6-(4-fluorobenzamido)hexanoic acid | 953747-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-fluorobenzamido)hexanoic acid
• 英文别名: 6-[(4-Fluorobenzoyl)amino]hexanoic acid
• CAS: 953747-69-8
• 化学式: C₁₃H₁₆FNO₃
• mdl: MFCD09729086
• 分子量: 253.273
• InChiKey: LOYRQTLNLPIBOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-fluorobenzamido)hexanoic acid 在 N-乙基吗啉 、 O‐(1H‐benzotriazol‐1‐yl)‐N,N,N′,N′‐tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(6-(hydroxyamino)-6-oxohexyl)-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  从固相支持物中光解释放异羟肟酸和羧酰胺的溶剂控制化学选择性

  摘要：

  提出了光不稳定性羟胺连接剂的合成用途和理论基础。所开发的方案使得能够从固体支持物上高效合成和化学选择性光解释放异羟肟酸酯或羧酰胺。接头单元的双分离模式唯一取决于溶剂。异羟肟酸是通过在质子传递溶剂中进行光解而获得的，而在非质子传递溶剂中的光解能够选择性释放羧酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01386
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基己酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(4-fluorobenzamido)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Compositions Including 6-Aminohexanoic Acid Derivatives As HDAC Inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及到式（I）中的化合物，其中Cy1、L1、Y、R1、L2和Ar2的定义如下，用于治疗癌症、炎症性疾病和神经系统疾病。

  公开号：

  US20120094971A1

文献信息

• Application of the Guanidine-Acylguanidine Bioisosteric Approach to Argininamide-Type NPY Y2 Receptor Antagonists
  作者：Nikola Pluym、Albert Brennauer、Max Keller、Ralf Ziemek、Nathalie Pop、Günther Bernhardt、Armin Buschauer

  DOI：10.1002/cmdc.201100241

  日期：2011.9.5

  structural elements, but they compromise the drug‐likeness of numerous biologically active compounds, including ligands of G‐protein‐coupled receptors (GPCRs). As part of a project focused on the search for guanidine bioisosteres, argininamide‐type neuropeptide Y (NPY) Y2 receptor (Y2R) antagonists related to BIIE0246 were synthesized. Starting from ornithine derivatives, NG‐acylated argininamides were obtained

  诸如胍基等强碱性基团是至关重要的结构元素，但它们会损害许多生物活性化合物的药物样，包括G蛋白偶联受体（GPCR）的配体。作为致力于寻找胍类生物等位基因的项目的一部分，合成了与BIIE0246相关的精氨酸酰胺型神经肽Y（NPY）Y 2受体（Y 2 R）拮抗剂。从鸟氨酸衍生物开始，N ģ -acylated argininamides通过胍基化量身定做的单-Boc保护的得到Ñ -acyl-小号-methylisothioureas。研究了这些化合物的Y 2 R拮抗作用（钙测定），Y 2R亲和力和NPY受体亚型选择性（流式细胞术结合测定）。大多数N G取代的（S）-精氨酰胺显示出与母体化合物相似的Y 2 R拮抗活性和结合亲和力，而带有末端胺的N G酰化或氨基甲酰化类似物则更为出色（Y 2 R：K i和K B值在低纳摩尔范围内）。这表明化合物的碱性虽然比胍的碱度低4-5个数量级，但足以与Y 2的酸性氨基酸形成关键相互作用R
• Prototypic ¹⁸F-Labeled Argininamide-Type Neuropeptide Y Y₁R Antagonists as Tracers for PET Imaging of Mammary Carcinoma
  作者：Max Keller、Simone Maschauer、Albert Brennauer、Philipp Tripal、Norman Koglin、Ralf Dittrich、Günther Bernhardt、Torsten Kuwert、Hans-Jürgen Wester、Armin Buschauer、Olaf Prante

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00467

  日期：2017.3.9

  The neuropeptide Y (NPY) Y1 receptor (Y1R) selective radioligand (R)-Nα-(2,2-diphenylacetyl)-Nω-[4-(2-[18F]fluoropropanoylamino)butyl]aminocarbonyl-N-(4-hydroxybenzyl)argininamide ([18F]23), derived from the high-affinity Y1R antagonist BIBP3226, was developed for imaging studies of Y1R-positive tumors. Starting from the argininamide core bearing amine-functionalized spacer moieties, a series of fluoropropanoylated

