4-carboxy-2-nitrophenyl butanoate | 56003-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-carboxy-2-nitrophenyl butanoate
• 英文别名: 4-Butanoyloxy-3-nitrobenzoic acid
• CAS: 56003-42-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₆
• 分子量: 253.211
• InChiKey: PAEGEHMWGBEEJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carboxy-2-nitrophenyl butanoate 在 hydroxamic acid C₆H₁₃NO₂ 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-Carboxy-2-nitro-phenol anion
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸和组氨酸衍生物对阴离子和非离子酯底物的胶束促进选择性水解

  摘要：

  在异羟肟酸 (C6-C12) 和组氨酸衍生物 (AcetHis 和 LauHis) 催化下，阴离子 3-硝基-4-酰氧基苯甲酸 (S2--S16-) 和非离子对硝基苯甲酸酯 (S2-S16) 底物进行水解含和不含烷基三甲基铵（DTAC、CTAB 和 OTAC）表面活性剂，pH 7.45。本反应的特点是通过 Cm（m=8、10 或 12）-CTAB（或 OTAC）或 LauHis-CTAB（或 OTAC）催化剂选择性有效地水解 S6-或 S10 的相同底物。通过注意静电荷吸引力、空间位阻和疏水相互作用，讨论了与特定底物被蜡状催化剂选择性水解的相关因素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.347
• 作为产物：
  描述：

  在 phosphate buffer 作用下， 生成 4-carboxy-2-nitrophenyl butanoate 、 α-环糊精
  参考文献：
  名称：

  Contrasting behaviors of the cleavage of aryl alkanoates by .alpha.- and .beta.-cyclodextrins in basic aqueous solution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a055

文献信息

• Pressure Effects on the Hydrolysis of 3-Nitro-4-acyloxybenzoic Acids Catalyzed by Hexadecyltrimethylammonium Bromide Micelle
  作者：Syoichi Makimoto、Keizo Suzuki、Yoshihiro Taniguchi

  DOI：10.1246/bcsj.56.1341

  日期：1983.5

  The rates of the hydrolysis of 3-nitro-4-acetoxybenzoic acid (NABA), 3-nitro-4-propionyloxybenzoic acid (NPBA), 3-nitro-4-butyryloxybenzoic acid (NBBA), and 3-nitro-4-valeryloxybenzoic acid (NVBA), catalyzed by the hexadecyltrimethylammonium bromide (HTAB) micelle, were measured at pressures up to 2 kbar at 25 °C in Tris buffer solution (0.01 M, pH 8.7). The ester binding constant K increased and the

  3-硝基-4-乙酰氧基苯甲酸 (NABA)、3-硝基-4-丙酰氧基苯甲酸 (NPBA)、3-硝基-4-丁酰氧基苯甲酸 (NBBA) 和 3-硝基-4-戊酰氧基苯甲酸的水解速率由十六烷基三甲基溴化铵 (HTAB) 胶束催化的酸 (NVBA) 在压力高达 2 kBAr 和 25 °C 的 Tris 缓冲溶液（0.01 M，pH 8.7）中进行测量。酯结合常数 K 增加，胶束 km 催化的水解速率常数随着酯的烷基链在 1 BAr 的延长而降低。km 值分为 kOH（氢氧根离子催化水解）和 kT（Tris 催化水解）的贡献，它们单调增加到 2 kBAr。另一方面，除 NABA 外，K 值下降，然后在约 1.5 kBAr 处与最小值相反。从 log K 的压力依赖性，在 1 巴下，伴随酯与 HTAB 胶束结合的体积变化 ΔV 估计在 NABA 的 11±2 cm3/mol 到 NVBA 的 23±2
• Tee, Oswald S.; Du, Xian-Xian, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 2, p. 620 - 627
  作者：Tee, Oswald S.、Du, Xian-Xian

  DOI：——

  日期：——
• TEE, O. S.;DU, XIAN-XIAN, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1837-1839
  作者：TEE, O. S.、DU, XIAN-XIAN

  DOI：——

  日期：——