3-methylene-1-phenylpent-4-en-2-ol | 108054-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylene-1-phenylpent-4-en-2-ol
• 英文别名: 3-Methylidene-1-phenylpent-4-en-2-ol
• CAS: 108054-33-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: ZXXBOKCCAZHLHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-1-phenylpent-4-en-2-ol 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-2-Phenyl-1-((S)-2-vinyl-oxiranyl)-ethanol 、 (S)-2-Phenyl-1-((S)-2-vinyl-oxiranyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  基于1-三甲基甲硅烷基-2,3-丁二烯的化学性质，对映体和立体控制的支链糖，L-阿坎糖和L-寡果糖的合成

  摘要：

  从路易斯酸介导的1-三甲基甲硅烷基-2,3-丁二烯与（S）-2-苄氧基丙醛的路易斯酸介导的反应中，已经以完全对映体和立体控制的方式合成了支链糖L-阿坎糖和L-寡糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80027-4
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 1-苯基-3-丁炔-2-醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 22.0h， 以58%的产率得到3-methylene-1-phenylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Expanded Scope in Ethylene−Alkyne Cross-Metathesis:  Coordinating Heteroatom Functionality at the Propargylic Position

  摘要：

  [GRAPHICS]The Grubbs 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene-substituted ruthenium complex 1 catalyzed ethylene-alkyne cross-metathesis and was shown to tolerate free hydroxyl groups and coordinating functionality at the propargylic and homopropargylic positions, Hindered and enantiomerically enriched 1-substituted alkynes also react efficiently under the reported conditions.

  DOI：

  10.1021/ol006035l

文献信息

• Buta-2,3-dienylstannanes, effective reagents for regioselective buta-1,3-dienylation of aldehydes and acetals
  作者：Meiming Luo、Yoshiharu Iwabuchi、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1039/a809081e

  日期：——

  Two buta-2,3-dienylstannanes, 1-tri-n-butylstannylbuta-2,3-diene and 1-triphenylstannylbuta-2,3-diene, have been prepared and shown to react with aldehydes and acetals under Lewis acid catalyzed conditions producing (buta-1,3-dien-2-yl)methanol derivatives in high yields.

  已制备了两种丁二烯-2,3-二锡烷，即1-三正丁基锡基丁二烯-2,3-二烯和1-三苯基锡基丁二烯-2,3-二烯，并证明它们在Lewis酸催化条件下与醛和缩醛反应，高产率地生成（丁二烯-1,3-二烯-2-基）甲醇衍生物。
• Preparation of racemic and chiral alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanol derivatives utilizing 1-trimethylsilyl-2,3-butadiene as a diene source
  作者：Susumi Hatakeyama、Kazutoshi Sugawara、Mitsuhiro Kawamura、Seiichi Takano

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80026-3

  日期：1991.1

  examined establishing an efficient method for the preparation of alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanols. Application of this method to chiral acetals prepared from (R,R)-2,4-pentanediol led to chiral alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanol derivatives with high optical purity which were alternatively synthesized by the Sharpless kinetic resolution of racemic alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanols.

  已经研究了Ti（IV）氯化钛介导的1-三甲基甲硅烷基-2,3-丁二烯与各种醛和缩醛的反应，建立了制备烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇的有效方法。该方法在由（R，R）-2,4-戊二醇制得的手性缩醛中的应用可生成具有高光学纯度的手性烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇衍生物，可以通过Sharpless动力学拆分合成外消旋的烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇。
• Diastereofacial selectivity in Diels–Alder reactions of buta-1,3-dienes having stereogenic allylic heteroatom substituents at the C-2 position
  作者：Susumi Hatakeyama、Kazutoshi Sugawara、Seiichi Takano

  DOI：10.1039/c39920000953

  日期：——

  Diels–Alder reactions of ten 2-substituted buta-1,3-dienes 1a–j with N-phenylmaleimide were examined under various conditions, demonstrating that an allylic heteroatom substiuent at the C-2 position exerts significant directing effect on diastereofacial selection and also that the diastereofacial selectivity can be enhanced by use of 5 mol dm–3 LiClO4–Et2O as a reaction medium.

  在各种条件下检查了十个2-取代的buta-1,3-dienes 1a – j与N-苯基马来酰亚胺的Diels–Alder反应，表明C-2位的烯丙基杂原子取代基对非对映面的选择具有重要的指导作用，并且通过使用5 mol dm –3 LiClO 4 –Et 2 O作为反应介质可以提高非对面选择性。
• Regioselective Buta-1,3-dienylation of Aldehydes via Transmetallation of 2-Tributylstannylbuta-1,3-diene
  作者：Meiming Luo、Yoshiharu Iwabuchi、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1055/s-1999-2787

  日期：1999.7
• Brown, Paul A.; Jenkins, Paul R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1129 - 1132
  作者：Brown, Paul A.、Jenkins, Paul R.

  DOI：——

  日期：——