1,5-bis{[2-(dimethylamino)ethyl]amino}anthracene-9,10-dione | 1787-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,5-bis{[2-(dimethylamino)ethyl]amino}anthracene-9,10-dione
• 英文别名: 9,10-Anthracenedione, 1,5-bis((2-(dimethylamino)ethyl)amino)-；1,5-bis[2-(dimethylamino)ethylamino]anthracene-9,10-dione
• CAS: 1787-05-9
• 化学式: C₂₂H₂₈N₄O₂
• 分子量: 380.49
• InChiKey: DPKDBVSAHDKACA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis{[2-(dimethylamino)ethyl]amino}anthracene-9,10-dione 在 sodium chlorate 、 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以16.7%的产率得到1,5-bis{[2-(dimethylamino)ethyl]amino}-4,8-dihydroxyanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  用于核硫酚检测的近红外荧光探针

  摘要：

  基于二硝基苯基醚的硫解，制备了以核苷为目标的荧光探针AQD，以双烷基氨基蒽醌为荧光团，用于活细胞，斑马鱼和小鼠体内硫酚的近红外定位。

  DOI：

  10.1039/d0cc07930h
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氯蒽醌 、 N,N-二甲基乙二胺 反应 18.0h， 以89%的产率得到1,5-bis{[2-(dimethylamino)ethyl]amino}anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  新型蒽醌类化合物的合成：作为抗生素和抗癌药物的分子结构、分子化学反应性描述符以及与 DNA 的相互作用

  摘要：

  摘要 蒽醌类是众所周知的抗癌药物。蒽醌类抗癌药物通过与 DNA 的相互作用和拓扑异构酶 II 活性的抑制来发挥其细胞毒活性。蒽醌（AQ5 和 AQ5H）是通过计算和实验工具与 1,5-DAAQ 合成和研究的。本研究的目的是对蒽醌 DNA 亲和剂与不同类型 DNA 之间的相互作用机制提供更多的了解。这项研究将导致获得对药物设计和开发有用的信息。使用 DFT B3LYP/6-31 + G(d) 优化分子结构。根据分子内氢键相互作用，在约 42 kcal/mol 的范围内检测到 AQ5 的四种构象异构体。使用全局和浓缩描述符（亲电性和 Fukui 函数）探索了蒽醌化合物的分子反应性。在生理pH值下研究了蒽醌/DNA的NMR和UV-VIS电子吸收光谱。用不同的 DNA 即小牛胸腺 DNA (Poly[dA].Poly[dT]) 和 (Poly[dG].Poly[dC]) 研究了蒽醌（AQ5 和 AQ5H）的相互作用。UV-VIS

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.10.098

文献信息

• Synthesis and pharmaceuticals of novel bis-substituted anthraquinone derivatives
  申请人：Huang Hsu-Shan

  公开号：US20050009924A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  This invention relates to novel anthraquinone compounds useful in the treatment of allergic, inflammatory conditions, antioxidant, tumor condition, stem cell application, tissue engineering, applied in treating age-associate tissue degeneration, reverse organ failure in chronic high-turnover disease and therapeutic compositions containing such compounds. The compounds of the present invention are 1,4-, 1,5- and 1,8-difunctionalized anthraquinones or analogs thereof. According to the practice of the invention, there are provided bis-symmetrical substituted anthraquinone compounds according to formula I: wherein R1, R2, R3 and R4 present a straight, aminoalkylamino side chains or branched chain alkyl group having 1 to 6 carbons which may be substituted with one or more groups of R5, or R1, R2, R3 and R4 present phenyl or benzyl which may be substituted with one or two groups of R6; wherein R5 is selected from the group consisting of halogen, —RNH 2 , —RNH 2 R, —ROH, —NO 2 , —OCH 3 , —OCH 2 CH 3 , and —OCH 2 CH 2 CH 3 ; and wherein R6 is selected from the group consisting of a straight or branched chain alkyl group having 1 to 4 carbons, halogen, —RNH 2 , —RNH 2 R, —ROH, —NO 2 , —OCH 3 , —OCH 2 CH 3 , —OCH 2 CH 2 CH 3 , —CH 2 Br, —CH 2 Cl, —CH 2 OH, —C(CH 3 ) 3 , —(CH 2 ) 2 0H, —(CH 2 ) 3 OH, —(CH 2 ) 4 OH, —CH 2 NH 2 , —(CH 2 ) 2 NH 2 , —(CH 2 ) 3 NH 2 , —(CH 2 ) 4 NH 2 , —(CH 2 ) 5 NH 2 , —CH 2 N(CH 3 ) 2 , —(CH 2 ) 2 N(CH 3 ) 2 , —(CH 2 ) 2 NH(CH 2 ) 2 OH, —(CH 2 ) 3 NH(CH 2 ) 2 OH, —(CH 2 ) 2 NHCH 2 OH, —(CH 2 ) 3 NHCH 2 OH, —CH 2 CH(CH 3 ) 2 , —CHCl 2 , —CH(CH 3 )Cl, —(CH 2 ) 2 Cl, —(CH 2 ) 3 Cl, —(CH 2 ) 3 Br, —(CH 2 ) 4 Br, and —(CH 2 ) 4 Cl. Chart 1. Activation of hTERT promoter-driven SEAP expression by c-Myc. About 1×10 7 hTERT-BJ1 cells were transfected with 13.5 μg each of plasmid pSEAP or pPhTERT-SEAP and of plasmid pMT2T or pMT2T-cMyc by electroporation. After 24 h, viable cells were harvested, and reinoculated at a density of 3×10 5 /mL, and the SEAP activity after 24 h at 37 □. The transfection efficiency of each experiment was determined by cotransfection with 1.5 μg of plasmid pCMVβ. The values were determined from three experiments. P<0.05 is presented by an asterisk.

