dubuis、Angela Dellai、Chloé Courdurié、Josianne Owona、Apostolos Kalafatis、Luc Vellutini、Emilie Genin、Vincent Rodriguez、Frédéric Castet

  DOI：10.1021/jacs.3c02778

  日期：2023.5.17

  us to establish relationships between the magnitude of the SHG response of open forms and the nature of the donor and acceptor groups. The largest SHG responses are obtained for derivatives incorporating either a barbituric acid or an indanedione acceptor unit, while N-methylaniline appears as the most efficient donor group. The calculations support well the experimental data and show that high hyperpolarizabilities

  这项工作结合了在 NIR 范围（1.30 和 1.60 μm）中进行的超瑞利散射 (HRS) 实验和量子化学计算，以全面描述供体-受体 Stenhouse 加合物 (DASA) 的二次谐波产生 (SHG) 响应。已经合成了三代 DASA 的代表性衍生物，它们的供电子和吸电子部分的性质不同，还包括可点击的物种，并且它们的光开关行为得到了充分表征。HRS 测量使我们能够建立开放形式的 SHG 响应的大小与供体和受体组的性质之间的关系。对于包含巴比妥酸或茚满二酮受体单元的衍生物，获得最大的 SHG 响应，而N-甲基苯胺似乎是最有效的供体组。计算很好地支持了实验数据，并表明高超极化率与低激发能和大范围的光诱导分子内电荷转移相关，这增强了地面和第一偶极允许电子激发态之间的偶极矩变化。此外，对 DASA 在氯仿溶液中的光开关动力学的完整研究显示出重要的差异，特别突出了供体基团对光开关效率的作用。