tetraethyl (1-fluorobutane-1,1-diyl)bis(phosphonate) | 1312032-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl (1-fluorobutane-1,1-diyl)bis(phosphonate)
• 英文别名: tetraethyl 1-(fluoro-n-butylidene)-1,1-bisphosphonate；1,1-bis(diethoxyphosphoryl)-1-fluorobutane
• CAS: 1312032-27-1
• 化学式: C₁₂H₂₇FO₆P₂
• 分子量: 348.289
• InChiKey: SBVCBBCDPGCSOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl (1-fluorobutane-1,1-diyl)bis(phosphonate) 在 三甲基溴硅烷 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到1-(fluoro-n-butylidene)-1,1-bisphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  1-(Fluoroalkylidene)-1,1-bisphosphonic acids are potent and selective inhibitors of the enzymatic activity of Toxoplasma gondii farnesyl pyrophosphate synthase

  摘要：

  研究人员设计、合成了源自脂肪酸的α-氟化-1,1-二膦酸，并针对南美锥虫病病原体克鲁氏锥虫和弓形虫（弓形虫是弓形虫病的病原体）以及克鲁氏锥虫（TcFPPS）和弓形虫（TgFPPS）的目标寄生酶焦磷酸法尼基合成酶进行了生物评估。有趣的是，1-氟壬亚基-1,1-二膦酸（化合物 43）在低纳摩尔范围内对 TgFPPS 的酶活性具有极强的抑制作用，IC50 为 30 nM。与作为阳性对照的利塞膦酸（IC50 = 74 nM）相比，该化合物的效力高出两倍。这种酶活性对淋病双球菌的细胞生长有很强的抑制作用，IC50 值为 2.7 μM。

  DOI：

  10.1039/c1ob06602a
• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(二乙氧基磷酰基)乙烯 在 碘 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 tetraethyl (1-fluorobutane-1,1-diyl)bis(phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  1-(Fluoroalkylidene)-1,1-bisphosphonic acids are potent and selective inhibitors of the enzymatic activity of Toxoplasma gondii farnesyl pyrophosphate synthase

  摘要：

  研究人员设计、合成了源自脂肪酸的α-氟化-1,1-二膦酸，并针对南美锥虫病病原体克鲁氏锥虫和弓形虫（弓形虫是弓形虫病的病原体）以及克鲁氏锥虫（TcFPPS）和弓形虫（TgFPPS）的目标寄生酶焦磷酸法尼基合成酶进行了生物评估。有趣的是，1-氟壬亚基-1,1-二膦酸（化合物 43）在低纳摩尔范围内对 TgFPPS 的酶活性具有极强的抑制作用，IC50 为 30 nM。与作为阳性对照的利塞膦酸（IC50 = 74 nM）相比，该化合物的效力高出两倍。这种酶活性对淋病双球菌的细胞生长有很强的抑制作用，IC50 值为 2.7 μM。

  DOI：

  10.1039/c1ob06602a

文献信息

• A new route to α-alkyl-α-fluoromethylenebisphosphonates
  作者：Petr Beier、Stanislav Opekar、Mikhail Zibinsky、Inessa Bychinskaya、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1039/c1ob05095h

  日期：——

  and alkyl halides using either caesium carbonate in DMF or sodium dimsyl. De-esterification of 2 provided biologically important α-alkyl-α-fluoromethylenebisphosphonic acid, 3, while alkoxide–induced carbon–phosphorus bond cleavage of 2 gave α-fluorophosphonates, 4, which are useful synthons in organic synthesis.

  从可商购的产品开始，已经开发出一种新的方法来生产α-烷基-α-氟亚甲基双膦酸酯2氟亚甲基双膦酸四乙酯（1），以及使用DMF中的碳酸铯或二甲基钠的烷基卤化物。的脱酯化2提供生物学上重要的α-烷基-α-fluoromethylenebisphosphonic酸，3，而醇盐诱导的碳-磷键裂解2，得到α-fluorophosphonates，4，这是有机合成中有用的合成子。