  这项发明涉及新的蒽醌化合物，可用于治疗过敏、炎症症状、抗氧化、肿瘤病情、干细胞应用、组织工程学，用于治疗与年龄相关的组织退化、慢性高周转病的器官功能衰竭以及含有这种化合物的治疗性组合物。本发明的化合物是1,4-、1,5-和1,8-二官能蒽醌或其类似物。根据本发明的实践，提供了根据式I的双对称取代蒽醌化合物：其中R1、R2、R3和R4表示直链、氨基烷基氨基侧链或具有1至6个碳的支链烷基基团，可被一个或多个R5基团取代，或者R1、R2、R3和R4表示苯基或苄基，可被一个或两个R6基团取代；其中R5选自卤素、—RNH2、—RNH2R、—ROH、—NO2、—OCH3、—OCH2CH3和—OCH2CH2CH3组成的群；其中R6选自具有1至4个碳的直链或支链烷基基团、卤素、—RNH2、—RNH2R、—ROH、—NO2、—OCH3、—OCH2CH3、—OCH2CH2CH3、—CH2Br、—CH2Cl、—CH2OH、—C(CH3)3、—(CH2)20H、—(CH2)3OH、—(CH2)4OH、—CH2NH2、—(CH2)2NH2、—(CH2)3NH2、—(CH2)4NH2、—(CH2)5NH2、—CH2N(CH3)2、—(CH2)2N(CH3)2、—(CH2)2NH(CH2)2OH、—(CH2)3NH(CH2)2OH、—(CH2)2NHCH2OH、—(CH2)3NHCH2OH、—CH2CH(CH3)2、—CHCl2、—CH(CH3)Cl、—(CH2)2Cl、—(CH2)3Cl、—(CH2)3Br、—(CH2)4Br和—(CH2)4Cl。表1. c-Myc激活hTERT启动子驱动的SEAP表达。约1×107 hTERT-BJ1细胞通过电穿孔转染了13.5 μg的pSEAP或pPhTERT-SEAP质粒和pMT2T或pMT2T-cMyc质粒。24小时后，收集活细胞，并以3×105/mL的密度重新接种，37℃下培养24小时后测定SEAP活性。每次实验的转染效率通过与1.5 μg的pCMVβ质粒共转染确定。数值是根据三次实验确定的。P<0.05由星号表示。
• Structure-Based Design and Synthesis of Regioisomeric Disubstituted Aminoanthraquinone Derivatives as Potential Anticancer Agents
  作者：Hsu-Shan Huang、Hui-Fen Chiu、Pen-Fong Yeh、Chun-Lung Yuan

  DOI：10.1002/hlca.200490093

  日期：2004.4

  Continuing our ongoing studies on cytotoxic substances, we report the synthesis and cytotoxic properties of a series of symmetric 1,5-diamino-9,10-anthraquinones with potentially bioreducible groups. Symmetric amination of 1,5-dichloro-9,10-anthraquinone with the appropriate primary amines in the presence of DMF furnished the structurally related aminoanthraquinone analogs 1–19. Their in vitro cytotoxic

