(R)-5-(methylthio)-1-nitro-2-phenylpentan-3-one | 1355451-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-(methylthio)-1-nitro-2-phenylpentan-3-one
• 英文别名: (2R)-5-(methylthio)-1-nitro-2-phenylpentan-3-one；(2R)-5-methylsulfanyl-1-nitro-2-phenylpentan-3-one
• CAS: 1355451-78-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: OUPYKLULOLFQGW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲硫基丙醛 、 β-硝基苯乙烯 在 (5R,7S)-5-(tert-butyl)-7-fluoro-2-(perfluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 sodium acetate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以67%的产率得到(R)-5-(methylthio)-1-nitro-2-phenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇化醛与硝基苯乙烯的催化不对称分子间 Stetter 反应：计算研究为催化剂的成功提供了见解

  摘要：

  氟有帮助：我们开发了一种氟化三唑盐预催化剂，可有效促进烯醇化醛和硝基苯乙烯的不对称分子间Stetter反应（参见方案）。催化剂结构的反式氟化在所需的转化中产生无与伦比的反应活性和对映选择性。 DFT 研究提供了静电相互作用作为对映体感应增加的来源的证据。

  DOI：

  10.1002/anie.201107597

文献信息

• TRIAZOLIUM CARBENE CATALYSTS AND PROCESSES FOR ASYMMETRIC CARBON-CARBON BOND FORMATION
  申请人：Rovis Tomislav

  公开号：US20130116445A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  Provided herein are chiral triazolium catalysts useful for asymmetric C—C bond formation and processes for their preparation. Also provided are synthetic reactions in which these catalysts are used, in particular, in asymmetric C—C bond formation.

  本文提供了手性三唑铵催化剂，适用于不对称C-C键形成，并提供了其制备过程。同时提供了使用这些催化剂进行合成反应的方法，特别是在不对称C-C键形成中的应用。
• [EN] TRIAZOLIUM CARBENE CATALYSTS AND PROCESSES FOR ASYMMETRIC CARBON-CARBON BOND FORMATION<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE DE CARBÈNE DE TRIAZOLIUM ET PROCÉDÉS POUR FORMER DES LIAISONS CARBONE-CARBONE ASYMÉTRIQUES
  申请人：UNIV COLORADO STATE RES FOUND

  公开号：WO2012009372A2

  公开（公告）日：2012-01-19

  Provided herein are chiral triazolium catalysts useful for asymmetric C-C bond formation and processes for their preparation. Also provided are synthetic reactions in which these catalysts are used, in particular, in asymmetric C-C bond formation.
• Catalytic Asymmetric Intermolecular Stetter Reactions of Enolizable Aldehydes with Nitrostyrenes: Computational Study Provides Insight into the Success of the Catalyst
  作者：Daniel A. DiRocco、Elizabeth L. Noey、K. N. Houk、Tomislav Rovis

  DOI：10.1002/anie.201107597

  日期：2012.3.5

  triazolium salt precatalyst has been developed that efficiently promotes the asymmetric intermolecular Stetter reaction of enolizable aldehydes and nitrostyrenes (see scheme). Trans fluorination of the catalyst architecture results in unparalleled reactivity and enantioselectivity in the desired transformation. A DFT study provides evidence of an electrostatic interaction as the source of the increased

  氟有帮助：我们开发了一种氟化三唑盐预催化剂，可有效促进烯醇化醛和硝基苯乙烯的不对称分子间Stetter反应（参见方案）。催化剂结构的反式氟化在所需的转化中产生无与伦比的反应活性和对映选择性。 DFT 研究提供了静电相互作用作为对映体感应增加的来源的证据。