methyl-2,2-dimethyl-3-<(t-butyldimethylsiloxy)methyl>cyclobutane carboxylates | 129881-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: methyl-2,2-dimethyl-3-<(t-butyldimethylsiloxy)methyl>cyclobutane carboxylates
• 英文别名: methyl 3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 129881-77-2；129881-78-3
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: GWUMNFCOHFDHOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2,2-dimethyl-3-<(t-butyldimethylsiloxy)methyl>cyclobutane carboxylates 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-cis-Pinononyl acetate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮环戊酮的光解。环收缩成官能化的环丁烷，并合成junionone，grandisol和乙酸平球菌酯

  摘要：

  重氮酮19在甲醇中的光解提供了环丁烷羧酸酯20。在碳酸氢钠水溶液-THF中的光解以更好的产率提供了酸21。酯的还原，随后的氧化和随后的Wittig反应提供了±junionone （3）。重氮酮24的光解导致环丁烷羧酸酯25的1：1混合物。用氢碘酸处理相应的羧酸提供了双环内酯27，其是大新醇（1）的已知前体。重氮酮28在光解后产生环丁烷羧酸盐29的混合物和30。将反酸31转化为甲基酮，然后对苯基进行氧化官能化，得到酮酯36，其在酸催化下被异构化为37，其以光学活性形式是（-）大丁香酚的前体。重氮酮38的光解提供了2∶1比例的环丁烷羧酸盐39和40。用甲基锂处理并随后乙酰化的相应的酸混合物提供了乙酸酮基酯43和44，从而导致乙酸链烷酰基酯的正式合成（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88398-8
• 作为产物：
  描述：

  4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-diazonio-5,5-dimethylcyclopenten-1-olate 、 甲醇 生成 methyl-2,2-dimethyl-3-<(t-butyldimethylsiloxy)methyl>cyclobutane carboxylates
  参考文献：
  名称：

  GHOSH, ARUN;BANERJEE, UJJAL K.;VENKATESWARAN, R. V., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 3077-3088

  摘要：

  DOI：