(3S,3aS,8bS)-3a,6,8b-trimethyl-3-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran | 362056-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (3S,3aS,8bS)-3a,6,8b-trimethyl-3-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran
• CAS: 362056-99-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: CKOGZUGLPJKKOU-JQFCIGGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,8bS)-3a,6,8b-trimethyl-3-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran 在 氧气 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,3aR,8bS)-3a,6,8b-Trimethyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-aplysin和（-）-debromoaplysin的对映体形式正式合成

  摘要：

  描述了一种以海生倍半萜烯（-）-溴代aplysinsin和（-）-aplysins为对映体的方法，该方法以Claisen重排为关键步骤，从（R）-柠檬烯开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00842-5
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-[[(5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclopenten-1-yl]methoxy]benzene 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 反应 72.0h， 生成 (3S,3aR,8bR)-3a,6,8b-trimethyl-3-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran 、 (3S,3aS,8bS)-3a,6,8b-trimethyl-3-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran 、
  参考文献：
  名称：

  （-）-aplysin和（-）-debromoaplysin的对映体形式正式合成

  摘要：

  描述了一种以海生倍半萜烯（-）-溴代aplysinsin和（-）-aplysins为对映体的方法，该方法以Claisen重排为关键步骤，从（R）-柠檬烯开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00842-5

文献信息

• An enantiospecific formal total synthesis of (−)-aplysin and (−)-debromoaplysin
  作者：A Srikrishna、N.Chandrasekhar Babu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00842-5

  日期：2001.7

  An enantiospecific approach to marine sesquiterpenes (−)-debromoaplysin and (−)-aplysin, starting from (R)-limonene employing a Claisen rearrangement as the key step, is described.

  描述了一种以海生倍半萜烯（-）-溴代aplysinsin和（-）-aplysins为对映体的方法，该方法以Claisen重排为关键步骤，从（R）-柠檬烯开始。