5,10,15,20-tetrakis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)porphyrin | 74684-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetrakis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)porphyrin
• 英文别名: meso-tetrakis(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)porphyrin；tetrakis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)porphyrin；5,10,15,20-tetrakis(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)porphyrin
• CAS: 74684-36-9
• 化学式: C₇₆H₉₄N₄O₄
• 分子量: 1127.61
• InChiKey: OEASNSMYJHPIPW-WJVFOVLXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.53
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  138.28
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)porphyrin 在 chelated protohemium catalyst (Hm⁺) 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4,4'-((6E,9Z,15Z,19E)-10,15-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-5H,20H-porphyrin-5,20-diylidene)bis(2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one)
  参考文献：
  名称：

  多价卟啉。1. 四(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)卟啉(1-P)及其铁(III)和锌(II)衍生物的性质

  摘要：

  Proprietes chimiques des composes 引用 dans le titre。反应光谱学

  DOI：

  10.1021/ja00357a030
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium dithionite 作用下， 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到5,10,15,20-tetrakis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Melezhik, A.V.; Pokhodenko, V.D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 912 - 917

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Porphotetramethenes with 1,3-alternate conformation of pyrrole rings from oxidative N-alkylation of porphyrin tetraphenols
  作者：Eduard Dolušić、Suzanne Toppet、Stefan Smeets、Luc Van Meervelt、Bernard Tinant、Wim Dehaen

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01529-6

  日期：2003.1

  Tetrapyrrole macrocycles, of which the pyrroles are connected by sp2 centers, were readily obtained from porphyrin tetraphenols by air oxidation under basic conditions, followed by N-alkylation. The degree of N-alkylation could be controlled and either di- or tetraalkylated derivatives are obtained in high yields.

  通过在碱性条件下通过空气氧化，然后进行N-烷基化，从卟啉四酚容易地获得四吡咯大环，其吡咯通过sp 2中心连接。可以控制N-烷基化的程度，并且可以高收率获得二烷基或四烷基化的衍生物。
• Electrochemical determination of antioxidant properties of a series of tetraphenylporphyrin derivatives and their zinc complexes
  作者：Mariya V. Tesakova、Aleksandr S. Semeikin、Vladimir I. Parfenyuk

  DOI：10.1142/s1088424615500765

  日期：2015.9

  Zinc complexes of a series of substituted tetraphenylporphyrins containing OH-groups in the phenyl rings were synthesized. Their antioxidant capacity was estimated in reaction of the porphyrins with 2,2′-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) by cyclic voltammetry. The electron absorption spectra of the all synthesized compounds before and after the reaction with 2,2′-diphenyl-1-picrylhydrazyl were recorded. The effect of structure of the porphyrins and zinc complexes on their antioxidant capacity was discussed.

  我们合成了一系列苯基环中含有 OH 基团的取代四苯基卟啉的锌络合物。在卟啉与 2,2′-二苯基-1-苦基肼（DPPH）反应的过程中，通过循环伏安法估算了它们的抗氧化能力。记录了所有合成化合物与 2,2′-二苯基-1-苦基肼反应前后的电子吸收光谱。讨论了卟啉和锌配合物的结构对其抗氧化能力的影响。
• How molecules accommodate a 2D crystal lattice mismatch: an unusual ‘mixed’ conformation of tetraphenylporphyrin
  作者：Jonathan P. Hill、Yutaka Wakayama、Katsuhiko Ariga

  DOI：10.1039/b608935f

  日期：——

  Tetraphenylporphyrin molecules adopt unusual unsymmetrical conformations in order to achieve perfect order at the region between differing 2-D crystal phases.

  四苯基卟啉分子采用不寻常的非对称构象，以便在不同的二维晶体相之间的区域实现完美的秩序。
• Facile aerial oxidation of unsymmetrical meso-tetraaryl porphyrins with 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl (DtB4HP) and 4-nitrophenyl (4-NP) substituents.
  作者：Lionel R. Milgrom、Nasrin Mofidi、Anthony Harriman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89195-x

  日期：1989.1

  Porphyrins unsymmetrically substituted with 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl (DtB4HP) and 4-nitrophenyl (4-NP) groups, have been synthesised and characterised. Their aerial oxidation in basified dichloromethane solutions has been studied, using u.v.-visible spectroscopy, and compared with their half-wave potentials (Eo) obtained from cyclic voltammetry.

  已合成并表征了被3,5-二叔丁基-4-羟基苯基（DtB4HP）和4-硝基苯基（4-NP）基团不对称取代的卟啉。使用紫外可见光谱法研究了它们在碱化二氯甲烷溶液中的空气氧化作用，并将其与循环伏安法测得的半波电势（E o）进行了比较。
• The facile aerial oxidation of a porphyrin
  作者：Lionel R. Milgrom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90892-0

  日期：1983.1

  Meso-tetrakis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)porphyrin (1a) undergoes rapid, non-photosensitised, aerial oxidation in basic solutions. The product (3) is shown by NMR, UV/visible and Fast-atom Bombardment spectroscopy, to be a novel tetrapyrrolic macrocycle, possessing an extended diphenoquinoid conjugated system in place of the porphyrin aromaticity.

  介孔四（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）卟啉（1a）在碱性溶液中进行快速，非光敏的空中氧化。产物（3）通过NMR，UV /可见光和快速原子轰击光谱法显示为新颖的四吡咯大环，其具有取代卟啉芳香性的扩展的二苯醌共轭体系。