3-(2-furyl)-6-(4-methylphenyl)-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadizine | 183536-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(2-furyl)-6-(4-methylphenyl)-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadizine
• 英文别名: 3-(furan-2-yl)-6-(4-methylphenyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine
• CAS: 183536-46-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄OS
• 分子量: 296.352
• InChiKey: YLOJNWKGDRHICZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-(2-呋喃)-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到3-(2-furyl)-6-(4-methylphenyl)-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadizine
  参考文献：
  名称：

  新的三唑噻二唑和三唑噻二嗪衍生物作为驱动蛋白 Eg5 和 HIV 抑制剂：合成、QSAR 和建模研究

  摘要：

  摘要 一系列新的稠合 1,2,4-三唑，即 6-芳基-3-(呋喃-2-基)-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4 ]噻二唑3a-h和4a-f以及6-芳基-3-(呋喃-2-基)-7H-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪 5a-h 是通过 4-氨基-5-(呋喃-2-基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇 (2) 分别与取代的芳香酸和苯甲酰溴缩合合成的. 新合成化合物的结构是通过光谱分析建立的，而 3e 的结构则通过单晶 X 射线结构测定独立确认。使用 MTT 测定法评估了这些化合物对 MT-4 细胞中 HIV-1 和 HIV-2 复制的抗病毒活性。在对接研究中，4b 与 HIV-1 逆转录酶 (RT) 结合位点中的几个氨基酸相互作用。选择了一些新的类似物，使用体外孔雀石绿 ATP 酶测定来评估它们的 Eg5 抑制活性。还研究了这些新类似物的 QSAR。

  DOI：

  10.1515/znb-2014-0162

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Properties of New 4-(Alkylidene/arylidene)-amino-5-(2-furanyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones and 6-Aryl-3-(2-furanyl)-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines
  作者：Nedime Ergenç、Nuray Ulusoy、Gültaze Çapan、Gülten Ötük Sanis、Muammer Kiraz

  DOI：10.1002/ardp.19963290811

  日期：——

  A series of 4‐(alkylidene/arylidene)amino‐5‐(2‐furanyl)‐2,4‐dihydro‐3H‐1,2,4‐triazole‐3‐thiones (2) and 6‐aryl‐3‐(2‐furanyl)‐7H‐1,2,4‐triazolo[3,4‐b][1,3,4] thiadiazines (3) were synthesized. The configuration of 2g was assigned on the basis of 1H‐NMR data. Of the new derivatives tested, only 2b, 2g, and 4f were found to be active against Staphylococcus aureus and/or Staphylococcus epidermidis (MIC

  一系列4-(亚烷基/亚芳基)氨基-5-(2-呋喃基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮(2)和6-芳基-3-(合成了 2-呋喃基)-7H-1,2,4-三唑并 [3,4-b] [1,3,4] 噻二嗪 (3)。2g 的构型是根据 1H NMR 数据确定的。在测试的新衍生物中，只有 2b、2g 和 4f 被发现对金黄色葡萄球菌和/或表皮葡萄球菌有活性（MIC 125–1.95 μg/ml），而所有衍生物都表现出不同程度的抗真菌活性（MIC 25–0.8 μg /毫升）。
• New triazolothiadiazole and triazolothiadiazine derivatives as kinesin Eg5 and HIV inhibitors: synthesis, QSAR and modeling studies
  作者：Imtiaz Khan、Shahid Hameed、Najim A. Al-Masoudi、Nabeel A. Abdul-Reda、Jim Simpson

  DOI：10.1515/znb-2014-0162

  日期：2015.1.1

  Abstract A new series of fused 1,2,4-triazoles, namely 6-aryl-3-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles 3a–h and 4a–f as well as 6-aryl-3-(furan-2-yl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines 5a–h, were synthesized by the condensation of 4-amino-5-(furan-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol (2) with substituted aromatic acids and phenacyl bromides, respectively. The structures of the

  摘要 一系列新的稠合 1,2,4-三唑，即 6-芳基-3-(呋喃-2-基)-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4 ]噻二唑3a-h和4a-f以及6-芳基-3-(呋喃-2-基)-7H-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪 5a-h 是通过 4-氨基-5-(呋喃-2-基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇 (2) 分别与取代的芳香酸和苯甲酰溴缩合合成的. 新合成化合物的结构是通过光谱分析建立的，而 3e 的结构则通过单晶 X 射线结构测定独立确认。使用 MTT 测定法评估了这些化合物对 MT-4 细胞中 HIV-1 和 HIV-2 复制的抗病毒活性。在对接研究中，4b 与 HIV-1 逆转录酶 (RT) 结合位点中的几个氨基酸相互作用。选择了一些新的类似物，使用体外孔雀石绿 ATP 酶测定来评估它们的 Eg5 抑制活性。还研究了这些新类似物的 QSAR。