2-{(1R,3S)-4-methylenespiro[2.2]pent-1-ylmethoxy}-tetrahydropyran | 837430-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-{(1R,3S)-4-methylenespiro[2.2]pent-1-ylmethoxy}-tetrahydropyran
• 英文别名: 2-[[(3S,5R)-2-methylidenespiro[2.2]pentan-5-yl]methoxy]oxane
• CAS: 837430-83-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: BFDXNSGBGWKPRN-PRWSFJOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(1R,3S)-4-methylenespiro[2.2]pent-1-ylmethoxy}-tetrahydropyran 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(5-octylpyrimid-2-yl)phenyl (1R,3S,4S)-5,5-difluorodispiro[2.0.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Miyazawa; Yufit; Howard, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 24, p. 4109 - 4117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  endo-4-methylenespiropent-1-ylmethanol 在 乙酸乙烯酯 、 Lipase PS 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-{(1R,3S)-4-methylenespiro[2.2]pent-1-ylmethoxy}-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Mesogenic Dispiro[2.0.2.1]Heptane Derivatives and their Unusual Physical Properties

  摘要：

  Physical properties. i.e. phase transition temperatures, response times, Ps values, tilt angles. helical twisting powers and helical twisting senses of a series of novel ferroelectric liquid crystalline compounds with non-substituted and halogen-substituted dispiro[2.0.2.1]heptyl moieties in their side chains have been measured, When mixed with an achiral SmC base mixture, the resulting SmC* mixtures containing the novel compounds showed ferroelectricity, and the novel compounds were estimated as useful dopants for ferroelectric liquid crystal mixtures. Further unusual properties were observed with the combinations of the two diastereomeric novel compounds, for example (1S,3R,4S)-4a and (1S,3R,4R)-5a. They showed opposite signs for the Ps and the same sense for the N* helical twisting, which clearly suggests that the direction of the Ps and helical sense of N* must be derived from different origins.

  DOI：

  10.1080/10587250108024994

文献信息

• Syntheses and Properties of Enantiomerically Pure Higher (n ≥ 7) [n−2]Triangulanedimethanols and σ-[n]Helicenes
  作者：Armin de Meijere、Alexander F. Khlebnikov、Sergei I. Kozhushkov、Dmitrii S. Yufit、Olga V. Chetina、Judith A. K. Howard、Takuya Kurahashi、Kazutoshi Miyazawa、Daniel Frank、Peter R. Schreiner、B. Christopher Rinderspacher、Mari Fujisawa、Chiyo Yamamoto、Yoshio Okamoto

  DOI：10.1002/chem.200600111

  日期：2006.7.24

  lower members (n=4, 5) of the sigma-[n]helicenes. For the higher ones (n=7, 9, 15) the computed specific rotations turn out increasingly larger than the experimental values. The remarkable increase of the specific rotation with an increasing number of three-membered rings is proportional neither to the molecular weight nor to the number of cyclopropane rings in these sigma-[n]helicenes.

  （P）-（+）-Hexaspiro [2.0.0.0。0.0.2.1.1.1.1.1]十五烷[（P）-17]以及（M）-（-）-和（P）-（+）-八倍体[2.0.0.0.0.0.0.0.2.1.1.1。 1.1.1.1]从外消旋THP保护的（亚甲基环丙基）甲醇6开始制备[[M]-和（P）-25]对映体纯的直链[7]-和[9]三角烷的壬二烷[6]。所有重要的中间体以及关键中间体的绝对构型均通过X射线晶体结构分析确定。对n = 7、9的对映体纯线性[n]三角烷酮的这种新的收敛方法也已在针对[15]三角烷的两个变体中进行了测试。新制备的化合物的一些最突出和出乎意料的特征是二醇（P）-14，（E）-（3S，3'S，4S，4'S，5R，5'R）-的自组装显着模式21，（P）-（+）-22，和（E）-31处于固态，通过分子间氢键的构架，取决于各自的结构，导致纳米管-[（P）-14，（P）-（+）-22和（E）-31
• A Convergent Route to Enantiomerically Pure Higher [n?2]Triangulanedimethanol Derivatives and [n]Triangulanes (n?7)
  作者：Armin de Meijere、Alexander F. Khlebnikov、Sergei I. Kozhushkov、Kazutoshi Miyazawa、Daniel Frank、Peter R. Schreiner、B. Christopher Rinderspacher、Dmitrii S. Yufit、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1002/anie.200461166

  日期：2004.12.3