(4S,5S)-5-((1S,2R)-2-Iodomethyl-cyclopentyl)-4-isobutyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 137789-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-5-((1S,2R)-2-Iodomethyl-cyclopentyl)-4-isobutyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (4S,5S)-5-((1R,2S)-2-Iodomethyl-cyclopentyl)-4-isobutyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 137789-66-3
• 化学式: C₂₀H₃₆INO₃
• 分子量: 465.415
• InChiKey: QYBVXXZREZDUCQ-NCOADZHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-((1S,2R)-2-Iodomethyl-cyclopentyl)-4-isobutyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,4R,4aR,7aS)-3-Isobutyl-octahydro-[2]pyrindin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  模仿P1'位点上的环状氨基酸的羟乙烯二肽等位基因的合成

  摘要：

  在路易斯酸的存在下，将环状烯丙基硅烷加到N-保护的α-氨基醛上，得到相应的（S）-均烯丙基醇。描述了对环状羟基乙烯等排体的详述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79410-x
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-((1R,2S)-2-Hydroxymethyl-cyclopentyl)-4-isobutyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到(4S,5S)-5-((1S,2R)-2-Iodomethyl-cyclopentyl)-4-isobutyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  模仿P1'位点上的环状氨基酸的羟乙烯二肽等位基因的合成

  摘要：

  在路易斯酸的存在下，将环状烯丙基硅烷加到N-保护的α-氨基醛上，得到相应的（S）-均烯丙基醇。描述了对环状羟基乙烯等排体的详述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79410-x