androst-5-ene-3β,17β-diol 3-ammonium sulphate | 4299-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: androst-5-ene-3β,17β-diol 3-ammonium sulphate
• 英文别名: androst-5-ene-3β,17β-diol 3-sulfateammonium salt；azane;[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] hydrogen sulfate
• CAS: 4299-65-4
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅S*H₃N
• 分子量: 387.541
• InChiKey: WZWYOAWIQSSZBS-NKPAQCGESA-N

物化性质

• 熔点：
  210-213 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  118.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  androst-5-ene-3β,17β-diol 3-ammonium sulphate 在 吡啶 、 H₂S⁽¹⁸⁾O₄ 、 乙酸酐 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5‐androstene‐3β,17β[¹⁸O₃]‐diol bis(sulfate) ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素标记的类固醇双（硫酸盐）缀合物的合成及其在碰撞诱导解离实验中的行为

  摘要：

  类固醇二（硫酸盐）代谢物来源于非结合前体的两次硫酸化，代表了类固醇谱中一个重要但未被充分研究的部分。在医学或反兴奋剂科学等领域对这些化合物的研究依赖于质谱 (MS) 作为识别和量化感兴趣的生物标志物的主要工具，并依赖于获得类固醇参考材料及其稳定同位素标记 (SIL ) 衍生物。一个新的 [ 18报道了硫酸盐代谢物的 O] 稳定同位素标记，它允许选择性、后期和“一锅”合成各种适合作为 MS 探针和内标的 SIL-类固醇缀合物。该方法适用于通过碰撞诱导解离 (CID) 实验更全面地研究甾体二(硫酸盐) 化合物的 MS 行为。

  DOI：

  10.1039/d2ob00375a
• 作为产物：
  描述：

  5β‐androstane‐3α,17β‐diol 3‐sulfate ammonium salt 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 androst-5-ene-3β,17β-diol 3-ammonium sulphate
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素标记的类固醇双（硫酸盐）缀合物的合成及其在碰撞诱导解离实验中的行为

  摘要：

  类固醇二（硫酸盐）代谢物来源于非结合前体的两次硫酸化，代表了类固醇谱中一个重要但未被充分研究的部分。在医学或反兴奋剂科学等领域对这些化合物的研究依赖于质谱 (MS) 作为识别和量化感兴趣的生物标志物的主要工具，并依赖于获得类固醇参考材料及其稳定同位素标记 (SIL ) 衍生物。一个新的 [ 18报道了硫酸盐代谢物的 O] 稳定同位素标记，它允许选择性、后期和“一锅”合成各种适合作为 MS 探针和内标的 SIL-类固醇缀合物。该方法适用于通过碰撞诱导解离 (CID) 实验更全面地研究甾体二(硫酸盐) 化合物的 MS 行为。

  DOI：

  10.1039/d2ob00375a

文献信息

• Synthesis of steroid bisglucuronide and sulfate glucuronide reference materials: Unearthing neglected treasures of steroid metabolism
  作者：Andy Pranata、Christopher C. Fitzgerald、Olha Khymenets、Erin Westley、Natasha J. Anderson、Paul Ma、Oscar J. Pozo、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1016/j.steroids.2018.11.017

  日期：2019.3

  studied by laborious and indirect fractionation, hydrolysis and gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) analysis. Recently, the synthesis and characterisation of steroid bis(sulfate) (aka disulfate or bis-sulfate) reference materials enabled the liquid chromatography-tandem mass spectrometry (LC-MS/MS) study of this metabolite class and the development of a constant ion loss (CIL) scan method for

  长期以来，双或双共轭类固醇代谢物是类固醇谱中的次要成分，传统上已通过费力和间接分馏，水解和气相色谱-质谱（GC-MS）分析进行研究。最近，类固醇双（硫酸盐）（又称二硫酸盐或双硫酸盐）参考物质的合成和表征，使得液相色谱-串联质谱（LC-MS / MS）能够研究这种代谢物类别并产生恒定的离子流失（CIL）扫描方法可直接和非靶向地检测类固醇双（硫酸盐）代谢产物。直接LC-MS / MS检测其他双共轭类固醇的方法，如类固醇bisglucuronide和混合类固醇硫酸葡萄糖醛酸苷代谢产物，具有显示更完整的类固醇概况的巨大潜力。然而，获得LC-MS / MS方法开发，代谢物鉴定或定量所必需的类固醇双葡糖苷酸或硫酸葡糖苷酸参考物质受到严重限制。在这项工作中，通过化学硫酸化和/或酶促葡萄糖醛酸化反应的有序组合，合成了十种甾体类双葡糖醛酸苷和十种甾体硫酸盐类葡糖醛酸苷参考物质。使用NMR和MS方法纯化和表征
• Kirk, David N.; Rajagopalan, Maruthiandan S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1339 - 1342
  作者：Kirk, David N.、Rajagopalan, Maruthiandan S.

  DOI：——

  日期：——
• KIRK, DAVID N.;RAJAGOPALAN, MARUTHIANDAN S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 6, 1339-1342
  作者：KIRK, DAVID N.、RAJAGOPALAN, MARUTHIANDAN S.

  DOI：——

  日期：——