KKLfKKILKYL-NH2 | 1246342-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: KKLfKKILKYL-NH2
• 英文别名: BP143
• CAS: 1246342-37-9
• 化学式: C₇₂H₁₂₅N₁₇O₁₂
• 分子量: 1420.89
• InChiKey: QIQRVOMSZCHJLT-XCOXJNCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  101.0
• 可旋转键数：
  53.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  510.44
• 氢给体数：
  18.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Rink amide resin 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-D-苯丙氨酸 在 2-肟氰乙酸乙酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.2h， 生成 KKLfKKILKYL-NH2
  参考文献：
  名称：

  Multivalent display of the antimicrobial peptides BP100 and BP143

  摘要：

  碳水化合物被认为是展示多重抗菌肽的有前景的模板。在这里，我们描述了含有两个或四个抗菌肽KKLFKKILKYL-NH2（BP100）和KKLfKKILKYL-NH2（BP143）的嵌合结构的设计和合成，这些肽与碳水化合物模板环二硫四醇（cDTE）或α-D-半乳糖苷（Galp）连接。合成涉及制备相应的肽醛，然后将其偶联到氨氧基功能化的碳水化合物模板上。经过纯化，多价展示系统以高纯度（90–98%）和良好收率（42–64%）获得。这些化合物被测试对植物和人类致病细菌的作用，并对真核细胞的细胞毒性进行筛选。它们显示出比分析的细菌的母体肽更低的最小抑菌浓度（MIC）值。特别是，从cDTE和Galp衍生的含有两个或四个BP100拷贝的碳肽，分别比单体肽对植物病原细菌活性高2到8倍。这些结果表明，将抗菌肽预装成多聚结构并不总是与活性显著改善有关。相反，合成的碳肽对人类红细胞具有活性，提示肽的预组装对溶血活性至关重要。值得注意的是，肽的预组装导致了增强的杀菌效果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.237