  神经肽Y（NPY）Y1受体（Y1R）选择性放射性配体（R）-Nα-（2,2-二苯基乙酰基）-Nω-[4-（2- [18F]氟丙酰基氨基）丁基]氨基羰基-N-（4-羟基苄基精氨酸酰胺（[18F] 23）衍生自高亲和力的Y1R拮抗剂BIBP3226，用于Y1R阳性肿瘤的影像学研究。从带有胺官能化间隔基部分的精氨酰胺核心开始，合成了一系列氟丙酰基化和氟苯甲酰基化的衍生物，并研究了其Y1R亲和力。氟丙酰基化衍生物23显示出高亲和力（Ki ＝ 1.3nM）和对Y1R的选择性。放射性合成是通过18F-氟丙酰基化完成的，得到的[18F] 23在小鼠中具有出色的稳定性；然而，生物分布研究显示，肝胆清除率明显升高，胆囊中的积累率很高（> 100％ID / g）。尽管存在不利的生物分布，[18F] 23已成功用于裸鼠中Y1R阳性MCF-7肿瘤的成像。因此，我们建议[18F] 23作为设计具有最佳物理化学性质的
• [EN] 18F-LABELED PSMA-TARGETED PET IMAGING AGENTS<br/>[FR] AGENTS D'IMAGERIE PAR TEP CIBLÉS SUR LE PSMA MARQUÉS AU 18F
  申请人：CANCER TARGETED TECHNOLOGY LLC

  公开号：WO2014143736A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Compounds of Marlush formula (I) described in the claims are useful in diagnostic methods for detecting and/or identifying cells presenting PSMA. Disclosed are also methods for preparing the compounds. Representative compounds according to the application are:

  MArlush公式（I）的化合物在检测和/或鉴定表达PSMA的细胞的诊断方法中是有用的。还公开了制备这些化合物的方法。根据该申请的代表性化合物是：
• COMPOSITIONS INCLUDING 6-AMINOHEXANOIC ACID DERIVATIVES AS HDAC INHIBITORS
  申请人：BIOMARIN PHARMACEUTICAL INC.

  公开号：US20160122290A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  This invention relates to compounds of Formula (I) wherein Cy 1 , L 1 , Y, R 1 , L 2 , and Ar2 are defined herein, for the treatment of cancers, inflammatory disorders, and neurological conditions.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中Cy1，L1，Y，R1，L2和Ar2在此定义，用于治疗癌症，炎症性疾病和神经系统疾病。
• Positron emission tomography imaging method
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：EP2452695A2

  公开（公告）日：2012-05-16

  The invention provides A compound of the formula          L-X wherein L is selected from folate, folinic acid, pteropolyglutamic acid, a tetrahydropterin, a dihydrofolate, a tetrahydrofolate, a 1-deaza folate, a 3-deaza folate, a 5-deaza folate, an 8-deaza folate, a 10-deaza folate, a 1,5 dideaza folate, a 5,10-dideaza folate, an 8,10-dideaza folate, a 5,8-dideaza folate, aminopterin, amethopterin, N10 -methylfolate, 2-deamino-hydroxyfolate, 1-deazamethopterin, 3-deazamethopterin, and 3'5'-dichloro-4-amino-4-deoxy-N10 -methylpteroylglutamic acid, wherein X comprises a radiophore comprising a radioisotope; wherein the radiophore comprises a group selected from a benzamidyl, a benzylic, a phenyl, a naphthyl, and a benzoxazolyl group; and wherein the radioisotope is 18F.

  本发明提供了一种式如下的化合物 L-X 其中 L 选自叶酸、亚叶酸、蝶聚谷氨酸、四氢蝶呤、二氢叶酸、四氢叶酸、1-脱氮叶酸、3-脱氮叶酸、5-脱氮叶酸、8-脱氮叶酸、10-脱氮叶酸、1,5-二脱氮叶酸、5,10-二脱氮叶酸、8,10-二脱氮叶酸、5,8-二脱氮叶酸、氨蝶呤、氨甲蝶呤、氨甲蝶呤、氨蝶呤、氨甲蝶呤、N10-甲基叶酸、2-脱氨-羟基叶酸、1-脱氮甲蝶呤、3-脱氮甲蝶呤和 3'5'-二氯-4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酰谷氨酸、 其中 X 包含由放射性同位素组成的放射体； 其中，放射体包括选自苯甲酰胺基、苄基、苯基、萘基和苯并恶唑基的基团；以及 其中放射性同位素为 18F。