  继续进行有关细胞毒性物质的研究，我们报告了一系列具有潜在生物可还原基团的对称1,5-二氨基-9,10-蒽醌的合成和细胞毒性。1,5-二氯-9,10-蒽醌，在DMF的存在下适当的伯胺的氨基化对称布置的结构上相关的氨基蒽醌类似物1 - 19。使用大鼠神经胶质瘤C6细胞，人肝癌G2细胞和2.2.15细胞评估了它们的体外细胞毒性活性。在这些测定中，几种化合物表现出非常高的抗肿瘤活性。化合物4通过XTT比色测定法可以有效抑制C6细胞，人肝癌G2细胞和2.2.15细胞。4的抗增殖活性显着增强，达到了与强大的抗癌药米托蒽醌，阿霉素和顺铂相当的效力。讨论了这类新型氨基蒽醌类的生物学评估和结构/活性关系。
• Fluorochromes for organelle tracing and multi-color imaging
  申请人：Patton Wayne Forrest

  公开号：US20100062429A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Provided are compounds, methods and kits for identifying in cells of interest organelles including nuclei and a wide variety of organelles other than nuclei (non-nuclear organelles), as well as cell regions or cell domains. These compounds and methods can be used with other conventional detection reagents for identifying the location or position or quantity of organelles and even for distinguishing between organelles in cells of interest.

  提供了一些化合物、方法和试剂盒，用于鉴定感兴趣的细胞中的细胞器，包括细胞核和各种非细胞核细胞器，以及细胞区域或细胞域。这些化合物和方法可以与其他常规检测试剂一起使用，用于确定细胞器的位置、数量，甚至用于区分感兴趣的细胞中的细胞器。
• Method of Analysing a Cell or Other Biological Material Containing a Nucleic Acid
  申请人：Smith Paul James

  公开号：US20130101994A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  According to the invention there is provided a compound of Formula (I) in which: A is a C 2-8 alkylene group; R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are independently selected from hydrogen, C 1-4 alkyl, C 2-4 dihydroxyalkyl in which the carbon atom attached to the nitrogen atom does not carry a hydroxyl group and no carbon atom is substituted by two hydroxyl groups, or R 2 and R 3 together form a C 2-6 alkylene group which with the nitrogen atom to which R 2 and R 3 are attached forms a heterocyclic ring; X 1 , X 2 and X 3 are independently selected from hydrogen, hydroxyl, NR 1 -A-NR 2 R 3 R 4 +(Z m− ) 1/m , halogeno amino, C 1-4 alkoxy or C 2-8 alkanoyloxy; and (Z m− ) 1/m is an anion of charge m; or a derivative in which the group NR 1 is quaternarised.

  根据本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），其中：A是C2-8烷基；R1，R2，R3和R4独立地选自氢、C1-4烷基、C2-4二羟基烷基（其中连接氮原子的碳原子不带有羟基，并且没有碳原子被两个羟基取代），或者R2和R3共同形成C2-6烷基，该烷基与R2和R3连接的氮原子形成杂环环；X1，X2和X3独立地选自氢、羟基、NR1-A-NR2R3R4+（Zm-）1/m、卤族氨基、C1-4烷氧基或C2-8烷酰氧基；（Zm-）1/m是带电荷m的阴离子；或者是基团NR1被季铵化的衍生物。
• Synthesis of novel anthraquinones: Molecular structure, molecular chemical reactivity descriptors and interactions with DNA as antibiotic and anti-cancer drugs
  作者：Jamelah S. Al-Otaibi、Tarek M. EL Gogary

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.10.098

  日期：2017.2

  Abstract Anthraquinones are well-known anticancer drugs. Anthraquinones anticancer drugs carry out their cytotoxic activities through their interaction with DNA, and inhibition of topoisomerase II activity. Anthraquinones (AQ5 and AQ5H) were synthesized and studied with 1,5-DAAQ by computational and experimental tools. The purpose of this study is to shade more light on mechanism of interaction between

  摘要 蒽醌类是众所周知的抗癌药物。蒽醌类抗癌药物通过与 DNA 的相互作用和拓扑异构酶 II 活性的抑制来发挥其细胞毒活性。蒽醌（AQ5 和 AQ5H）是通过计算和实验工具与 1,5-DAAQ 合成和研究的。本研究的目的是对蒽醌 DNA 亲和剂与不同类型 DNA 之间的相互作用机制提供更多的了解。这项研究将导致获得对药物设计和开发有用的信息。使用 DFT B3LYP/6-31 + G(d) 优化分子结构。根据分子内氢键相互作用，在约 42 kcal/mol 的范围内检测到 AQ5 的四种构象异构体。使用全局和浓缩描述符（亲电性和 Fukui 函数）探索了蒽醌化合物的分子反应性。在生理pH值下研究了蒽醌/DNA的NMR和UV-VIS电子吸收光谱。用不同的 DNA 即小牛胸腺 DNA (Poly[dA].Poly[dT]) 和 (Poly[dG].Poly[dC]) 研究了蒽醌（AQ5 和 AQ5H）的相互作用。UV-VIS