2-(3-Furan-2-yl-propyl)-cyclodecanone | 163014-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(3-Furan-2-yl-propyl)-cyclodecanone
• 英文别名: 2-[3-(furan-2-yl)propyl]cyclodecan-1-one
• CAS: 163014-27-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: KBSUBUFXJLEUDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Furan-2-yl-propyl)-cyclodecanone 在 三氟甲烷磺酰氯 、 TEA 、 lithium perchlorate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (+/-)-(3aR^*,6S^*,7S^*,14aR^*)-2,3,3a,7,8,9,10,11,12,13,14,14a-dodecahydro-1H,6H-3a,6-epoxy-7,14a-ethanocyclopentacyclotridecen-15-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-(3aR*,6S*,7S*,14aR*)-2,3,3a,7,8,9,10,11,12,13,14,14a-Dodecahydro-1H,6H-3a,6-epoxy-7,14a-methanocyclopentacyclotridecen-15-one

  摘要：

  The fused-ring system of the title compound, C17H24O2, limits its conformational freedom. The five-membered cyclopentane and furan rings adopt envelope conformations, the tetrahydropyranone ring a boat conformation and the cyclodecanone ring a cyclodecane boat-chair-boat conformation.

  DOI：

  10.1107/s0108270195015782
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-iodopropyl)furan 、 环癸酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-(3-Furan-2-yl-propyl)-cyclodecanone
  参考文献：
  名称：

  分子内 4 + 3 环加成。环状烷氧基烯丙基和氧基烯丙基阳离子的环加成反应

  摘要：

  已经研究了氧烯丙基和烷氧基烯丙基阳离子的分子内 4 + 3 环加成。通过三或四个碳链与呋喃相连的环戊烯氧基烯丙基阳离子通过类似于分子间环加成反应的紧凑（内）过渡态以高立体选择性反应。六至八元氧烯丙基阳离子的反应不同，并产生越来越多的来自扩展（外）过渡态的环加合物。这已经根据本系列中内向过渡态中的环应变进行了合理化。环癸烯氧基烯丙基阳离子呈镰刀形，立体选择性地通过扩展过渡态发生环加成反应，生成由三个碳原子连接的呋喃二烯。环十二碳烯氧基烯丙基阳离子的行为相似，尽管证据表明也形成了少量的 W 型阳离子。环状烷氧基烯丙基砜在用 TiCl4 处理后产生相应的阳离子，后者产生环加合物......

  DOI：

  10.1021/ja952740r

文献信息

• Intramolecular4+3cycloadditions. Model studies toward the synthesis of ingenanes
  作者：Michael Harmata、Saleh Elahmad、Charles L. Barnes

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00009-2

  日期：1995.2

  Cyclic oxyallyls derived from 7, 10 and 12-membered ring precursors undergo intramolecular4+3cycloaddition with a tethered furan to give polycyclic products. The cycloadduct7a derived from cycloheptanone possesses the ABC ring structure of the diterpene isoingenol. Those from cyclodecanone and cyclododecanone are tris and pentakis(homo) C ring analogues of7a and possess the in-out stereochemistry at

  衍生自7、10和12元环前体的环氧基烯丙基与分子式呋喃进行分子内4 + 3环加成反应，得到多环产物。的环加成物7a中从环庚酮衍生具有二萜isoingenol的ABC环结构。来自环十二烷酮和环十二烷酮的那些是7a的tris和五（Chomo）C环类似物，并且在豆蔻醇的B / C环接合点具有进出立体化学。